Natura związków organicznych i ich budowa

Ogólna charakterystyka związków organicznych
Węglowodory alifatyczne
Węglowodory aromatyczne
Struktura związków organicznych

Ogólna charakterystyka związków organicznych

Pierwszą definicję Chemii organicznej podali Gmelin 1848, Kekule 1851 twierdząc że, "Chemia organiczna jest chemią związków węgla" ale definicję Chemii organicznej słuszną do dziś podał Schurlenmer w 1889 r: - "Chemia organiczna jest chemią węglowodorów i ich pochodnych"
Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest węgiel. Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy sobą w nawet bardzo długie łańcuchy. Te z kolei mogą być proste lub rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu tworząc pierścień. Oto przykłady.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

• atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy

• połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

• połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

• atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo"

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z atomów węgla i wodoru, nazywane węglowodorami..
Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie główne klasy: węglowodory alifatyczne i weglowodory aromatyczne. Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na alkany, alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe (cykloalkany itd.)

Same węglowodory są substancjami macierzystymi wszystkich związków organicznych, które nazywane są pochodnymi węglowodorów.

Pochodne są to związki, powstałe wskutek podstawienia pojedyńczych atomów wodoru przez inne atomy lub grupy atomów, które noszą nazwę podstawników.Przykład - CH3COOH jest pochodną CH4 (metan). Jeden atom wodoru w CH₄ został podstawiony grupą atomów (-COOH).

Inne przykłady:C₂H₅Cl, C₃H₇OH, C₄H₉NO₂, C₂H₅CHO, itd.

Węglowodory alifatyczne

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć sie ze sobą tworząc;

• struktury łańcuchowe

• struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione a te z kolei mogą być:

• nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-).

• nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Przy dwóch wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:

• układ skumulowany C=C=C

• układ sprzężony C=C-C=C

• układ izolowany C=C-C-C-C=C

Połączenia cykliczne mogą być trój-, cztero-, pięcio-, sześcio-, .... wieloczłonowe, na przykład:

Węglowodory aromatyczne

Wsród połączeń cyklicznych wyróżnia się połączenia aromatyczne o specyficznym układzie wiązań podwójnych, sprzężonych. Są to połączenia o budowie płaskiej, zawierające elektrony (), których ilość obliczamy zgodnie z regułą Huckla

Reguła Huckla

Układ aromatyczny ma 4n + 2 elektronów (), gdzie n - ilość pierścieni

Przykładem jest węglowodór o nazwie benzen, który posiada 6 elektronów 

W takim układzie elektrony mogą przesuwać się wzdłuż łańcucha co prowadzi do wyrównania gęstości elektronowej w całym pierścieniu. Mamy tutaj przypadek delokalizacji elektronów, który przedstawiany jest za pomocą specjalnego symbolu wiązania (kółko). To przesuwanie się elektronów wzdłuż pierścienia, zawdzięczamy obecności wiązania .

Wiązanie podwójne składa się z wiązania σ i . Wiązanie  jest to wiązanie chemiczne utworzone w wyniku bocznego nakładania się orbitali atomowych. Wiązanie () charakteryzuje się występowaniem maksymalnego zagęszczenia uwspólnionych par elektronów ponad linią łączącą jądra na płaszczyznie przechodzącej przez linię łączącą oba jądra. Wiązanie σ powstaje w wyniku osiowego nakładania się orbitali. Na rysunku linia zielona łącząca atomy A i B.

Przykład - benzen

Struktura związków organicznych

Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH₄ i tetraedrycznej strukturze cząsteczki. Taka struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp³ w atomie węgla a powstałe orbitale wiążące sp³, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. Takie właśnie rozmieszczenie orbitali umożliwia maksymalne ich oddalenie (rys. 14.1) i przyjęcie struktury tetraedrycznej.

Rys. 14.1 Cząsteczka metanu

Aby każdy z orbitali sp³ utworzył najmocniejsze wiązanie ze sferycznym orbitalem s atomu wodoru, każdy atom wodoru musi znalezć się dokładnie w wierzchołku czworościanu.
Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą elektroujemność, dlatego opócz wiązania węgiel - wodór mogą być utworzone wiązania węgiel - węgiel. I dlatego liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego węglowodoru CH₄, lecz jest możliwy szereg związków, jak np. C₂H₆ (etan), C₃H₈ (propan). Szereg nie zatrzymuje sie na propanie, lecz biegnie dalej w sposób nie kończący, przy czym każdy człon ma wzór ogólny C_nH_2n+2. Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg homologiczny. W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się o stałą różnicę, zwaną różnicą homologiczną, którą jest grupa metylenowa -CH₂-.
Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów (tablica 12.1)

Tablica 12.1

Szeregi homologiczne węglowodorów (różnica homologiczna - grupa metylowa)

Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa
Alkany CnH2n+2		Alkile CnH2n+1		Alkeny CnH2n		Alkiny CnH2n-2
CH4	Metan	CH3	Metyl
C2H6	Etan	C2H5	Etyl	C2H4	Eten, etylen	C2H2	Etyn, acetylen
C3H8	Propan	C3H7	Propyl	C3H6	Propen, propylen	C3H4	Propyn
C4H10	Butan	C4H9	Butyl	C4H8	Buten	C4H6	Butyn
C5H12	Pentan	C5H11	Amyl, Pentyl	C5H10	Penten	C3H4	Pentyn
C6H14	Heksan	C6H13	Heksyl	C6H12	Heksen	C6H10	Heksyn
C7H16	Heptan	C7H15	Heptyn	C7H14	Hepten	C7H12	Heptyn
C8H18	Oktan	C8H17	Oktyl	C8H16	Okten	C8H14	Oktyn
C9H20	Nonan	C9H19	Nonyl	C9H18	Nonen	C9H16	Nonyn
C10H22	Dekan	C10H21	Dekyl	C10H20	Deken	C10H18	Dekyn
C11H24	Undekan
C12H26	Dodekan

Czytelnik powinien bezwarunkowo zapamiętać nazwy przynajmniej pierwszych dziesięciu alkanów. Jeżeli to uczynił, to w zasadzie nauczył się również nazw pierwszych dziesięciu alkenów, alkinów, alkoholi, itd., ponieważ nazwy wielu klas związków są ściśle z sobą związane.

Ponadto daje się zauważyć, że wraz ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce, wzrasta ilość możliwych przestrzennych rozmieszczeń atomów. Takie związki różniące się przestrzennym rozmieszczeniem atomów nazywa się izomerami. Więcej o izomerii związków organicznych w kolejnym rozdziale.

---