BT-stereochemia

1. Wyjaśnij pojęcia: centrum chiralności, cząsteczka chiralna, enancjomery, światło liniowo spolaryzowane, skręcalność właściwa, diastereoizomery płaszczyzna symetrii, forma mezo, mieszanina racemiczna.

2. Ile stereoizomerów oraz ile par enancjomerów ma cząsteczka z n centrów asymetrii?

3. Która z następujących substancji może istnieć w formie optycznie czynnej?

1. 2,2-dichloropropan, b) 1,2-dichloropropan, c) 2-metylopentan, d) 2,3-dimetyloheksan, e) 1-deuteroetanol (CD₃CHDOH), f) metylocyklobutan.

1. Omów zjawisko czynności optycznej związków.

2. Co to jest skręcalność właściwa [α] i od czego jest zależna?

3. Omów zasady rysowania struktur chemicznych zgodnie z projekcją Fischera.

4. Które struktury można na siebie nałożyć:

5. Omów regułę CIP przy ustalaniu konfiguracji R/S enancjomerów.

6. Ile związków organicznych powstaje podczas bromowania etylobenzenu w obecności światła, przy założeniu, że mol etylobenzenu reaguje z molem bromu? Nazwij je i jeżeli jest taka konieczność przypisz im oznaczenia R/S.

7. Czy w reakcji redukcji 2-butanonu otrzymuje się jeden czy też dwa alkohole? Przypisz im oznaczenia R/S.

8. Uszereguj następujące grupy w kolejności zmniejszającego się pierwszeństwa według reguły R/S

1. CH₃-, H-, HS-, CH₃CH₂-

2. H, CH₃-, C₆H₅-, I-

3. CH₃-, HO-, BrCH₂-, HOCH₂-

4. CH₃CH₂-, CH₃CH₂CH₂-, CH₂=CH-, -CH=O

1. Które z następujących wzorów Fischera mają taka sama konfigurację jak A, a które są enancjomerami?

2. W jaki sposób można rozdzielić racemiczną mieszaninę kwasu (R) i (S) –mlekowego?

3. Narysuj struktury:

1. Aldehydu (R) i (S)-glicerynowego

2. Kwasu (R) i (S) –mlekowego

3. Kwasu mezo winowego

4. (R)- i (S) -2-bromobutan

1. Jaka jest różnica między konformerami a izomerami konfiguracyjnymi?