SPRAWOZDANIE Z ĆWICZEŃ

Karolina Łukasik, Rafał Stanisz

Biotechnologia, grupa IV

1. TYTUŁ ĆWICZENIA

   Acetanilid- synteza w polu mikrofalowym.

2. SCHEMAT REAKCJI

   

3. MECHANIZM REAKCJI

   Acetanilid można otrzymać w reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Reakcja może być przeprowadzana w układzie dwufazowym anilina-woda] lub w homogennym roztworze wodnym w przypadku wstępnego przeprowadzenia aniliny w chlorowodorek]. W wyniku reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację z wody].

   

1. Wolna para elektronowa z azotu atakuje karbonylowy węgiel bezwodnika (z dodatnim cząsteczkowym ładunkiem).

2. Elektrony przeskakują na tlen w grupie karbonylowej.

3. Nadmiarowa para elektronów na tymże tlenie cofa się spowrotem tworząc podwójne z węglem i odchodzi CH3COO^-

1. OPIS ETAPU SYNTEZY W PUNKTACH

1. W zlewce o pojemności 100ml umieszczono 0,809ml alaniny, 3,3ml bezwodnika octowego oraz 2ml wody.

2. Całość wymieszano i przykryro szkiełkiem zegarkowym.

3. Zlewkę umieszczono w reaktorze mikrofalowym o mocy 45W na 45 sekund.

4. Zlewkę pozostawiono do ostygnięcia i umieszczono w łaźni lodowej.

5. Produkt odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem.

1. OBLICZANIE WYDAJNOŚĆI REAKCJI

   Do reakcji wzięto:

1. 0,01mola (0.9g) aniliny (masa cząsteczkowa = 93,13 g/mol)

2. 2ml wody

3. 0,03mola (3,06g) bezwodnika octowego (masa cząsteczkowa = 102,09 g/mol)

W reakcji otrzymano:

g acetanilidu

Wydajność reakcji:

Odpowiednie masy molowe wynoszą

1. anilina: 93,13 g/mol

2. bezwodnik octowy: 102,09g/mol

Anilina została użyta w niedomiarze.

Ze stechiometrii reakcji wynika że z jednego mola aniliny powstaje jeden mol acetanilidu.

93.13g aniliny - 135,16 g acetanilidu

0.9g aniliny - xg acetanilidu

X=1.3g przy 100% wydajności

Ponieważ w reakcji otrzymano g acetanilidu wydajność

przeprowadzonej reakcji wynosiła:

/1,3*100%= %

Wydajność teoretyczna: 80%

Różnica:

Teoretyczna temperatura topnienia: 113-114°C

Temperatura topnienia otrzymanego produktu:

Różnica:

6.Wnioski

• na obniżenie wydajności miało wpływ

  • niedokładne wymieszanie substancji

  • straty przy przemieszaczniu substancji (szczególnie po procesie sączenia)

  • błędy rachunkowe

  • niedokładne odmierzenie substratów

  • zanieczyszczenie substratów

  • niedokładność odczytu wagi

  • nieodpowiedni czas i moc użyta w reaktorze mikrofalowym

• na zmianę temperatury topnienia otrzymanego produktu miało wpływ

  • zanieczyszczenie spowodowane źle przeprowadzoną syntezą

  • błędny odczyt z termometru

  • nieuważne pobranie substancji do kapilary.