Próba Tollensa[edytuj]

Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiemketoz, takich jak fruktoza. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.

Przykładowa reakcja powstawania lustra srebrnego w obecności formaldehydu:

2[Ag(NH₃)₂]⁺ + HCHO + 3OH^- → 2Ag↓ + HCOO^- + 2H₂O + 4NH₃

Próba Tollensa jest prowadzona w lekko zasadowym środowisku, co powoduje przemianę (epimeryzację) fruktozy do glukozy i mannozy, które sąaldozami, co powoduje, że metodą tą można wykrywać też cukry nie zawierające początkowo grup aldehydowych. Dlatego jednym z niewielu cukrów, które nie dają tej próby, jest sacharoza.

Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony diaminosrebra(I) [Ag(NH₃)₂]⁺. Odczynnik Tollensa otrzymuje się dodając wody amoniakalnej do roztworu azotanu srebra. W pierwszym etapie wytrąca się brunatny osad tlenku srebra(I):

2AgNO₃ + 2NH₃ + H₂O → Ag₂O↓ + 2NH₄NO₃ który rozpuszcza się w nadmiarze amoniaku^[1]:

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 2OH^-

Powstaje jon kompleksowy diaminosrebra(I) ([Ag(NH₃)₂]⁺). Roztworu tego nie wolno przechowywać, ze względu na powstawanie tzw. srebra piorunującego o właściwościach wybuchowych.

Po wprowadzeniu do odczynnika Tollensa aldehydu odczynnik redukuje się do metalicznego srebra. Jeżeli reakcja przeprowadzana jest w czystej probówce (najlepiej odtłuszczonejwodorotlenkiem sodu) na jej ściankach powstanie "lustro srebrowe". Jeżeli probówka będzie brudna wytrąci się czarny osad srebra.

Pozytywny wynik daje również reakcja z kwasem mrówkowym, który podobnie jak aldehydy, zawiera ugrupowanie -CHO i ma własności redukujące. Efekt jest jednak słabszy niż w przypadku reakcji z aldehydami. Anion mrówczanowy utlenia się w trakcie próby do anionu węglanowego:

2[Ag(NH₃)₂]⁺ + HCOO^- + 2OH^- → 2Ag↓ + HCO₃^- + H₂O + 4NH₃

Próba Trommera[edytuj]

Próba Trommera — reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera^[1]. Jest toreakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I. Ketony dają negatywne wyniki próby.

2Cu(OH)₂ + R-CHO + OH⁻ → Cu₂O + R-COO⁻ + 3H₂O

Próba Trommera wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu²⁺ same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukozautlenia się do kwasu glukonowego)^[2].

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które posiadają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które posiadają grupę ketonową. Ketozy jak np. fruktoza ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru. Monosacharydy w większości dają pozytywny wynik próby. Disacharydy oraz polisacharydy dają wynik negatywny ponieważ w warunkach zasadowych formy acetalowe cukrów nie mogą ulec otwarciu pierścienia do formy aldehydowej^[2].

Przygotowanie odczynnika Trommera[edytuj]

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną czyli barwę tlenku miedzi(I).

Próba Trommera dla glukozy. Niejednolite, szafirowe zabarwienie pochodzi od kompleksu glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II).