Nr grupy	Imię i nazwisko	Data wykonania ćwiczenia	Nr ćwiczenia	Tytuł ćwiczenia
11		11.03.2015r.	12	Refrakcja i wyznaczanie momentu dipolowego
				Imię i nazwisko prowadzącego

1. Wykonanie cel

Celem ćwiczenia było wyznaczenie momentu dipolowego acetonu przy pomocy badań refrakcji molowej roztworów o różnym stężeniu acetonu i cykloheksanu, a także określeniu struktury związku o znanym wzorze sumarycznym na podstawie wartości refrakcji molowej.

1. Wykonanie ćwiczenia

• Wyznaczono współczynnik załamania światła toluenu, acetonu, chloroformu, alkoholu butylowego oraz mieszaniny acetonu i butanolu o nieznanym składzie za pomocą refraktometru.

• Wyznaczono gęstość mieszaniny acetonu i butanolu za pomocą piknometru, używając wody destylowanej jako cieczy wzorcowej o znanej gęstości do wyznaczania objętości piknometru.

• Zmierzono współczynnik załamania światła nx cieczy organicznej o wzorze sumarycznym C4H8O2.

• Sporządzono 6 roztworów acetonu w cykloheksanie, odmierzając do kolbek o pojemności 25cm3 określone ilości acetonu: 0,1 0,2 0,4 0,8 1,6 2,0 cm³ po czym dolano do kreski miarowej rozpuszczalnik.

• Dla roztworów sporządzonych w punkcie 4 zmierzono współczynnik załamania światła n₁₂ oraz pomiar pojemności elektrycznej za pomocą dielektometru.

1. Wyniki pomiarów i opracowanie wyników

Tabela 1

Rodzaj substancji	n	d [g/cm^3 ]	M [g/mol]
woda	1,33299	0,9975	18,02
toluen	1,49630	0,873	92,14
Mieszanina butanol+aceton	1,38593	do wyznaczenia	79,20
aceton	1,35876	0,792	58,08
cykloheksan	1,42632	0,78	84,16
chloroform	1,44594	1,49	119,38
1-butanol	1,39913	0,81	74,12
C4H8O2	1,42171	1,033	88,11

Współczynnik załamania światła został mierzony przy długość fali światła sodowego (ℷ=589,3 nm)

Tabela 2

Objętość acetonu V2 [cm^3]	Objętość cykloheksanu V1[cm^3]	n12	c12
0	10	1,42632	65,84
0,1	9,9	1,42559	67,91
0,2	9,8	1,42442	71,16
0,4	9,6	1,42313	76,35
0,8	9,2	1,41955	89,23
1,6	8,4	1,41277	115,66
2,0	8	1,40986	136,61

Obliczenie refrakcji molowej badanych substancji (toluenu, acetonu, chloroformu, alkoholu n-butylowego) na podstawie zmierzonych współczynników załamania światła (tabela 1) i porównanie ich z wartościami refrakcji atomów i inkrementów oraz refrakcji wiązań(tabela 3).

Korzystając ze wzoru na refrakcje molową $R = \frac{\left( n^{2} - 1 \right)*M}{\left( n^{2} + 2 \right)*d}$

$$R_{\text{woda}} = \frac{\left( {1,33299}^{2} - 1 \right)*18,02}{\left( {1,33299}^{2} + 2 \right)*0,9975} = \frac{13,99905937}{3,767420184} = 3,715821089$$

$$R_{\text{toluenu}} = \frac{\left( {1,49630}^{2} - 1 \right)*92,14}{\left( {1,49630}^{2} + 2 \right)*0,873} = \frac{114,1535074}{3,700571651} = 30,84753334$$

$$R_{\text{aceton}} = \frac{\left( {1,35876}^{2} - 1 \right)*58,08}{\left( {1,35876}^{2} + 2 \right)*0,792} = \frac{49,14896508}{3,04621316} = 16,1344471$$

$$R_{\text{chloroform}} = \frac{\left( {1,44594}^{2} - 1 \right)*119,38}{\left( {1,44594}^{2} + 2 \right)*1,49} = \frac{130,2128377}{6,095206301} = 21,36315512$$

$$R_{1 - butanol} = \frac{\left( {1,39913}^{2} - 1 \right)*74,12}{\left( {1,39913}^{2} + 2 \right)*0,81} = \frac{70,97469978}{3,205627453} = 22,14065758$$

Tabela 3

Refrakcje atomowe i inkrementy	RD	Refrakcje wiązań	RD
RC	2,42	C-H	1,68
RH	1,10	C-N	1,54
RO (grupa karbonylowa)	2,21	C-Cl	6,53
RO (eter)	1,64	C-C	1,29
RO (grupa hydroksylowa)	1,53	C=C	4,16
RCl	5,97	C-O	1,54
wiązanie podwójne	1,73	C=O	3,38
wiązanie potrójne	2,40	O-H (alkohole)	1,66
		O-H (kwasy)	1,80

Zestawienie wyników

Nazwa związku	Rmolowa (R)	Ratomowa R’	Rwiązań R’’
Toluen	30,85	30,93	31,08
Aceton	16,13	17,8	17,77
Chloroform	21,36	21,43	21,27
Alkohol butylowy	22,14	22,41	22,19

Obliczenie refrakcji właściwej związku o nieznanej budowie strukturalnej oraz na podstawie refrakcji określenie prawidłowego wzoru strukturalnego.( Załącznik 1)

$$R_{C_{4}H_{8}O_{2}} = \frac{\left( {1,42171}^{2} - 1 \right)*88,11}{\left( {1,42171}^{2} + 2 \right)*1,033} = \frac{89,98315905}{4,153960882} = 21,66201407$$

Z wartości obliczonych w załączniku 1 oraz wyżej wyznaczonej refrakcji molowej wynika że badanym związkiem był najprawdopodobniej eter dioksan.

Obliczenie refrakcji właściwej mieszaniny alkoholu butylowego i acetonu oraz refrakcję właściwych czystych składników. Aby tego dokonać musimy wyznaczyć gęstość mieszaniny na podstawie wykonanych przekształceń.

$$r_{i} = \frac{n_{i}^{2} - 1}{n_{i}^{2} + 2}*\frac{1}{d}$$

Masa wody- 41,790-14,795=26,995[g]

$$d_{\text{mieszaniny}} = \frac{{m_{\text{mieszaniny}}*d}_{\text{wody}}}{m_{\text{wody}}}$$

$$d_{\text{mieszaniny}} = \frac{36,449*14,795}{27,06265664} = 0,800\ \frac{g}{\text{cm}^{3}}$$

$$r_{i} = \frac{n_{i}^{2} - 1}{n_{i}^{2} + 2}*\frac{1}{d} = 0,2936$$

Obliczana nieznana	mieszanina	Aceton		alkohol butylowy
n	1,38593	1,35876		1,39913
n^2	1,920801965	1,84622874		1,957564757
d	0,8	0,78		0,81
r	0,293563018	0,28207075		0,298713675
x^1	0,309480361

Obliczenie ułamków wagowych w₂ acetonu w roztworach cykloheksanu na podstawie wyników pomiaru zamieszonych w tabeli 2. Według poniższego wzoru:

$$w_{2} = \frac{V_{2}d_{2}}{V_{1}d_{1} + V_{2}d_{2}}$$

Objętość acetonu	Objętość cykloheksanu	w2
V2 [cm3]	V1[cm3]
0	10	0
0,1	9,9	0,010152
0,2	9,8	0,020301
0,4	9,6	0,04059
0,8	9,2	0,081131
1,6	8,4	0,162063
2	8	0,202454

Wyznaczenie przenikalności dielektrycznej kolejnych roztworów na podstawie danych z (tabeli 2). Według równania:

$$\varepsilon_{12} = \frac{C_{12} - C_{0}}{C_{1} - C_{0}}\left( \varepsilon_{1} - 1 \right) + 1$$

Gdzie: ε₁=2,023 ( jest to przenikalność dielektryczna cykloheksanu)

C₀- pojemność elektryczna pustego kondensatora

C₁- pojemność elektryczna kondensatora wypełnionego cieczą kalibracyjną ( w tym wypadku cykloheksanem)

C₁₂-pojemność elektryczna kondensatora wypełnionego badanym roztworem

Wszystkie wyniki podsumowana w poniższej tabel

Skład roztworu (w2)	n12^2	n12^2 − n1^2	ε12	ε12 − ε1
0	2,034388742	0	2,023	0
0,010152284	2,032306848	-0,002081894	2,086860374	0,063860374
0,02301446	2,028972336	-0,005416406	2,187124246	0,164124246
0,040590406	2,025298997	-0,009089745	2,347237937	0,324237937
0,081130916	2,015122203	-0,01926654	2,744591375	0,721591375
0,162062615	1,995919073	-0,038469669	3,559968034	1,536968034
0,202453988	1,98770522	-0,046683523	4,206284379	2,183284379

Wykres przedstawia zależność f(w₂) = (ε₁₂ − ε₁)

Na podstawie wyliczeń regresji liniowej wartość współczynnika kierunkowego stycznej dla

w₂ =0 wynosi 10,52± 0,44.

Wykres przedstawia zależność f(w₂) = (n₁₂² − n₁²)

Na podstawie danych z regresji liniowych wyliczamy wartość współczynnika kierunkowej stycznej dla w₂ =0 który wynosi: -0,2329 ±0,0029

Moment dipolowy acetonu na podstawie równania:

Moment dipolowy	D [debaje]
0	0
2,06937E-18	2,06937466
2,20382E-18	2,20381734
2,32682E-18	2,32682145
2,45365E-18	2,4536541
2,53162E-18	2,5316185
2,69479E-18	2,69479171

Średni moment dipolowy 2,38 ± 0,093 D

Wnioski