INSTYTUT CHEMII ORGANICZNEJ, BIOCHEMII I BIOTECHNOLOGII
CHC 2001 I CHEMIA ORGANICZNA I – LABORATORIUM
NAZWISKO I IMIĘ: ROK: I GRUPA: PN TN 9-13 NR SZAFKI: 32
PROWADZĄCY: DR INŻ. E.WOJACZYŃSKA
TEMAT I CEL ĆWICZENIA: ANALIZA ZWIĄZKU ORGANICZNEGO
WYNIKI I WNIOSKI: Analizowanym związkiem o nazwie próbki 49A jest heksan-2-on. Potwierdza to zbadanie rozpuszczalności (związek z V grupy rozpuszczalności) oraz wykonane reakcje. Z spektrometrii masowej wynika, że związek ma masę 114 g. Ketonem o takiej masie jest heksanon. Ponieważ próba jodoformowa wyszła pozytywnie, musi to być heksan-2-on.
ŻRÓDŁA LITERATUROWE:
OBLICZENIA ORAZ WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE I BIOLOGICZNE:
| Dane\Związek | Heksan-2-on | Osad dinitrofenylohydrazonu heptan-2-onu | Heksanian sodu |
|---|---|---|---|
| Masa cząsteczkowa g/mol | 114 | ||
Temp. Topnienia Temp. wrzenia |
-35 st. C 150,4 st. C |
||
| Temp. Zapłonu, biologiczne, wybuchowe,neutralizacja | 49 st. C Szkodliwy przez drogi oddechowe i po połknięciu |
||
| Rozpuszczalność: woda, alkohol, inne | W wodzie bardzo słabo, rozpuszcza się w eterze etylowym, alkoholu etylowym | ||
| Charakter, barwa, zapach, producent | Ciecz, bezbarwna, miły zapach gruszkowy, | ||
| Inne |
GŁÓWNE ETAPY EKSPERYMENTU:
Badania wstępne:
Określenie postaci (ciecz), zapachu i barwy (bezbarwna, gruszkowo-acetonowy), zrobienie próby rozpuszczalności (próbka nie rozpuściła się w: wodzie, w 5-% rozt. NaOH, 5-% rozt. HCl. Rozpuściła się: w roztw. H2SO4. Należy więc do V grupy rozpuszczalności, do której należą takie związki jak: związki nie zawierające N i S, węglowodory nienasycone, akohole, aldehydy, ketony, estry, aktony, bezwodniki, etery, acetale, chlorki kwasowe oraz niektóre alkilowane węglowodory aromatyczne), zrobienie próby spalania (się pomarańczowym płomieniem, po wyjęciu z ognia nie pali się).
Wykonanie reakcji charakterystycznych i wnioski:
Reakcja z bromem:
1-2 krople substacji wytrząśnięto z kroplą 2% rozt. Br w CCl4. Brom nie odbarwił się. Stąd wiadomo, że na pewno substacja nie jest węglowodorem nienasyconym (które znajdują się w V grupie rozpuszczalności), gdyż one odbarwiają brom. Tą reakcją można również wykryć fenole: gdyby analizowana próbka była fenolem, mieszanina zbarwiłaby się trwale na czerwono. Nie nastąpiła jednak zmiana barwy – więc analizowana próbka nie jest też fenolem.
Reakcja z kwasem chromowym:
Substancję rozpuszczono w CCl4 i dodano nadmiar stęż. CrO3. Gdyby substancja była alkoholem, zaobserwowalibyśmy powstanie estrów o barwie zależnej od rzędowości alkoholu. Jednak tak się nie stało, a więc stąd wniosek, że dana próbka nie jest alkoholem.
Reakcja z 2,4-dwunitrofenylohydrazyną:
Do 1-2 kropli substancji dodałam roztworu 2,4-dwunitrofenylohydrazyny. Po kilku minutach powstał żółty osad, świadczący o tym, że substancja jest aldehydem albo ketonem.
Próba Tollensa
Do roztworu 0,1 g próbki dodałam 2 m odczynnika Tollensa. Następnie podgrzałam mieszaninę w łaźni wodnej. Pomimo długiego czasu ogrzewania, nie powstał osad. Badana próbka nie jest więc aldehydem.
Próba Legala
2 krople padanej próbki zmieszałam z 2 kroplami świeżego roztworu nitroprusydku sodu i dodałam nadmiar 2M NaOH. Na powierzchni mieszaniny oraz odrobinę na dnie pojawiło się brunatno-czerwone zabarwienie.
Próba jodoformowa: do 0,1 g próbki dodałam 1 ml 10% roztworu NaOH oraz roztwór joduw KI. Powstał żółty osad jodoformu świadczący o obecności metyloketonu.
SCHEMAT APARATURY PLANOWANEJ I UŻYTEJ