Według wielkości pierścienia, monosacharydy nazywamy furanozami lub piranozami. W tym przypadku przed rdzeniem -furanoza lub -piranoza umieszcza się przedrostek określający budowę cukru.

Glukopiranoza	Fruktofuranoza

Porfiryny

Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Struktura porfiny

Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych^[1]. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

Właściwości i występowanie

Porfiryny mają charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu i spełniają regułę Hückla. Intensywnie absorbują światło w zakresie widzialnym. Posiadają intensywną barwę zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach.

Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia markocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

Związki te występują głównie w białkach zawierających hem (hemoglobina) a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik – turacyna^[2]. Związki te można też otrzymywać syntetycznie.

Zastosowania

Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT, Photodynamic Teraphy).

Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Występowanie

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B₁₂ i tryptamin.

Właściwości chemiczne

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pK_BH⁺ ok. −3,6)^[4], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowaniu atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pK_BH⁺ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pK_a ok. 17,3)^[4].

Acetylocholina (ACh) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny. W organizmach żywych związek ten jest neuromediatorem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Prekursorem acetylocholiny jest cholina, która przenika z przestrzeni międzykomórkowej do wnętrza neuronów.

Cholina ulega estryfikacji, tj. przyłączeniu reszty kwasu octowego do acetylocholiny przy udziale enzymu acetylotransferazy cholinowej. Powstała acetylocholina jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część jej jest magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez enzym acetylocholinesterazę.

Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (tj. sarin, soman) mają zdolność do inhibicji acetylocholinesterazy, co warunkuje ich toksyczność.

Istnieją 2 typy receptorów cholinergicznych:

• nikotynowe (N) – są wbudowane w błonę komórki zwoju autonomicznego

• muskarynowe (M) – występujące w synapsach obwodowych zakończeń przywspółczulnych, są one wbudowane w błonę komórki efektorowej.

Acetylocholina między innymi:

• powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych,

• obniża ciśnienie krwi

• zwalnia częstość akcji serca

• zmniejsza siłę skurczu mięśnia sercowego

• powoduje skurcze mięśni gładkich oskrzeli, jelit i pęcherza moczowego

• powoduje zwężenie źrenic

• pobudza zwiększenie wydzielania gruczołów

• wyzwala skurcz mięśni prążkowanych (receptory nikotynowe)

Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania leczniczego ze względu na nieswoiste, zbyt toksyczne i bardzo krótkie działanie. Stosowane są natomiast inne estry choliny.

Cholina

Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Cholina
Nazewnictwo
[pokaż]Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
[pokaż]Inne nazwy i oznaczenia
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
Masa molowa
Wygląd
[pokaż]SMILES
Identyfikacja
Numer CAS
PubChem
DrugBank
[pokaż]Właściwości
[pokaż]Niebezpieczeństwa
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
[pokaż]Farmakokinetyka
[pokaż]Uwagi terapeutyczne

Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.

Spis treści

• 1 Znaczenie biologiczne

• 2 Wybrane funkcje choliny

  • 2.1 Biosynteza acetylocholiny

  • 2.2 Donor grup metylowych

  • 2.3 Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)

• 3 Użycie w lecznictwie

• 4 Przypisy

Znaczenie biologiczne

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingomieliny. Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5 - 4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu: