1. Narysuj konformacje 1-chloropropanu i zaznacz, która z nich jest
najtrwalsza, a która najmniej trwała. Zastosuj projekcję Newmana.
Podaj nazwy poszczególnych konformacji.

2. Na przykładzie 1-metylocykloheksenu przedstaw mechanizm addycji
cząsteczki wody przebiegającej w następujących warunkach:.
a) silnie kwasowy katalizator
b) oksyrtęciowanie
c) hydroborowanie
Wyjaśnij regułę Markownikowa na podstawie tych przykładów.

3. Przedstaw przebieg reakcji bromopentanu i bromocyklopentanu z
anionem propynu. Podaj mechanizm reakcji i nazwy produktów. Omów
reakcję tworzenia i trwałość jonów acetylenowych na przykładzie anionu
propynu.

4. Przedstaw mechanizm reakcji nitrowania acetylobenzenu. Na podstawie
struktur rezonansowych dla produktu pośredniego wytłumacz wpływ efektu
kierującego podstawnika acylowego na kierunek substytucji
elektrofilowej w monopodstawionym pierścieniu aromatycznym.

5. Przedstaw mechanizm eliminacji HBr z (1S,
2S)-1,2-dibromo-1,2-difenyloetanu. (Stereochemiczny przebieg reakcji).

6. Podczas ogrzewania benzoesanu etylu w metanolu w obecnści
niewielkich ilości kwasu (HCl) powstaje benzoesan metylu. Przedstaw
mechanizm reakcji.

7. Mechanizm reakcji i nazwy związków
cykloheksanon --> cykloheksan z 2 podstawnikami ( -COOH i -C6H5)

8.Hybrydyzacje węgla na przykładzie etanu, etenu i etynu

9.Uwodnienie alkinu terminalnego i wewnętrznego poprzez jony rtęci i
hydroborowanie, z mechanizmami.

10. Otrzymywanie dioli cis i trans z cykloheksenu

11. Efekt podstawnikowy grupy alkilowej.

13. nitrowanie toluenu + wpływ efektu podstawnika alkilowego na
kierunek substytucji nukleofilowej w monopodstawionym pierścieniu
aromatycznym.

14. czynniki wpływające na szybkość i przebieg reakcji SN1. mechanizm
dla (R)-3-chloro-3-metyloheksenu + KOH

15. metody syntezy alkoholi - reakcje Grignarda do związków
karbonylowych (formaldehyd, aldehyd octowy, aceton, octan etylu) oraz
tlenku etylenu. mechanizmy.

16. hydroliza 2-metylobutanonitrylu do kwasu w H3O+.

17. droga syntezy do kwasu acetylosalicylowego z fenolu/benzenu

18. Chlorowanie etylobenzenu - wyjaśnić kierujący wpływ podstawniku na
przykładzie struktur rezonansowych

19. Reguła Zajcewa, definicja, na czym polega, na podstawie reakcji
eliminacji HCl z C6H11ClCHCH3

20. Otrzymac kwas p-bromobenzoesowy z benzenu (z mechanizmami)

21. Heksen tworzy dwa izomery. Jeden izomer tworzy 2 pochodne
monobromowe, drugi 4 pochodne monobromowe .Jakie są alkany?

22. Synteza heksan-2-olu i heksan-2-onu z acetylenu (mechanizmy)

23.Otrzymaj eter R i S etylo-(1-metylo)heptanowy, mając do dyspozycji
R-2-oktanol

24. Synteza heksanolu z acetylenu.

25. otrzymać 2bromo4nitrotoluen wychodząc z benzenu

26 .reakcja williamsona syntezy eteru tertbutylowo- etylowego

27. mechanizm reakcji canizaro, reakcja dotyczyła benzenu z dwiema
grupami aldehydowymi,

28 wzory koziołkowe i projekcja fishera i newmana dla 3,4 dibromo 3,4 dimetylo
heksanu + określić konfiguracje absolutną wszystkich stereogenicznych
atomów węgla

29.mechanizm bromowania benzenu, rozpisać struktury pośrednie i wskazać
które są najtrwalsze

30 Sulfonowanie toluenu

32. Otrzymać kwas fenylooctowy

33.Reakcja (S) 2-chlorometylooktanu z kwasem octowym. Reakcja
substytucji nukleofilowej.

34. Przedstaw syntezę kwasu 2-metylopentanowego z malonianu dietylu
(xD!) i odpowiednio dobranych reagentów.

35. Jakie produkty powstaną gdy aldehyd benzoesowy będziemy ogrzewać z
zasadą (NaOH)? Przedstaw mechanizm reakcji.

36. Przedstaw syntezę trifenylometanolu wychodząc z bromobenzenu,
benzoesanu etylu i odpowiednich reagentów.

37. Przedstaw syntezę pentyloaminy stosując 1-butanol jako substrat.

38. W jaki sposób można w warunkach laboratoryjnych otrzymać fenol
stosując jako związek wyjściowy benzen? Przedstaw poszczególne etapy
syntezy.

39.syteza eteru tertbytylowo-etylowego z EtOH i 2-metylopropenu/ izopentenu
i kat h2so4

40. Reakcja acetamidu w środowisku kwaśnym.

41. Narysuj enancjomery , diastereoizomery i związki mezo na przykładzie 3,4- di chloro-3,4-dimetyloheksanu. Przypisz konfigurację bezwzględną. Narysuj te związki w projekcji koziołkowej i newmana.

42. Omów regułę Markownikowa na przykładzie addycji HBr do 2-metylopropenu i do 1-metylocykloheksenu. Przedstaw mechanizm reakcji.