CHEMIA ORGANICZNA

  1. POJĘCIA:

np.

np. CH3 - (CH2)4-CH3

np. /\/\/ (tj. Pokazujesz tylko wiązania pomiędzy węglami (C-C), ale zamiast prostych kresek - rysujesz krzywe / ;))

  1. Najważniejsze postulaty teorii strukturalnej.

  1. Alkany

Reakcja Wurtza jest to reakcja halogenków alkilowych z sodem (Na) prowadząca do wychładzania łańcucha węglowego.

  1. Metan

Reakcje następcze to takie reakcje, w których produkt pierwszej z nich jest substratem w drugiej, produkt drugiej, jest substratem w 3 itd., przy czym w każdej z tych reakcji 2 substrat jest ten sam.

Reakcja substytucji inaczej podstawienia jest to proces polegający na zastępowaniu atomów lub grup atomów w cząsteczce związku organicznego atomami (grupami atomów) innych pierwiastków.

Reguły nazewnictwa alkanów.

  1. należy wybrać w cząsteczce najdłuższy, nie rozgałęziony łańcuch węglowy i jest to tzw. Łańcuch główny.

  2. Pozostałe atomy węgla tworzą tzw. Łańcuchy boczne, które traktuje się jako podstawniki łańcuchów bocznych. Podstawniki te nazywamy grupami alkinowymi:

•CH4 - metan CH3 - grupa metylowa -> metyl

• CH3-CH3 - etan CH3-CH2 - grupa etylowa -> etyl

• CH3-CH2-CH3 - butan CH3-CH2-CH3 - grupa butylowa -> butanol

  1. Liczbę jednakowych podstawników określa się przedrostami: di - , tri - , tetra -

  2. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej

  3. Położenie grup alkinowych w łańcuchu głównym określa się podając lokanty czyli numery atomów węgla łańcucha głównego, z którymi są związane. Numeracje wybiera się tak aby lokanty były jak najmniejsze.

0x08 graphic
PRZYKŁAD: (numerki postępowania według instrukcji powyżej)

  1. Właściwości fizyczne:

    2. Metan*

    Alkany*

    Alkeny

    Alkiny

    Benzen

    •bezbarwny gaz

    •słabo rozpuszczalny z H2O

    •palny

    •nie odbarwia wody bromowej ani roztworu manganianu (VII) potasu

    •cząsteczka ma kształt czworościanu foremnego incz. Tetraedru, w którego centrum znajduje się a.C, a w 4 narożach znajduje się a.H

    •wiązania C-H są to wiązania kowalencyjne spolaryzowane w b.niewielkim stopniu ze względu na małą różnicę elektroujemności pomiędzy a. C i H

    • 4 pierwsze alkany są w temp. Pokojowej gazami, alkany zaw. Od 5-15 a. C to ciecze, a alkany o 16 a. C i więcej ciała stałe

    • słabo rozp. Się w H2O, zaś b.dobrze w roztworach hydrofobowych (nie polarnych)

    •nie reagują z rozp. w H2O bromem i nie utleniają się pod wpływem manganianu (VII) potasu

    •są mało reaktywne ze względu na brak polarności wiązań

    •gęstość i temp. Wrzenia alkanów wzrasta stopniowo ze wzrostem długości łańcucha C

    •bezbarwne

    •bezwonne

    •najmniejsze są gazami, większe cieczami, a największe ciałami stałymi

    •nie rozp. Się w H2O

    •Bezbarwne

    •bezwonne

    •najmniejsze są gazami, przy czym ich lotność maleje wraz ze wzrostem rozmiarów cząsteczki

    •nie rozp. Się w H2O

    •acetylen spala się b.kopcącym płomieniem niż etylen, ponieważ wiązania wielokrotne nie sprzyjają całkowitemu spalaniu

    •Bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu

    •nie rozp. W H2O (jest od niej lżejszy)

    •doskonały rozpuszczalnik dla substancji hydrofobowych

    *METAN TO ALKAN!

    1. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

      2. Metan

      Alkany

      Alkeny

      Alkiny

      Benzen

      •Reakcje spalania

      •reakcja addycji (bromu)

      •odbarwiają wodę bromową i roztwór manganianu (VII) potasu

      •addycja wodoru (H) inaczej reakcja uwodnienia

      •addycja chlorowodoru

      •addycja wody

      •Nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu manganianu (VII) potasu (KMgO4)

      •substytucja bromu

      •reakcja niklowania czyli benzenu z kwasem azotowym (V)

      •addycja wodoru do benzenu

      1. Alkeny

      0x08 graphic

      0x08 graphic

      Izomeria położenia są to związki, które różnią się położeniem podstawnika (np. Atomu chlorowca lub grupy -OH) w cząsteczce.

      0x08 graphic
      0x08 graphic

      Związki różnią się budową łańcucha węglowego (izomeria szkieletu węglowego) - związana jest ze zmianą długości łańcucha głównego i liczby podstawników.

      Jeśli związek o tym samym wzorze sumarycznym tworzy związki zawierające różne grupy funkcyjne to taki rodzaj izomerii nazywamy izomerią zmiany grupy funkcyjnej.

      Reakcja zachodzi łatwo i nie wymaga obecności światła wykorzystuje się ją do wykrywania obecności wiązań wielokrotnych, ponieważ roztwór bromu jest brązowy, a powstające bromopochodne są bezbarwne. Odbarwienie wody bromowej świadczy o obecności wiązań wielokrotnych.

      REGUŁA MARKOWNIKOWA - mówi nam, że podczas addycji do niesymetrycznego alkenu atom H pochodzący z kwasu lub H20 przyłącza się do tego atomu C, który jest połączony z większą liczbą atomów H.

      1. Alkiny

      1. Benzen

      Każdy atom węgla w pierścieniu benzenu wykorzystuje trzy ze swoich czterech elektronów walencyjnych na utworzenie pojedynczych wiązań kowalencyjnych z dwoma innymi atomami węgla i jednym atomem wodoru. Sześć pozostałych elektronów walencyjnych tworzy “rozmytą” na całą cząsteczkę chmurę elektronową wspólną dla wszystkich atomów węgla. O takiej strukturze mówi się, że są to zdelokalizowane wiązania podwójne.

      Benzen jest doskonałym rozpuszczalnikiem dla substancji hydrofobowych. Ma właściwości toksyczne, rakotwórcze - jest niebezpieczny podczas wdychania oparów i zetknięciu ze skórą. Wchodzi w skład wielu związków, również naturalnych np. Tworzywa sztuczne, leki, barwniki.

      1. Gaz ziemny i ropa naftowa

      - paliwa

      - rozpuszczalniki

      - produkty parafinowe

      - kosmetyki

      - substancje wybuchowe i owadobójcze

      - leki

      - do przygotowywania posiłków

      - ogrzewania wody i pomieszczeń

      - klimatyzacje

      - ekologiczne paliwo do napędzania pojazdów samochodowych

      - zabezpieczyć przed pożarem

      - magazynowanie

      - przechowywać z dala od źródeł ognia

      - unikanie kontaktu ze skórą

      - nie wdychać

      - musi być utylizowany jako odpad niebezpieczny

      - przechowywać w dobrze wentylowanym pomieszczeniu

      1. PRZYKŁADOWE ZADANIA + ROZWIĄZANIA

      1. W dwóch zbiornikach znajdują się: etan i etylen. Jak je rozróżnić?

      Odp. Porównaj właściwości:

      etan - alkan

      etylen - alken

      Etan nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu manganianu(VII)potasu. Natomiast etylen odbarwia.

      1. Ułóż równanie reakcji spalania:

      2C3H4 + 5O2 -> 6CO + 4H2O

      prowadzące do wytworzenia CO2 lub CO lub C.

      1. Podaj wzory strukturalne następujących związków:

      1. Podane wzory przedstawiają różne związki czy ten sam?

      CH3-CH2-C=-C-CH2-CH3 -> heks-3-yn

      CH3-CH2-CH2-C=-C-CH3 -> heks-2-yn

      izomery geometryczne

      Odp. Różne