Magda Łabęcka
gr.23 A

Raport z ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej

Synteza i identyfikacja chromatograficzna (TLC) 2-amino-4-nitrotoluenu.

1. Data wykonania ćwiczenia: 12.12.2013 r.

2. Cel ćwiczenia:

• Przeprowadzenie syntezy 2-amino-4nitrotoluenu.

• Oczyszczenie surowego produktu reakcji poprzez krystalizację.

• Identyfikacja chromatograficzna produktu i substratu.

1. Odczynniki:

• o - toluidyna

• stężony kwas siarkowy

• stężony kwas azotowy

• wodorotlenek sodu

1. Równanie zachodzącej reakcji:
   
   m.cz. 107,2 m.cz. 151,2

2. Opis ćwiczenia:

• W kolbie trójszyjnej o poj. 50 cm³ umieszczonej na mieszadle magnetycznym zaopatrzonej w termometr i wkraplacz rozpuszczono 1,5 cm³ o-toluidny w 12,5 cm³ stężonego kwasu siarkowego.

• Sporządzono mieszaninę nitrującą poprzez wkroplenie 2,5 cm³ stężonego kwasu siarkowego do 1 cm³ stężonego kwasu azotowego.

• Kolbę umieszczono w łaźni lodowej, włączono mieszadełko i po oziębieniu roztworu do temperatury 0 ˚C wkraplano powoli mieszaninę nitrującą
  (utrzymując temperaturę roztworu w przedziale 0 – 3 ˚C)

• Roztwór mieszano 50 minut stale chłodząc go lodem.

• Zawartość kolby przelano do zlewki zawierającej 30 g lodu i mieszano bagietką.

• Wydzielony osad ( siarczan nitrotoluidyny) przesączono na lejku z gwoździem i odciśnięto.

• Osad przeniesiono do zlewki, wymieszano z 2 cm³ wody i zalkalizowano 20% roztworem wodorotlenku sodu w obecności papierka wskaźnikowego.

• Żółty osad ( 2-amino-4- nitrotoluenu) odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto wodą i wysuszono na powietrzu.

• Oznaczono temperaturę topnienia, która wynosiła 102 – 104 ˚C.

• Masa produktu wynosiła 0,970 g.

• Sporządzono chloroformowe roztwory substratu i produktu na płytce porcelanowej z wgłębieniem.

• Przy pomocy wcześniej przygotowanych szklanych kapilar wprowadzono punktowo roztwory substratu i produktu na płytkę chromatograficzną pokrytą Al₂O_3.

• Płytkę umieszczono w komorze chromatograficznej wypełnionej chloroformem.

• Płytkę rozwijano do wysokości 0,5 cm od górnej krawędzi płytki i umieszczono pod dygestorium w celu odparowania rozpuszczalnika.

• Otrzymany chromatograf oglądano w świetle lampy UV.

• Obliczono wartość współczynnika Rf, która wynosi dla substratu (o-toliudyny): 0,74 a dla produktu (2-amino-4-nitrotoluenu): 0,65.

• Po zakończeniu wszystkich czynności posprzątano stanowisko pracy.

1. Obliczenie wydajności:

• wydajność literaturowa

107,2g --- 151,2 g 2-amino-4-nitrotoluenu
1,5 g --- x ,
x = 2,12 g 2-amino-4-nitrotoluenu

η₁ = $\frac{1,5g\text{\ \ }}{\ \ 2,12\ g\ }*100\% =$70,75 %

• Wydajność teoretyczna

η_t = $\frac{\ \ 0,970\ g\text{\ \ }}{\text{\ \ }2,12\ g}*100\% =$ 45,75 %

• Wydajność praktyczna

η_p = $\frac{\ \ 0,970\ g\text{\ \ \ }}{\ 1,3\ g\ }*100\% =$ 74,6 %

1. Wygląd zewnętrzny: ciało stałe o żółtej barwie
   Literaturowa temperatura topnienia wynosi: 106 – 107 ˚C

Temperatura topnienia po krystalizacji: 102 - 104 ⁰C
Waga: 0,970 g