Pytania treningowe do zaliczenia fakultetu z chemii organicznej

1.Dobrać odpowiednie reagenty do wykonania następujących przekształceń:

2. Do redukcji jakich grup funkcyjnych stosuje się wodorki kompleksowe podać trzy przykłady

3. Jakich reagentów należy użyć, aby w wyniku reakcji aldolowej otrzymać aldehyd cynamonowy (C₆H₅CH=CHCHO) - napisać równanie reakcji. Jaki może być uboczny produkt tej reakcji?

4. Wychodząc z acetofenonu otrzymać kwas benzoesowy, 1-fenyloetanol, etylobenzen.

5. Ester dietylowy kwasu butano -1,4-dikarboksylowego (heksanodiowego)może ulegać wewnątrzcząsteczkowej kondensacji estrowej (tzw. kondensacja Dieckmanna) - napisać równanie i mechanizm tej reakcji (przez analogię do kondensacji Claisena).

6.Wykorzystując malonian dietylu lub acetylooctan etylu i dowolne inne odczynniki zaproponować syntezę

1. ketonu cykloheksylometylowego

2. kwasu 2,3-dimetyloheksanowego

7. Na podstawie różnicy w trwałości odpowiednich karboanionów uzasadnić różnice w kwasowości protonów wytłuszczonej grupy CH₂ w następujących związkach

8. W wyniku reakcji nitryli z odczynnikiem Grignarda powstają ketony:

Czy poniższy nitryl można bezpośrednio przekształcić w keton? Czy w ogóle można zrealizować tę przemianę? Jak?

9. Wychodząc z alaniny i glicyny zaproponować syntezę dipeptydu Ala-Gly tak, aby nie powstały inne dipeptydy możliwe do otrzymania z tych aminokwasów

10. Jaką właściwość diastereoizomerów wykorzystuje się w czasie rozdziału racematu na enancjomery ? Jakiego typu związki można łatwo rozdzielić w ten sposób?

11.Dokończyć równania reakcji. Czy produkty będą wykazywały czynność optyczną? Wyjaśnić dlaczego.

12. Co to jest synteza asymetryczna -podać przykład

13. Jakie aminokwasy współdziałają podczas reakcji hydrolizy katalizowanej przez np. chymotrypsynę?. Który atom spełnia rolę nukleofila, atakującego grupę karbonylową estru?

14.Co to są tautomery? Narysować formy tautomeryczne poniższych związków

15. W jakim celu immobilizuje się enzymy. Podać przykłady materiałów, na których dokonuje się immobilizacji.

16. Jakie grupy enzymów można wykorzystać do syntezy optycznie czynnych aminokwasów - podać ogólne równania dla każdego typu reakcji

17. Czy poniższy wynik reakcji jest dowodem na chemo- czy stereoselektywne działanie enzymów zawartych w drożdżach?

18. Ozonoliza kauczuku prowadzi do aldehydu lewulinowego. Wyjaśnić powiązanie tego związku z budową kauczuku.

19.Podać mechanizm reakcji polimeryzacji alkenu inicjowanej rodnikowo. Czy zaliczmy ją do reakcji polimeryzacji łańcuchowej czy stopniowej?

20. Napisać strukturę fragmentu łańcucha alkoholu poliwinylowego. Co jest substratem do otrzymania alkoholu poliwinylowego? Dlaczego nie może to być alkohol winylowy?

21. Z jakich monomerów (wzory i nazwy) powstały następujące polimery:

a jaki polimer powstanie z kaprolaktamu - napisać wzór powtarzającej się jednostki:

22. Jakie elementy struktury polimeru decydują o jego biodegradowalności?

23. Czym różni się „Zielona Chemia” od „ Ochrony środowiska” . Podać przykład procesu, który możemy zaliczyć do zielonej chemii i uzasadnić jego „zieloność”.

24. Jakie właściwości chemiczne powodowały kumulacje w organizmach takich substancji jak DDT czy dioksyny? Jaki parametr może być miarą tych właściwości?

Oprócz tego dobrze byłoby wiedzieć jakie preparaty robiliśmy, umieć napisać odpowiednie równania reakcji i przerobić pytania do odpowiednich preparatów z „Ćwiczeń laboratoryjnych”

2

---