Alkeny, Przydatne


Węglowodory nienasycone charakteryzują się udziałem wiązań podwójnych lub potrójnych między sąsiadującymi ze sobą atomami węgla. I właśnie obecność wiązań podwójnych i potrójnych nadaje tej grupie węglowodorów charakter nienasycony, co objawia się zdolnością przyłączania w miejscu występowania wiązań nienasyconych innych atomów lub grup grup atomów. Najprostszymi przykładami węglowodorów nienasyconych są cząsteczki z dwoma atomami węgla.

0x01 graphic

Węglowodory w których cząsteczki węglowodorów zawierają wiązanie podwójne pomiędzy dwoma atomami węgla i wiązania pojedyńcze między pozostałymi atomami nazywane są alkenami, natomiast węglowodory z wiązaniem potrójnym nazywane są alkinami.

0x01 graphic

Alkeny

Alkeny, nazywane często tradycyjnie olefinami, zawierają
w cząsteczce jedno wiązanie podwójne między dwoma atomami węgla. Najprostszym alkenem jest eten (etylen), w którego cząsteczce znajdują się się dwa atomy węgla.

CH2=CH2

0x01 graphic

Alkenami są również.

CH2=CH-CH3    - propen

CH2=CH-CH2-CH3    - but-1-en

CH2=CH-CH2-CH2-CH3    - pent-1-en

Prosta analiza wzorów cząsteczek alkenów (etenu C2H4, propylenu C3H6, butenu C4H8) wskazuje, że tworzą one szereg homologiczny
o ogólnym wzorze;

CnH2n    (n = 2, 3, ....,, N)

Szereg homologiczny alkenów

Wzór ogólny - CnH2n

Wzór

Nazwa alkenu

Nazwa odpowiedniego alkanu

C2H4

Eten

Etan

C3H6

Propen

Propan

C4H8

Buten

Butan

C5H10

Penten

Pentan

C6H12

Heksen

Heksan

C7H14

Hepten

Heptan

C8H16

Okten

Oktan

C9H18

Nonen

Nonan

C10H20

Deken

Dekan

Nazwy alkenów wyprowadzamy z nazwy odpowiedniego alkanu zamieniając końcówkę -an na -en (patrz tabela). Podane w tabeli nazwy alkenów nie są ścisłe, ponieważ podobnie jak
w alkanach występuje tutaj zjawisko izomerii związane z położeniem wiązania podwójnego w łańcuchu węglowym. Izomerów nie posiadają pierwsze dwa alkeny, tj eten i propen. W alkenach izomery różnią się:

położeniem wiązania podwójnego i budową szkieletu węglowego

Przykład

0x01 graphic

Dla odróżnienia izomerów w nazwie alkenu należy podawać położenie wiązania podwójnego i położenie podstawników.

0x01 graphic

Nazewnictwo alkenów

Nazwy alkenów określa się zgodnie z następującymi zasadami:

jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone

położenie wiązania nienasyconego w podstawowym łańcuchu oznacza się pisząc cyfrę arabską za rdzeniem nazwy przed końcówką charakteryzującą rodzaj wiązań. Numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie nienasycone.

położenie grup alkilowych przyłączonych do łańcucha podstawowego oznacza się odpowiednimi cyframi arabskimi

Przykłady

pent-2-en

0x01 graphic

3,4-dimetylopent-2-en

0x01 graphic

Obok nazw systematycznych spotyka się nazwy zwyczajowe
z końcówką -ylen dla ALKENÓW

H2C=CH2 eten, etylen
H2C=CH-CH2-CH3 but-1-en, butylen

Nazwy rodników pochodnych alkenów tworzy się przez dodanie końcówki -yl do nazwy weglowodoru ALKENYL.

H2C=CH- etenyl (zwyczajowo winyl)
H2C=CH-CH2- prop-2-enyl, allil

0x01 graphic

Właściwości fizyczne i chemiczne alkenów

Właściwości fizyczne alkenów są jakościowo podobne do właściwości alkanów. Natomiast właściwości chemiczne alkenów odbiegają od właściwości chemicznych alkanów.

Charakterystyczną reakcją dla alkenów jest reakcja przyłączania

Obecność podwójnego wiązania w cząsteczce alkenów powoduje dużo większą aktywność chemiczną w porównaniu z alkanami. Na przykład chlor, brom i jod w zwykłych warunkach nie reagują
z alkanami, natomiast łatwo reagują z etylenem; mieszanina chloru
z etylenem reaguje już w temperaturze pokojowej w ciemności,
a wybuchowo pod wpływem światła, tworząc dichloroetan, C2H4Cl2

C2H4 + Cl2 ---> C2H4Cl2

Podczas tej reakcji podwójne wiązanie między dwoma atomami wegla przekształca się w pojedyńcze, a pojedyńcze wiązanie między dwoma atomami chloru ulega rozerwaniu; tworzą się natomiast wiązania pojedyńcze między atomem chloru i atomem węgla.

0x01 graphic

Mechanizm reakcji przyłączania

0x01 graphic

Reakcja przyłączania jest to reakcja, w wyniku której cząsteczka przyłącza się do innej cząsteczki zawierającej wiązanie podwójne, przekształcając to wiązanie w pojedyńcze.

Z najważniejszych reakcji przyłączania należy wymienić:

reakcję z wodą bromową (brom Br2 rozpuszczony w wodzie). Powstaje C2H4Br2 a reakcji towarzyszy zanik brunatnego (charakterystycznego dla bromu) zabarwienia roztworu. Mechanizm reakcji jest dokładnie taki sam jak napisany wcześciej przykład
z chlorem.

C2H4 + Br2 ---> C2H4Br2

uwodornienie. W obecności katalizatorów i podwyższonej temperaturze wszystkie alkeny można uwodornić do alkanów.

C2H4 + H2 ---> C2H6

przyłączanie fluorowcowodorów.

CH3-CH=CH2 + HCl ---> CH3-CHCl-CH3

przyłączanie wody - w reakcji otrzymujemy alkohol

C2H4 + H2O ---> C2H5OH

0x01 graphic

Alkeny podobnie jak alkany spalają się w obecności tlenu.

Spalanie przy pełnym dostępie tlenu

C2H4 + 3O2 ---> 2CO2 + 2H2O

Produktem reakcji jest dwutlenek węgla i woda.

Spalanie przy ograniczonym dostępie tlenu

C2H4 + 2O2 ---> 2CO + 2H2O

C2H4 + O2 ---> 2C + 2H2O

Produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) lub sadza.

Ważne pojęcia

Reakcja przyłączania - jest to reakcja, w wyniku której cząsteczka przyłącza się do innej cząsteczki zawierającej wiązanie podwójne, przekształcając to wiązanie w pojedyncze.



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
PRZYDAWKA U A
Pielegnacja przydatkow skory
Objawy ze stronu OUN przydatne w praktyce fizjoterapeuty
Ocena przydatności oczyszczonych ścieków do nawadniania
Alkeny i alkiny id 58008 Nieznany (2)
Do czego przydaje się interferencja
stale, Elektrotechnika, dc pobierane, Podstawy Nauk o materialach, Przydatne, Sprawka
Wyprawa na polanę z 1000 letnim dębem, ZHP - przydatne dokumenty, Zbiórki pojedyncze
Kubuś Puchatek, ZHP - przydatne dokumenty, Zbiórki pojedyncze
Aparat Golgiego, Szkoła, przydatne w szkole
polskie badania nad społ. inf, Przydatne Studentom, konferencja agh
Sobieradek 1, ZHP - przydatne dokumenty, Karty sprawności
Bioróżnorodność, Szkoła, przydatne w szkole
Syzyfowe prace - wyjaśnienie tytułu, Przydatne do szkoły, rozprawki
Mówi się, Przydatne do szkoły, rozprawki
Przepis na domowy syrop na kaszel i ból gardła przydaje się, Kuchnia

więcej podobnych podstron