WĘGLOWODORY C+H

I ALKANY - parafiny

• wiązania tylko pojedyncze

• hybrydyzacja C - sp³

• wiązania -C-H- typu σ

• at. H związane z C ułożone w narożnikach czworościanu foremnego (tetraedru), kąty między wiązaniami - 109,5 º

n - do związków o łańcuchu prostym

IZOMERY - związki mające ten sam wzór sumaryczny lecz inną budowę

Izomeria konstytucyjna, strukturalna - polega na różnej budowie łańcucha cząsteczek izomerów

Rzędowość at. C:

I - rzędowy II - rzędowy III - rzędowy IV - rzędowy

H H H C

| | | |

H - C - H C - C - H C - C - H C - C - C

| | | |

H H C C

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

• metan - butan gazy

• pentan - heksadekan ciecze

• heptadekan - ∞ ciała stałe w temp. Pokojowej

• masa cząsteczkowa = const. → rozgałęzienie łańcucha ↑ → tepr. wrzenia ↓

• symetria↑ → temp. topnienia ↑

• węglowodory są lżejsze od wody

• długość łańcucha ↑ → gęstość nieznacznie ↑

• nie są rozpuszczalne w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych

• są dobrymi rozpuszczalnikami wielu subst. Organicznych

• stałe węglowodory dobrze rozpuszczają się w węglowodorach ciekłych

OTRZYMYWANIE

• gaz ziemny i ropa naftowa

• uwodornienie węglowodorów nienasyconych:

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH ₃ - CH₃

• redukcja halogenopochodnych alkanów:

R - X + H₂ → R - H + HX

CH₃ - Cl + H₂ → CH₃ - H + HCl

• reakcja halogenoalkanów z sodem:

2R - X + 2Na → R - R + 2NaX

2CH₃ - Cl + 2Na → CH₃ - CH₃ + 2NaCL

• ogrzewanie soli kwasów karboksylowych z wodorotlenkami metali alkaicznych

CH₃COONa + NaOH → CH₄ +NaCO₃

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

• związki bardzo mało aktywne, ponieważ wiązania -C-C- i -C-H- są bardzo trwałe

• spalanie alkanów:

C₈H₁₈ +12,5 O₂ → 8CO₂ +9H₂O

• nitrowanie w temp. 250 - 500˚C

CH₄ + HO - NO₂ → CH₃ - NO₂ + H₂O

^{KWAS AZOTOWY (V) NITROMETAN}

Nitrowanie alkanów o dłuższych łańcuchach → rozpad węglowodoru i powstanie pochodnych alkanów o krótszych łańcuchach

• fluorowcowanie (halogenowanie) z Br, Cl, F

wiązanie -C-H- zostaje rozerwane i at. H zostaje zastąpiony at. fluorowca

chlorowanie metalu → chlorek metylu, chlorek metylenu, chloroform, tetrachlorek węgla => skala

przemysłowa

CH → CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄

^{METAN CHLOREK METYLU CHLOREK METYLENU CHLOROFORM TETRACHLOREK WĘGLA}

• rozkład w wysokich temp. (>1000˚C) na C i H

temp. rozkładu zależy od masy cząsteczkowej węglowodoru:

masa cząsteczkowa ↑ → łatwiejszy rozkład

• kraking - reakcja odwodornienia i degradacji, w wyniku której tworzy się mieszanina węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych (w temp. 300 - 700˚C)

Nazewnictwo grup alkilowych -yl

CH₃ - METYL

CH₃ -CH₂ - ETYL itd.

II CYKLOALKANY - cykloparafiny

Węglowodory zbudowane z jednego lub wielu pierścieni

cyklopropan i cyklobutan są nietrwałe i ulegają reakcjom rozszczepienia pierścienia

III ALKENY - olefiny

• nienasycone węglowodory zawierające wiązanie podwójne

• at. C tworzące wiązanie podwójne - hybrydyzacja sp²

• w etenie at. C połączony jest z at. C i dwoma at. H wiązaniami σ leżącymi na jednej płaszczyźnie, kąty między nimi 120˚

• między at. ć jest także drugie wiązanie - π

IZOMERIA CIS - TRANS - polega na różnym położeniu podstawników względem podwójnego wiązania.

Izomery cis mają podstawniki po tej samej stronie podwójnego wiązania,

izomery trans - po przeciwnej stronie.

Izomery różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.

Nazewnictwo

• w celu wskazania wiązania podwójnego należy dodać przyrostek -en, w wypadku 2 wiązań - adien, trzech -atrien itd.

• Alkeny o co najmniej 2 wiązaniach podwójnych mogą mieć układ:

• skumulowany (wiązania podwójne obok siebie)

• sprzężony (w.p. oddzielone w. pojedynczym)

• izolowany (w.p. oddzielone >1 w. pojedynczym)

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

• 2 - 4 at. C - gazy

• 5 - 15 at. C - ciecze

• 16 → at. C - ciała stałe w temp. pokojowej

• spalają się świecącym, kopcącym płomieniem

• związki niepolarne → rozpuszczają się tylko w rozpuszczalnikach niepolarnych

OTRZYMYWANIE:

● eliminacja cząsteczki wody

alkohol + temp. +mocny kwas → alken

● eliminacja cząsteczki wody

przepuszczenie pary alkoholu nad katalizatorem (np. Al₂O ₃) w temp. 300 - 400˚C

● eliminacja halogenowodoru z halogenoalkanu pod wpływem alkoholowego roztworu zasad

● 1,2-dihalogenowe pochodne + Zn → alken

Br-CH₂-CH₂-Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr ₂

^{1,2 - DIBROMOETAN ETEN}

● kraking węglowodorów z ropy naftowej → skala przemysłowa

● odwodornienie alkanów w podwyższonej temp., kat. - tlenek chromu (VI)

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + CH₃-CH=CH-CH₃ +2H₂

^{N - BUTEN 1-BUTEN 2-BUTEN}

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE:

1. Przyłączenie fluorowców (chloru lub bromu)

Reakcja ta przebiega w 2 etapach. 1 etap → aktywny kation haloniowy, 2 etap - reakcja kationu z anionem fluorowca

2. Przyłączanie halogenowodoru.

alken + chlrowodór, bromowodór, jodowodór → fluorowcoalkany

fluorowiec przyłącza się do niesymetrycznego at. C → możliwe 2 produkty reakcji

REGUŁA MARKOWNIKOWA: at. wodoru przyłączy się do tego at. C, przy którym jest więcej at. H

3. Uwodnienie - woda w obecności mocnego kwasy przyłącza się do wiązania podwójnego zgodnie z regułą Markownikowa

4. Uwodornienie - H przyłącza się do podwójnego wiązania w obecności rozdrobnionych metali (Pt, Pd, Ni)

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH ₃

5. Utlenianie manganianem potasu

Alken + rozcieńczony wodny roztwór manganianu (VII) potasu → glikole

OH OH

_- | | _-

3CH₃-CH=CH₂ + 2MnO₄ + 4H₂O → CH₃-CH-CH₂ + 2MnO₂ + 2OH

^{PROPEN 1,2 - PROPANODIOL}

6. Ozonoliza

Alken + ozon → ozonek .

Ozonek + siarczek dimetylu → dimetylosulfotlenek

O - O

/ \

CH₃-CH=CH-CH₃ + O₃ → CH₃-CH CH-CH₃

\ /

O

^OZONEK

O - O O O

/ \ // \\

CH₃-CH CH-CH₃ + CH₃-S-CH₃ → CH₃-C + C-CH₃ + CH₃-S-CH₃

\ / \ /

O ^{SIARCZEK DIMETYLU} H H ^{DI,ETYLOSULFOTLENEK}

7. POLIMERYZACJA - łączenie się mniejszych cząsteczek w więkse bez wydzielania produktów ubocznych n M → (M)_n

^{MONOMER POLIMER}

Etylen jest monomerem polietylenu. Reakcja polimeryzacji w temp.↑ i pod ciśnieniem lub w obecności kat.

nCH₂=CH₂ → ····(CH₂-CH₂) _n····

1

5

---