Alkany nie reag.z kw.i zas, sp3; CH4+O2->CO2+H2O+Q; SR: CH4+Cl2 -hv> CH3Cl+HCl
Alkeny nie rozp.się w H2O, a w niepolar.; gr allilowa H2C=CH-CH2; sp2; AE: eten(nukleofil)+HBr(elektrofil)->bromoetan; Reg.Markownikowa (H do więcej H, X do więcej podst.alkilowych); karbokation 3rzędowy najtrwalszy; addycja fluorowców: (cyklo)alken+Br2-> dibromoalkan (di chlorowcopochodna wicynalna); hydratacja: alken +H2O -HA> alkohol +HA; redukcja: alken+H2 -Pd/C> alkan; utlenianie: 3 propen + 2KMnO4+ 4H2O-> 3 diol wicynalny +2MnO2+ 2KOH; polimeryzacja; AE dienów izolowan(Mark):penta-1,4-dien -HBr> 4-bromopent-1-en -HBr> 2,4-dibromopentan; AE dienów sprzęż: dien -HBr/Br2> produkt add.1,2+p.a.1,4 (2rzęd kation allilowy jest stabiliz. przez rezonans)
Alkiny H-CΞC- (gr etynylowa/alkinylowa);etyn=acetylen; H-CΞC-CH2CH3 etyloacetylen; add halogenów: alkin + 2Br2->tetrabromoalkan; add halogenowodorów (Mark): H-CΞC-CH2CH3+ HBr-> [H-CH=C+-CH2CH3]Br-2-bromobut-1-en(…)+ HBr ->2,2-dibromobutan (di halogenek geminalny); add wody: R-CΞC-R + H2O -HgSO4,H2SO4> enol <->keton; utlenianie: heks-1-yn -KmnO/O3,H+>kw heksanowy+ kw węglowy; redukcja H3C-CΞC-CH3 -2H2,Pd/C>butan; kwasowość rośnie ze wzrostem elektroujemności C wywołanej zmianą stanu hybrydyzacji H3C-CH3 <H2C=CH2 <NH3 <HCΞCH <H2O <HF; CH4(słaby kw)<->H3C:- (karboanion,mocna zasada)+ H+; H-CΞC-H nie reag.z NaOH, +Na ->acetylenek sodu +1/2H2
Zw.arom: płaski,cykliczny,4n+2 elektronów π, fenyl: Θ-; benzyl: Θ-CH2-; SE: Θ-H + E+<-> kompleks π <-> k.σ + Z- -> Θ-E + HZ; nitrowanie: Θ +HNO3(st) -st.H2SO4> Θ-NO2 + H2O; bromowanie: Θ + Br2 -FeBr3> Θ-Br + HBr; alkilowanie F-C: Θ + CH3CH2Cl(chlorek alkilowy) -FeCl3(kw Lewisa)> etylobenzen + HCl; acylowanie F-C: Θ + chlorek/bezwodnik kwasowy -kw.L> keton + HCl; toluen -Cl2/FeCl3> o-chlorotoluen + p-chlorotoluen; toluen -Cl2/hv> chlorek benzylu; utlenianie: p-nitrotoluen -KMnO4,H2O,100°C> kwas p-nitrobenzoesowy; hydrogenacja: Θ + 3H2 -Ni,2,5Mpa,200°C (redukcja katalityczna)> cykloheksan
Halogenki alkilowe:SN1(karbokation), SN2 (kompleks aktywny, czynnik steryczny); otrz.alkoholi:H3C-Cl +NaOH -H2O> H3C-OH +NaCl, eterów: H3C-CH2-Br+ H3C-O-Na+ -> H3C-CH2-O-CH3 + NaBr, amin: H3C-Cl + NH3-> H3C-NH2 + HCl, tioalkoholi: H3C-CH2-Br + NaHS-> H3C-CH2-SH+ NaBr; dehydrohalogenacja halog.alkil.+ KOH -etanol> alken+ KX+ H2O
Halogenki arylowe SN nie zachodzi gdy brak gr aktywnej w pierścieniu; zw.Grignarda jak nukleofile
Aminy SN: NH3+ H3C-Br -NaOH> metyloamina 1° +NaBr+ H2O (…amina 1°->2°); alkilowanie: amina 3° + H3C-Br -> sól amoniowa 4°; synteza sulfonamidów; aldehyd/keton+ amina 1°(2°)-> imina(enamina) + H2O; H+ + HNO2 <-> jon nitrozoniowy(+N=O) +H2O; arom.amina 1° -NaNO2,HCl> sól diazoniowa Θ-N=N+Cl- -H3PO2> Θ; sól -CuBr,HBr> Θ-Br; sól -KI> Θ-I; sól -CuCN,KCN> Θ-CΞN; sól -H2O> Θ-OH; utlenianie Br3- Θ-NH2 -H2O2> Br3- Θ-N+O2-
Węglowodany: aldozy (glukoza), ketozy (fruktoza); mutarotacja; tworzenie acetali (->glikozyd); estryfikacja (-bezw.oct>); próba Tollensa: glukoza -Ag2O> kwas D-glukonowy +2Ag (cukier redukcyjny), utlenianie: cukier-Br2,NaHCO3/HNO3>kwas; redukcja: cukier -NaBH4>sorbitol
Alkohole -OH silnie polarne, wiąz wodorowe→wysokie temp.w., 4at. C w cząst. (↑rozp w wodzie). Rozerwanie wiązań C-OH z halogenowodorami: propan-2-ol+HCl->2-chloropropan+H-OH; dehydratacji: 2-metylopropan-2-ol-H3PO4>2-metylopropen+H-OH; Utlenianie 1˚>kw karboksylowy, 2˚>keton, 3˚>nie zachodzi. Kwas+alkohol-H>ester
fenole:ʘ-ONa+CO2+H2O>ʘ-OH+NaHCO3; Synteza Williamsona (SN) CH3CH2ONa+CH3CH2Cl>CH3CH2OCH2CH3+NaCl
Etery: CH3CH2OCH2CH3+HI>CH3CH2OH+ CH3CH2I
Kw.karboksylowe: tw soli CH3COOH+Zn>[CH3COO]2Zn2++H2; estryfikacja CH3CH2COOH+CH3OH-H2SO4>CH3CH2C=OOCH3; halogenki kw RCOOH-SOCl2>RCOCl; amidy kw.karb+NH3>RCOONH4-Δ>RCONH2+H2O; dekarboksylacja: RCOONa-NaOH>CH4+CO2
Aldehydy i ketony: mają znaczne momenty dipolowe, nukleofile obojętne:woda, aminy, amoniak, alkohole; addycja alkoholu RCOH+ROH-HCl>RC-OH,OR,H; Addycja związków Grignarda CH3CH2Br+Mg-eter>CH3CH2MgBr; redukcja aldehydów RCOH-NaBH4,H2O>RC-OH,H,H; próba Tollensa RCOH+2Ag(NH3)2OH>RC-O,ONH4+2AG+3NH3+H2O; Reakcja Cannizarro RCOH-NaOH,H2O>RCOOH+RCH2OH
0.5 M benzenu poddano nitrowaniu otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność: 50%
Alkohol 3rzędowy: 2-metylopropan-2-ol
Aldehydy w reakcji z amoniakalnym Ag(NH3)2OH wykazują właściwości redukujące
Anilinę od nitrobenzenu można odróżnić w reakcji z HClaq
Atomy C o wszystkich rzędowościach wyst. w:4-etylo-3,3-dimetylooktan
Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają mniejszą zdolność do utleniania
Atomy C o rzędowościach I-IV wyst w cząst 3-etylo-2,2-dimetylopentanu
Aldehyd nie powst w wyniku utleniania alkoholu izopropylowego
Alkohol 3rzędowy 2-metylopropan-2-ol
Aminy aromat. są słabszymi zasadami niż alifatyczne bo atom N ma obniżoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego
Alkohole można bezpośr. otrzymać za pomocą hydrolizy fluorowcopoch. alkilowych addycji wody do alkenów w środ kwas.
Alkany i cykloalkany mogą reagować z Cl tworząc chlorowcopoch. po naświetlaniu UV
Addycja Br do cykloheksenu prowadzi do trans-1,2-dibromocykloheksanów
Alkohole, fenole i kw karboksyl. należą do kw B-L wszystkie reagują z wodnym r-rem Na2CO3 lub NaOH
Zw org który reaguje z NaOHaq dając subst, która po utlenieniu przekształca się w aceton: chlorek izopropylu
Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO3 i H2SO4, produkt chlorowano w obecności FeCl3 -> A. Te same reakcje w odwrotnej kolejności -> 2 izomeryczne B i C. m, p i o-chloronitrobenzen
Chlorowanie 2-metylobutanu w obecn UV -> 5 monochloropoch, a 2 z tych związków mają identyczne właściwości fiz ,ale różnią się kierunkiem skręcalności światła spolar. w płaszczyźnie. 2-chloro-3-metylobutan
Aldehyd propionowy, aceton, kw propionowy i amid kw propionowego: płaska budowa fragm.cząst
Charakter kwasowy maleje: kw chloroetanowy, kw etanowy, fenol, etanol
Cząst kw siarkowego(IV) ma kształt piramidy
Podczas reakcji 1M 2-metylobutanu z 1M Cl2 mogą powstać stereoizomery : 2 pary enancjomerów
Charakt. gr funkcyjną w kw sulfonowych jest -SO3H
Cząst C2H2 jest polarna bo w jej skład wchodzą atomy 2 różnych pierw z różnych grup układu okres.
Charakt reakcja dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C:H = 4:1 a masa cząst =30 : podstawienia
2-metylopropen nie może,a dichloroeteny mogą wyst w postaci izomerów cis-trans choć to zależy od rozmieszczenia atomów Cl
Do spolaryzowanej gr karbonylowej aldehydów i ketonów przyłączyć H2O, CH3OH i NH3
Pochodna kw karboksylowych: mrówczan etylu
Kwas Lewisa: AlCl3
Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z alkoholem
Do odróżnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego można użyć wodnego r-ru KMnO4 lub Br2 w CCl4
Podstawienie elektrofilowe: C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr
Do aromatycznych nie zaliczysz : cyklopentanu
aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH2=CH-CHO): wszystkie atomy C w ich cząst są w sp2;
Węglowodory X i Y o równej liczbie atomów C w cząst. Y można otrzymać z X przez jego pełne uwodornienie. Oba węglowodory są odporne na utlenianie. Oba reagują z Br ->monobromopoch i HBr. X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa Y= 84. X - benzen, Y - heksan;
Efekt mezomeryczny wyst w cząst kwasu benzoesowego
Estrów nie można otrzymać w reakcji aldehydów z alkoholami
Eter dimetylowy jest izomerem etanolu
Enancjomery różnią się między sobą tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
Fenol jest mocniejszym kwasem od etanolu
Fenol jest mocniejszym kwasem niż cykloheksanol bo tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie
Fenol od benzenu można oddzielić, dodając do ich mieszaniny NaOHaq
Gł. produkt reakcji 1M nitrobenzenu z 1M Br wobec bromku glinu(III) m-bromonitrobenzen
Gł produkt bromowania aldehydu benzoesowego m-bromobenzaldehyd
Gł produkt nitrowania kw benzoesowego kw m-nitrobenzoesowy
Halogenki alkilowe łatwo reagują z OH- -> alkohole lub alkeny w zależn od rzędowości halogenków
Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV): sp3
Hemiacetale powst w wyniku przyłączania alkoholi do aldehydów
Izomeria cis/trans (Z/E) wyst u H3C-H=CH3-Br
Ile moli H atomowego przereaguje z ½ M nitrobenzenu, jeśli produkt reakcji to anilina? 3
Ile różnych ketonów można otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze C4H9OH 1
Izomerem cykloheksanu jest heks-1-en
Ile gr węgliku wapnia trzeba użyć, by otrzymać 224 dm3 acetylenu, wydajność 90% 711g
Subst reaguje z metalicznym Na wydzielając H, reaguje też z NaOH, a nie reaguje z Cu(OH)2. C6H5OH
Aldehyd mrówkowy ma właściwości redukujące
Jakie gr funkcyjne ma alifatyczny zw, jedna z nich reaguje z NaOH, a obie z metalicznym Na -OH i -COOH
Przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumar jak aceton powst kw propionowy
H2C=CH2 + Cl2 -> ClH2C-CH2Cl addycję
Jodoetan można otrzymać w wyniku reakcji jodowodoru z etanolem
Najlepiej rozpuszczalny w wodzie kwas propanowy
Izomeria przestrzenna: 2-chloropentan
1,3-butadien; cyklopenten; but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2
Wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C-C i C=C;
C2H5OH etanal (KMnO)kwas octowy (NH3)octan amonu(H2O) acetamid
W wyniku utlenienia aldehydy dadzą: butan-1-ol; 2-metylopropan-1-ol
Aminy wg wzrostu ich zasadowości: p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina
Kw karboksylowe wg malejącej kwasowości: kw fluorooctowy, kw chlorooctowy, kw bromooctowy, kw jodooctowy
Fenole wg wzrastającej kwasowości o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol;
Wg wzrastającej kwasowości etanol, fenol, kw octowy, kw benzoesowy, kw chloroctowy, kw fluorooctowy;
Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niż bromooctowy bo efekt indukcyjny Cl jest silniejszy niż Br
Substytucja elektrofilowa: benzen+ Cl2 -Fe> benzen-Cl +HCl
Etanol b. dobrze rozp się w H2O, reaguje z kw octowym w obecn małych ilości kw siarkowego(VI), ulega dehydratacji do etylenu (etenu)
Substytucji nukleofilowej zgodnie z mechanizmem SN1 ulega 2-metylopropan-2-ol
Kwas. wg B-L dla zw o wzorze ogólnym H-X wzrasta ze wzrostem atomu X
Końcowym produktem w ciągu reakcji butan-2-on - H - HI - Na jest oktan
Alkohole wielowodorotlenowe od monowodorotlen. pozwala odróżnić Cu(OH)2
Moment dipolowy m=0 ma CO2 CF4
Wg rosnącego charakteru zasadowego: H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH
W postaci izomerów cis i trans 1,2-dichloroeten
Nukleofil anilina
Kwas benzoesowy można łatwo otrzymać w wyniku utleniania toluenu
W postaci izomerów E i Z 1,2-dibromoeten
Relacje długości wiązań:H3C-CH3>benzen>H2C=CH2>HCΞCH
Wyłącznie z udziałem atomu H, znajdujących się w gr hydroksylowej alkoholi przebiga reakcja z metalami aktywnymi i z kw nieorganicznymi.
Reakcję benzenu z chlorkiem etylu przyspieszy chlorek glinu
Reakcji acetylowania za pomocą bezw octowego ulega cyklopentyloamina
Liczba możliwych monochloropoch alkanu powst w wyniku monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu: 1
Liczba izomerów heksanu: pięć
Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH: 4
Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy: 8
Mechanizm reakcji propenu z bromem to addycja elektrofilowa
Metanol ulega reakcji addycji do propanalu
Monochloropochodna węglowodoru nie wyst w postaci izomerów. Węglowodorem spełniającym ten warunek jest 2,2-dimetylopropan, benzen, eten
Max liczba estrów o wzorze sumar identyczny ze wzorem kw propanowego: 2
Metyloamina jest silniejszą zasadą niż anilina bo słaby charakter zasadowy aniliny wynika z oddziaływania wolnej pary elektronowej gr -NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek ujemny atomu N
Max liczba estrów o wzorze sumar C4H8O2: 5
Monojodoeten można otrzymać w wyniku reakcji jodowodoru z etanolem
Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) -> p-nitroacetanilid, co jest wynikiem wpływu obu efektów wymienionych w punktach a, b
p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniżeli anilina. Jest to spowodowane działaniem efektu mezomerycznego i indukcyjnego gr acetyloaminowej (-NHCOCH3)
Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niż 1,4-dinitrobenzen
Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje trietyloamina
Negatywny wynik próby Tollensa : propanon
Aldehyd benzoesowy-> kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu;
Nukleofilem nie jest bromobenzen
Ładunek formalny zaznaczonych atomów i ładunek całkowity cząst\ N +1 C -1 suma 0
Alkan C5H12, który w reakcji z Cl na świetle tworzy 1 monochloropochodną posiada 4 1-rzędowe atomy C i C 4rzędowy
Etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu
Hybrydyzacja atomu O w cząsteczce etanolu sp3
Hybrydyzacja atomów C i O w gr karbonylowej aldehydów i ketonów sp2
Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest NaNO2 + HClaq.
Wg malejącej zasadowości: NH2-, OH-, SH-, F-, Br-
Aldehyd po redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu przechodzi w 2-metylobut-1-en. CH3CH2CH(CH3)CHO
Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór KMnO4 można otrzymać butan-2,3-diol
Produktem reakcji etenu z KMnO4 jest etan-1,2-diol
Fenol łatwo rozp się w wodnym r-rze NaOH a nie rozp się w r-rze wodorowęglanu sodu
Chlorowania 0.2 M propanu w obecności światła i przy nadmiarze Cl, aż do podstawienia wszystkich atomów H. Produktem ubocznym jest HCl. Liczba cząst wydzielonego HCl wynosi 9.6x10^23
Po całk spaleniu pewnego zw org otrzymano CO2 i H2O: w skład tego związku wchodzi: na pewno C i H
Lek przeciw gruźlicy jest pochodną kw o-hydroksybenzoesowego, w którym gr aminowa jest podstawiona w położeniu para- do gr karboksylowej. Związek ten ma wzór: (0)COOH,-,OH,NH2
Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, tylko fenole reagują NaOHaq;
R-r Br w tetrachlorku węgla ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z cykloheksenem
Reakcja benzenu z Br w obecn FeBr3 jest reakcją substytucji elektrofilowej i tworzy się bromobenzen i HBr
Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest możliwa wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C)
Reakcja metanu z Cl w obecności światła UV -> chlorometan i HCl. Jest to reakcja substytucji rodnikowej
Reakcja benzenu z mieszaniną kw azotowego(V) i kw siarkowego(VI) -> nitrobenzen
Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła -> bromek benzylu
Reakcji acylowania nie będzie ulegać trietyloamina
Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać 2-chloropropan
Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji eliminacji
Stęż kw siarkowy jest niezbędny w mieszaninie używanej do nitrowania benzenu, bo w reakcji z HNO3 daje jony NO2+, które reagują z cząst benzenu
Sól diazoniową można otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z aniliną
Stwierdzono, że badany związek ma następujące właściwości. Co to za związek CH3-CH=CH-COOH
Fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego
Tautomeria jest to zjawisko występowania z.ch. CH3-C=O-CH3 CH3-C-OH=CH2
Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to SN i E
Etanolu b.dobrze rozp się w wodzie, ulega dehydratacji, ulega dehydrogenacji.
Użycie AlCl3 jako katalizatora jest niezbędne w przypadku reakcji arylowania benzenu
Najbardziej zasadową spośród amin N,N-dimetyloanilina
W reakcji aniliny z bezw octowym -> acetanilid i kwas octowy
Nie jest chiralny kwas chlorooctowy (chloroetanowy)
W zw o wzorze sumar C4H9Cl występują: trzy rodzaje izomerii.
W schemacie A, B, C, D, E oznaczają: acetylen benzen nitrobenzen anilina chlorowodorek aniliny
W cząsteczce acetylenu znajdują się 2 wiązania p i 1 s;
Br + 1,4g etenu -> 5,4g pewnej dibromopochodnej.
W schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają etanol,acetylen,etylen,chlorek etylu
W reakcji przedstawionej poniżej związkiem X jest: but-2-en
W reakcjach związkami K, L, M, N są: 2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl C6H6 + H2SO4 → L + H2O C6H6 + 3H2 → M CH3CH=CH2 + HCl → N butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan
W wyniku reakcji pomiędzy propan-1-olem i kw mrówkowym, 2-metylobut-1-enem i HBr, octanem etylu i NaOHaq -> mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan octan sodu + etanol
W naczyniach umieszczono wodne r-ry subst o identycznych stężeniach molowych: I-anilina, II- fenol, III-metyloamina, IV-gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyższe roztwory II iII
W której kolbie nast odbarwienie fiolet. r-ru KMnO4, po dodaniu: 2cykloheksenu, 6etanolu, 7propynu, 8benzaldehydu
Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2: (0)=CH2nO4
W substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest 1-chloro-2,4-dinitrobenzen
W chlorku amonu pomiędzy atomem N a atomem Cl istnieje wiązanie jonowe
W kw azotowym(V) istnieją 4 wiązania s i 2 wiązania p
W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na atomie azotu
W wyniku rozerwania wiązania C-OH w gr karboksylowej nie można otrzymać soli kw karboksylowych
W wyniku spalenia 1 dm3 związku X w 3 dm3 tlenu powst 2 dm3 CO. X nie reaguje z metalicznym Na. X-eter dimetylowy
Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d =43 ma 5 izomerów
Wiązalność normalna dla P, S, Cl, Ca, C wynosi odpowiednio III, II, I, II, IV
W związku (0)-OH zaznaczone atomy mają wiązalność 4 4 2
Atom N posiada ładunek formalny +1 w NO+
W strukturach granicznych aldehydu akrylowego formalny ładunek + pojawia się na 1,3 atomie C
W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem -> etan, propan i butan
W reakcji propanu z r-rem KOH -> reakcja nie zachodzi
W reakcji propenu z HBr powstaje 2-bromopropan
Centrum elektrofilowe i nukleofilowe znajduje się w: H+; H2O; HS-, AlCl3; H3O+; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy E: H+, AlCl3, H3O+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd octowy N: H2O, HS-, eten, benzen, aldehyd octowy
Wzór ogólny CnH2n posiadają alkeny i cykloalkany
Wszystkie atomy C są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce heptanu
W wyniku reakcji propan-1-olu z HBr -> CH3CH2CH2Br
W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje III-rzędowy bromek alkilowy
Alkany nie reag.z kw.i zas, sp3; CH4+O2->CO2+H2O+Q; SR: CH4+Cl2 -hv> CH3Cl+HCl
Alkeny nie rozp.się w H2O, a w niepolar.; gr allilowa H2C=CH-CH2; sp2; AE: eten(nukleofil)+HBr(elektrofil)->bromoetan; Reg.Markownikowa (H do więcej H, X do więcej podst.alkilowych); karbokation 3rzędowy najtrwalszy; addycja fluorowców: (cyklo)alken+Br2-> dibromoalkan (di chlorowcopochodna wicynalna); hydratacja: alken +H2O -HA> alkohol +HA; redukcja: alken+H2 -Pd/C> alkan; utlenianie: 3 propen + 2KMnO4+ 4H2O-> 3 diol wicynalny +2MnO2+ 2KOH; polimeryzacja; AE dienów izolowan(Mark):penta-1,4-dien -HBr> 4-bromopent-1-en -HBr> 2,4-dibromopentan; AE dienów sprzęż: dien -HBr/Br2> produkt add.1,2+p.a.1,4 (2rzęd kation allilowy jest stabiliz. przez rezonans)
Alkiny H-CΞC- (gr etynylowa/alkinylowa);etyn=acetylen; H-CΞC-CH2CH3 etyloacetylen; add halogenów: alkin + 2Br2->tetrabromoalkan; add halogenowodorów (Mark): H-CΞC-CH2CH3+ HBr-> [H-CH=C+-CH2CH3]Br-2-bromobut-1-en(…)+ HBr ->2,2-dibromobutan (di halogenek geminalny); add wody: R-CΞC-R + H2O -HgSO4,H2SO4> enol <->keton; utlenianie: heks-1-yn -KmnO/O3,H+>kw heksanowy+ kw węglowy; redukcja H3C-CΞC-CH3 -2H2,Pd/C>butan; kwasowość rośnie ze wzrostem elektroujemności C wywołanej zmianą stanu hybrydyzacji H3C-CH3 <H2C=CH2 <NH3 <HCΞCH <H2O <HF; CH4(słaby kw)<->H3C:- (karboanion,mocna zasada)+ H+; H-CΞC-H nie reag.z NaOH, +Na ->acetylenek sodu +1/2H2
Zw.arom: płaski,cykliczny,4n+2 elektronów π, fenyl: Θ-; benzyl: Θ-CH2-; SE: Θ-H + E+<-> kompleks π <-> k.σ + Z- -> Θ-E + HZ; nitrowanie: Θ +HNO3(st) -st.H2SO4> Θ-NO2 + H2O; bromowanie: Θ + Br2 -FeBr3> Θ-Br + HBr; alkilowanie F-C: Θ + CH3CH2Cl(chlorek alkilowy) -FeCl3(kw Lewisa)> etylobenzen + HCl; acylowanie F-C: Θ + chlorek/bezwodnik kwasowy -kw.L> keton + HCl; toluen -Cl2/FeCl3> o-chlorotoluen + p-chlorotoluen; toluen -Cl2/hv> chlorek benzylu; utlenianie: p-nitrotoluen -KMnO4,H2O,100°C> kwas p-nitrobenzoesowy; hydrogenacja: Θ + 3H2 -Ni,2,5Mpa,200°C (redukcja katalityczna)> cykloheksan
Halogenki alkilowe:SN1(karbokation), SN2 (kompleks aktywny, czynnik steryczny); otrz.alkoholi:H3C-Cl +NaOH -H2O> H3C-OH +NaCl, eterów: H3C-CH2-Br+ H3C-O-Na+ -> H3C-CH2-O-CH3 + NaBr, amin: H3C-Cl + NH3-> H3C-NH2 + HCl, tioalkoholi: H3C-CH2-Br + NaHS-> H3C-CH2-SH+ NaBr; dehydrohalogenacja halog.alkil.+ KOH -etanol> alken+ KX+ H2O
Halogenki arylowe SN nie zachodzi gdy brak gr aktywnej w pierścieniu; zw.Grignarda jak nukleofile
Aminy SN: NH3+ H3C-Br -NaOH> metyloamina 1° +NaBr+ H2O (…amina 1°->2°); alkilowanie: amina 3° + H3C-Br -> sól amoniowa 4°; synteza sulfonamidów; aldehyd/keton+ amina 1°(2°)-> imina(enamina) + H2O; H+ + HNO2 <-> jon nitrozoniowy(+N=O) +H2O; arom.amina 1° -NaNO2,HCl> sól diazoniowa Θ-N=N+Cl- -H3PO2> Θ; sól -CuBr,HBr> Θ-Br; sól -KI> Θ-I; sól -CuCN,KCN> Θ-CΞN; sól -H2O> Θ-OH; utlenianie Br3- Θ-NH2 -H2O2> Br3- Θ-N+O2-
Węglowodany: aldozy (glukoza), ketozy (fruktoza); mutarotacja; tworzenie acetali (->glikozyd); estryfikacja (-bezw.oct>); próba Tollensa: glukoza -Ag2O> kwas D-glukonowy +2Ag (cukier redukcyjny), utlenianie: cukier-Br2,NaHCO3/HNO3>kwas; redukcja: cukier -NaBH4>sorbitol
Alkohole -OH silnie polarne, wiąz wodorowe→wysokie temp.w., 4at. C w cząst. (↑rozp w wodzie). Rozerwanie wiązań C-OH z halogenowodorami: propan-2-ol+HCl->2-chloropropan+H-OH; dehydratacji: 2-metylopropan-2-ol-H3PO4>2-metylopropen+H-OH; Utlenianie 1˚>kw karboksylowy, 2˚>keton, 3˚>nie zachodzi. Kwas+alkohol-H>ester
fenole:ʘ-ONa+CO2+H2O>ʘ-OH+NaHCO3; Synteza Williamsona (SN) CH3CH2ONa+CH3CH2Cl>CH3CH2OCH2CH3+NaCl
Etery: CH3CH2OCH2CH3+HI>CH3CH2OH+ CH3CH2I
Kw.karboksylowe: tw soli CH3COOH+Zn>[CH3COO]2Zn2++H2; estryfikacja CH3CH2COOH+CH3OH-H2SO4>CH3CH2C=OOCH3; halogenki kw RCOOH-SOCl2>RCOCl; amidy kw.karb+NH3>RCOONH4-Δ>RCONH2+H2O; dekarboksylacja: RCOONa-NaOH>CH4+CO2
Aldehydy i ketony: mają znaczne momenty dipolowe, nukleofile obojętne:woda, aminy, amoniak, alkohole; addycja alkoholu RCOH+ROH-HCl>RC-OH,OR,H; Addycja związków Grignarda CH3CH2Br+Mg-eter>CH3CH2MgBr; redukcja aldehydów RCOH-NaBH4,H2O>RC-OH,H,H; próba Tollensa RCOH+2Ag(NH3)2OH>RC-O,ONH4+2AG+3NH3+H2O; Reakcja Cannizarro RCOH-NaOH,H2O>RCOOH+RCH2OH
Alkany nie reag.z kw.i zas, sp3; CH4+O2->CO2+H2O+Q; SR: CH4+Cl2 -hv> CH3Cl+HCl
Alkeny nie rozp.się w H2O, a w niepolar.; gr allilowa H2C=CH-CH2; sp2; AE: eten(nukleofil)+HBr(elektrofil)->bromoetan; Reg.Markownikowa (H do więcej H, X do więcej podst.alkilowych); karbokation 3rzędowy najtrwalszy; addycja fluorowców: (cyklo)alken+Br2-> dibromoalkan (di chlorowcopochodna wicynalna); hydratacja: alken +H2O -HA> alkohol +HA; redukcja: alken+H2 -Pd/C> alkan; utlenianie: 3 propen + 2KMnO4+ 4H2O-> 3 diol wicynalny +2MnO2+ 2KOH; polimeryzacja; AE dienów izolowan(Mark):penta-1,4-dien -HBr> 4-bromopent-1-en -HBr> 2,4-dibromopentan; AE dienów sprzęż: dien -HBr/Br2> produkt add.1,2+p.a.1,4 (2rzęd kation allilowy jest stabiliz. przez rezonans)
Alkiny H-CΞC- (gr etynylowa/alkinylowa);etyn=acetylen; H-CΞC-CH2CH3 etyloacetylen; add halogenów: alkin + 2Br2->tetrabromoalkan; add halogenowodorów (Mark): H-CΞC-CH2CH3+ HBr-> [H-CH=C+-CH2CH3]Br-2-bromobut-1-en(…)+ HBr ->2,2-dibromobutan (di halogenek geminalny); add wody: R-CΞC-R + H2O -HgSO4,H2SO4> enol <->keton; utlenianie: heks-1-yn -KmnO/O3,H+>kw heksanowy+ kw węglowy; redukcja H3C-CΞC-CH3 -2H2,Pd/C>butan; kwasowość rośnie ze wzrostem elektroujemności C wywołanej zmianą stanu hybrydyzacji H3C-CH3 <H2C=CH2 <NH3 <HCΞCH <H2O <HF; CH4(słaby kw)<->H3C:- (karboanion,mocna zasada)+ H+; H-CΞC-H nie reag.z NaOH, +Na ->acetylenek sodu +1/2H2
Zw.arom: płaski,cykliczny,4n+2 elektronów π, fenyl: Θ-; benzyl: Θ-CH2-; SE: Θ-H + E+<-> kompleks π <-> k.σ + Z- -> Θ-E + HZ; nitrowanie: Θ +HNO3(st) -st.H2SO4> Θ-NO2 + H2O; bromowanie: Θ + Br2 -FeBr3> Θ-Br + HBr; alkilowanie F-C: Θ + CH3CH2Cl(chlorek alkilowy) -FeCl3(kw Lewisa)> etylobenzen + HCl; acylowanie F-C: Θ + chlorek/bezwodnik kwasowy -kw.L> keton + HCl; toluen -Cl2/FeCl3> o-chlorotoluen + p-chlorotoluen; toluen -Cl2/hv> chlorek benzylu; utlenianie: p-nitrotoluen -KMnO4,H2O,100°C> kwas p-nitrobenzoesowy; hydrogenacja: Θ + 3H2 -Ni,2,5Mpa,200°C (redukcja katalityczna)> cykloheksan
Halogenki alkilowe:SN1(karbokation), SN2 (kompleks aktywny, czynnik steryczny); otrz.alkoholi:H3C-Cl +NaOH -H2O> H3C-OH +NaCl, eterów: H3C-CH2-Br+ H3C-O-Na+ -> H3C-CH2-O-CH3 + NaBr, amin: H3C-Cl + NH3-> H3C-NH2 + HCl, tioalkoholi: H3C-CH2-Br + NaHS-> H3C-CH2-SH+ NaBr; dehydrohalogenacja halog.alkil.+ KOH -etanol> alken+ KX+ H2O
Halogenki arylowe SN nie zachodzi gdy brak gr aktywnej w pierścieniu; zw.Grignarda jak nukleofile
Aminy SN: NH3+ H3C-Br -NaOH> metyloamina 1° +NaBr+ H2O (…amina 1°->2°); alkilowanie: amina 3° + H3C-Br -> sól amoniowa 4°; synteza sulfonamidów; aldehyd/keton+ amina 1°(2°)-> imina(enamina) + H2O; H+ + HNO2 <-> jon nitrozoniowy(+N=O) +H2O; arom.amina 1° -NaNO2,HCl> sól diazoniowa Θ-N=N+Cl- -H3PO2> Θ; sól -CuBr,HBr> Θ-Br; sól -KI> Θ-I; sól -CuCN,KCN> Θ-CΞN; sól -H2O> Θ-OH; utlenianie Br3- Θ-NH2 -H2O2> Br3- Θ-N+O2-
Węglowodany: aldozy (glukoza), ketozy (fruktoza); mutarotacja; tworzenie acetali (->glikozyd); estryfikacja (-bezw.oct>); próba Tollensa: glukoza -Ag2O> kwas D-glukonowy +2Ag (cukier redukcyjny), utlenianie: cukier-Br2,NaHCO3/HNO3>kwas; redukcja: cukier -NaBH4>sorbitol
Alkohole -OH silnie polarne, wiąz wodorowe→wysokie temp.w., 4at. C w cząst. (↑rozp w wodzie). Rozerwanie wiązań C-OH z halogenowodorami: propan-2-ol+HCl->2-chloropropan+H-OH; dehydratacji: 2-metylopropan-2-ol-H3PO4>2-metylopropen+H-OH; Utlenianie 1˚>kw karboksylowy, 2˚>keton, 3˚>nie zachodzi. Kwas+alkohol-H>ester
fenole:ʘ-ONa+CO2+H2O>ʘ-OH+NaHCO3; Synteza Williamsona (SN) CH3CH2ONa+CH3CH2Cl>CH3CH2OCH2CH3+NaCl
Etery: CH3CH2OCH2CH3+HI>CH3CH2OH+ CH3CH2I
Kw.karboksylowe: tw soli CH3COOH+Zn>[CH3COO]2Zn2++H2; estryfikacja CH3CH2COOH+CH3OH-H2SO4>CH3CH2C=OOCH3; halogenki kw RCOOH-SOCl2>RCOCl; amidy kw.karb+NH3>RCOONH4-Δ>RCONH2+H2O; dekarboksylacja: RCOONa-NaOH>CH4+CO2
Aldehydy i ketony: mają znaczne momenty dipolowe, nukleofile obojętne:woda, aminy, amoniak, alkohole; addycja alkoholu RCOH+ROH-HCl>RC-OH,OR,H; Addycja związków Grignarda CH3CH2Br+Mg-eter>CH3CH2MgBr; redukcja aldehydów RCOH-NaBH4,H2O>RC-OH,H,H; próba Tollensa RCOH+2Ag(NH3)2OH>RC-O,ONH4+2AG+3NH3+H2O; Reakcja Cannizarro RCOH-NaOH,H2O>RCOOH+RCH2OH