GLIKOZYDY

Glikozydy są jedną z najbardziej zróżnicowanych grup substancji czynnych jakie występują w świecie roślinnym. Różnorodność ta dotyczy zarówno budowy chemicznej jak i właściwości biochemicznych. Cechą wspólną dla wszystkich glikozydów jest obecność glikonu, czyli części cukrowej cząsteczki oraz aglikonu czyli części nie cukrowej. Część cukrowa zawierać może od 1 do 12 cząsteczek cukrów prostych. W zależności od ilości cząsteczek cukrowych wyróżnić można na przykład, mon-, bi-, tritetrazydy.
Połączenie cukru z aglikonem następuje przy udziale specyficznych enzymów w reakcji glikozydacji (z wydzieleniem cząsteczki wody). Najczęściej jest to proces O lub C gliokozydacji. O-gligozydy są cząsteczkami, w których dochodzi do połączenia cukru z aglikonem poprzez grupę hydroksylową tego ostatniego. W C-glikozydach połączenie to zachodzi z udziałem atomu węgla aglikonu. W przyrodzie spotyka się również rzadsze S- i N-glikozydy.

Cukry wchodzące w skład glikonu występują najczęściej w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Wiązanie glikozydowe może mieć konfigurację alfa (rzadziej) lub beta. Bardziej trwałe są ß-glikozydy.

Przykład ß-glikozydu, glikonem jest tutaj glukoza.

Glikozydazja sprawia, że nierozpuszczalny do tej pory aglikon staje się lepiej rozpuszczalnym w wodzie glikozydem. Taka przemiana pozwala roślinom na lepszy transport, magazynowanie lub wydalanie tych cząsteczek. Zwiększenie rozpuszczalności aglikonu ma również znaczenie w transporcie i farmakokinetyce tych cząsteczek w organizmie człowieka.

Przyłączane do cukrów aglikony mają bardzo zróżnicowaną budowę chemiczną. Mogą to być fenole, sterole czy kumaryny. To właśnie aglikony są tą częścią cząsteczki, która ma zasadniczy wpływ na właściwości biologiczne glikozydów, dlatego też duże zróżnicowanie ich budowy chemicznej powoduje, że glikozydy są tak różnorodną pod względem działania grupą związków roślinnych.

Ze względu budowę aglikonu glikozydy roślinne można podzielić na:

• glikozydy fenolowe

• glikozydy nasercowe kardenolidowe i bufadienolidenowe

• glikozydy saponinowe

• glikozydy antraglokozydy

• glikozydy kumarynowe

• glikozydy flawonoidowe

• glikozydy antocjanowe

• glikozydy irydoidowe

• glikozydy promieniowców (antybiotyki aminoglikozydowe)

• glikozydy cyjanowe

• glikozydy gorczycowe

Glikozydy są najczęściej związkami krystalicznymi, a część z nich jest barwna. Dobrze rozpuszczają się w alkoholu, w wodzie różnie. Glikozydy ze względu na obecności cukrów są związkami optycznie czynnymi. Większość z nich skręca światło w lewo. W środowisku kwaśnym ulegają hydrolizie na cukry i aglikon. Hydrolizę taką nazywa się wtedy niespecyficzną, gdyż ulegają jej wszystkie glikozydy. Hydrolizę, która przebiega z udziałem enzymów np.: beta-glukozydazy nazywamy specyficzną, gdyż jest ona bardziej selektywna (ulegają jej jedynie beta-glikozydy). Istnieją również takie enzymy, które hydrolizują jedynie konkretne glikozydy.

W świeżych roślinach glikozydy występują zwykle jako tak zwane glikozydy pierwotne, które pod wpływem przemian enzymatycznych zachodzących w trakcie obróbki surowca (np suszenia) przechodzą, w wyniku częściowej hydrolizy enzymatycznej, w tak zwane glikozydy wtórne.