Fenole

Fenol (C₆H₅OH), inaczej hydroksybenzen, znany także jako benzenol, kwas karbolowy i karbol- organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku - m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

fenol  - benzenol

Właściwości chemiczne fenolu:

• fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji:

Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.

Reakcje charakterystyczne:

1) Reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

2) Rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny 

3) Reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym

a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu (reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.)

4) Reakcja uwodornienia

5) Reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi

Otrzymywanie:

1) hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach 
(ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym.

2) destylacja smoły węglowej 

Przykłady:

---