Węglowodory nienasycone charakteryzują się udziałem wiązań podwójnych lub potrójnych między sąsiadującymi ze sobą atomami węgla. I właśnie obecność wiązań podwójnych i potrójnych nadaje tej grupie węglowodorów charakter nienasycony, co objawia się zdolnością przyłączania w miejscu występowania wiązań nienasyconych innych atomów lub grup grup atomów. Najprostszymi przykładami węglowodorów nienasyconych są cząsteczki z dwoma atomami węgla.
|
|
Węglowodory w których cząsteczki węglowodorów zawierają wiązanie podwójne pomiędzy dwoma atomami węgla i wiązania pojedyńcze między pozostałymi atomami nazywane są alkenami, natomiast węglowodory z wiązaniem potrójnym nazywane są alkinami. |
Alkeny
Alkeny, nazywane często tradycyjnie olefinami, zawierają
w cząsteczce jedno wiązanie podwójne między dwoma atomami węgla. Najprostszym alkenem jest eten (etylen), w którego cząsteczce znajdują się się dwa atomy węgla.
CH2=CH2
|
Alkenami są również.
CH2=CH-CH3 - propen
CH2=CH-CH2-CH3 - but-1-en
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 - pent-1-en
Prosta analiza wzorów cząsteczek alkenów (etenu C2H4, propylenu C3H6, butenu C4H8) wskazuje, że tworzą one szereg homologiczny
o ogólnym wzorze;
CnH2n (n = 2, 3, ....,, N)
Szereg homologiczny alkenów
Wzór ogólny - CnH2n |
||
Wzór |
Nazwa alkenu |
Nazwa odpowiedniego alkanu |
C2H4 |
Eten |
Etan |
C3H6 |
Propen |
Propan |
C4H8 |
Buten |
Butan |
C5H10 |
Penten |
Pentan |
C6H12 |
Heksen |
Heksan |
C7H14 |
Hepten |
Heptan |
C8H16 |
Okten |
Oktan |
C9H18 |
Nonen |
Nonan |
C10H20 |
Deken |
Dekan |
Nazwy alkenów wyprowadzamy z nazwy odpowiedniego alkanu zamieniając końcówkę -an na -en (patrz tabela). Podane w tabeli nazwy alkenów nie są ścisłe, ponieważ podobnie jak
w alkanach występuje tutaj zjawisko izomerii związane z położeniem wiązania podwójnego w łańcuchu węglowym. Izomerów nie posiadają pierwsze dwa alkeny, tj eten i propen. W alkenach izomery różnią się:
położeniem wiązania podwójnego i budową szkieletu węglowego
Przykład
|
Dla odróżnienia izomerów w nazwie alkenu należy podawać położenie wiązania podwójnego i położenie podstawników.
Nazewnictwo alkenów
Nazwy alkenów określa się zgodnie z następującymi zasadami:
jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone
położenie wiązania nienasyconego w podstawowym łańcuchu oznacza się pisząc cyfrę arabską za rdzeniem nazwy przed końcówką charakteryzującą rodzaj wiązań. Numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie nienasycone.
położenie grup alkilowych przyłączonych do łańcucha podstawowego oznacza się odpowiednimi cyframi arabskimi
Przykłady
pent-2-en
|
3,4-dimetylopent-2-en
|
Obok nazw systematycznych spotyka się nazwy zwyczajowe
z końcówką -ylen dla ALKENÓW
H2C=CH2 eten, etylen
H2C=CH-CH2-CH3 but-1-en, butylen
Nazwy rodników pochodnych alkenów tworzy się przez dodanie końcówki -yl do nazwy weglowodoru ALKENYL.
H2C=CH- etenyl (zwyczajowo winyl)
H2C=CH-CH2- prop-2-enyl, allil
Właściwości fizyczne i chemiczne alkenów
Właściwości fizyczne alkenów są jakościowo podobne do właściwości alkanów. Natomiast właściwości chemiczne alkenów odbiegają od właściwości chemicznych alkanów.
Charakterystyczną reakcją dla alkenów jest reakcja przyłączania |
Obecność podwójnego wiązania w cząsteczce alkenów powoduje dużo większą aktywność chemiczną w porównaniu z alkanami. Na przykład chlor, brom i jod w zwykłych warunkach nie reagują
z alkanami, natomiast łatwo reagują z etylenem; mieszanina chloru
z etylenem reaguje już w temperaturze pokojowej w ciemności,
a wybuchowo pod wpływem światła, tworząc dichloroetan, C2H4Cl2
C2H4 + Cl2 ---> C2H4Cl2
Podczas tej reakcji podwójne wiązanie między dwoma atomami wegla przekształca się w pojedyńcze, a pojedyńcze wiązanie między dwoma atomami chloru ulega rozerwaniu; tworzą się natomiast wiązania pojedyńcze między atomem chloru i atomem węgla.
|
Mechanizm reakcji przyłączania
|
Reakcja przyłączania jest to reakcja, w wyniku której cząsteczka przyłącza się do innej cząsteczki zawierającej wiązanie podwójne, przekształcając to wiązanie w pojedyńcze. |
Z najważniejszych reakcji przyłączania należy wymienić:
reakcję z wodą bromową (brom Br2 rozpuszczony w wodzie). Powstaje C2H4Br2 a reakcji towarzyszy zanik brunatnego (charakterystycznego dla bromu) zabarwienia roztworu. Mechanizm reakcji jest dokładnie taki sam jak napisany wcześciej przykład
z chlorem.
C2H4 + Br2 ---> C2H4Br2
uwodornienie. W obecności katalizatorów i podwyższonej temperaturze wszystkie alkeny można uwodornić do alkanów.
C2H4 + H2 ---> C2H6
przyłączanie fluorowcowodorów.
CH3-CH=CH2 + HCl ---> CH3-CHCl-CH3
przyłączanie wody - w reakcji otrzymujemy alkohol
C2H4 + H2O ---> C2H5OH
|
Alkeny podobnie jak alkany spalają się w obecności tlenu.
Spalanie przy pełnym dostępie tlenu
C2H4 + 3O2 ---> 2CO2 + 2H2O
Produktem reakcji jest dwutlenek węgla i woda.
Spalanie przy ograniczonym dostępie tlenu
C2H4 + 2O2 ---> 2CO + 2H2O
C2H4 + O2 ---> 2C + 2H2O
Produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) lub sadza.
Ważne pojęcia
Reakcja przyłączania - jest to reakcja, w wyniku której cząsteczka przyłącza się do innej cząsteczki zawierającej wiązanie podwójne, przekształcając to wiązanie w pojedyncze. |