Temat ćwiczenia: VI.a.2 Synteza 9-fluorenonu
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja redoks, w której tlen cząsteczkowy ulega redukcji, czyli jest utleniaczem, a węgiel we fluorenie utlenia się , czyli jest reduktorem. Reakcja zachodzi w obecności katalizatora, jakim jest Aliquat 336. Jest to katalizator dwufazowy (międzyfazowy), który ma za zadanie przenieść tlen z jednej warstwy roztworu do drugiej. Ponadto dodatkowym źródłem tlenu jest rozkładający się nadtlenek wodoru.

3. Opis wykonania syntezy

a. W kolbie stożkowej o pojemności 50 ml umieszczono 0,8g fluorenu, 30 ml eteru naftowego(60-90), 10 ml 10M NaOH, niepełną łyżeczkę Aliquatu 336 oraz 1ml nadtlenku wodoru

b. Kolbę umieszczono na mieszadle magnetycznym, przykryto szkiełkiem zegarkowym i mieszano przez 45 minut

c. Roztwór przeniesiono do rozdzielacza, oddzielono warstwę organiczną i kolejno przemywano ok. 7 ml 10% roztworu HCl oraz 7 ml wody

d. Roztwór ochładzano w łaźni lodowej przez pół godziny

e. Wytrącony osad przesączono na lejku Buchnera, a pozostały przesącz umieszczono w kolbce okrągłodennej i odparowano eter na wyparce.

f. Preparat przesączono na lejku Buchnera i przemyto ok. 1ml 5% kwasu chlorowodorowego i pozostawiono do wysuszenia.

g. Substancję krystalizowano z 1,5ml eteru naftowego(60-90), a następnie z 1ml toluenu

h. Zbadano czystość substancji metodą chromatografii cienkowarstwowej na płytce pokrytej żelem krzemionkowym używając chloroformu jako eluenta

4. Niestety nie udało się zbadać temperatury topnienia, ponieważ związek jest tłusty i nie udało się napełnić kapilarki.

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = 0,53 g

Reakcja przebiega w stosunku fluoren:9-fluorenoen 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 0,8g, czyli 0,005mola fluorenu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,005 mola 9-fluorenonu.

0,005 mola · M = 0,005 · 180 g/mol = 0,9 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 0,9 g 9-fluorenonu.

W=

Wydajność reakcji wynosi 59%. Wydajność jest obliczona na podstawie pomiaru masy po pierwszej krystalizacji.

6. Podsumowanie

Otrzymano 9-fluorenon z zadowalającą wydajnością 59%.Straty mogły nastąpić podczas ekstrakcji warstwy organicznej, ponieważ zgodnie z prawem podziału Nernsta pomiędzy obiema fazami ustala się równowaga zależna od rozpuszczalności substancji ekstrahowanej w obu rozpuszczalnikach. Tak więc nie da się uniknąć strat substancji ekstrahowanej podczas gdy zawsze w warstwie dolnej, którą oddzielano, znajdował się także 9-fluorenon. Sączenie na lejku Buchnera i krystalizacja również mogły spowodować straty. Związek, mimo że otrzymany z dobrą wydajnością i pomimo dwukrotnego krystalizowania nie jest całkowicie czysty, ponieważ po wykonaniu chromatografii cienkowarstwowej TLC, na płytce zaobserwowano w świetle UV dwie plamki.

---