WĘGLOWODORY AROMATYCZNE  [areny]

Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane

Budowa cząsteczki benzenu

•  Budowa cząsteczki płaska 

• Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.

Struktury Kekulego benzenu:

Rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane tylko za pomocą jednego wzoru.

Właściwości fizyczne benzenu:

• bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, 

• nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.

Właściwości chemiczne benzenu:

A) benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
B) benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu w zwykłych warunkach 
    (wykazując podobieństwo do alkanów)
C) ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym. (podobieństwo do alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w  obecności katalizatora.

              

                                     

D) Reakcja nitrowania
Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego i siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja charakterystyczna dla związków aromatycznych.)

E) Reakcja uwodornienia (reakcja przyłączenia - podobieństwo do alkenów)

 Otrzymywanie benzenu:

A) Trimeryzacja cząsteczek acetylenu

B) na skalę przemysłową w procesie cyklizacji (zamknięcia w pierścień zawartych w ropie naftowej alkanów) i odwodornienia powstałych cykloalkanów.

Inne związki aromatyczne:

Związki te ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu
a) reakcja nitrowania

b) reakcja bromowania

 

 

---