ALKALOIDY

ALKALOIDY- to związki zawierające azot w układzie heterocyklicznym o mniej lub bardziej zasadowym charakterze.

Wykazują zróżnicowane działanie farmakologiczne.

Znane są też

-alkaloidy obojętne- kolchicyna

-alkaloidy posiadające azot poza pierścieniem- efedryna, katyna, kapsaicyna, kolchicyna

-alkaloidy pochodzenia zwierzęcego- salamandryna

Występują głównie w roślinach wyższych - Asclepiadiaceae, Berberidaceae, Solanaceae, Liliaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Ranunculaceae.

W roślinach alkaloidy występują w postaci soli kwasów organicznych lub nieorganicznych

(rzadziej), rozpuszczone w soku komórkowym

W nielicznych roślinach są połączone z cukrami - glikoalkaloidy - lub z

garbnikami- garbnikany alkaloidów.

Większość alkaloidów to substancje krystaliczne,

nieliczne są płynne - nikotyna, pilokarpina, koniina.

Są optycznie czynne, najczęściej lewoskrętne

Trudno rozpuszczalne w wodzie a łatwo w rozpuszczalnikach organicznych.

KLASYFIKACJA Z UWZGLĘDNIENIEM BIOGENEZY

1. ALKALOIDY WŁAŚCIWE - ich prekursorami są biogenne aminy, powstałe z odpowiednich aminokwasów. Posiadają azot w pierścieniu.

a) z ornityny : - tropanowe,

- pirolizydynowe

- pirolidynowe

b) z lizyny - chinolizydynowe

c) z histydyny : - imidazolowe

- purynowe

d) z tyrozyny - izochinolinowe

e) z tryptofanu : - indolowe

-niektóre chinolinowe

f) z kwasu nikotynowego : - pirydynowe

- piperydynowe

g) z kwasu antranilowego: - furochinolonowe

-niektóre chinolinowe

- poch. Benzazepiny

2. PROTOALKALOIDY - powstają też z aminokwasów lub biogennych amin, ale maja atom azotu poza pierścieniem:

1. - efedryna,

2. - katyna,

3. - kapsaicyna,

4. - tryptamina,

5. - serotonina,

6. - betaina.

3. PSEUDOALKALOIDY - ich azot nie pochodzi od aminokwasów, a został wbudowany w warunkach zachodzącej biosyntezy z izoprenu:

1. - akonityna,

2. - paklitaksel,

3. - solasodyna,

4. - kolchicyna.

KLASYFIKACJA CHEMICZNA

1. Alkaloidy zawierające azot w układzie heterocyklicznym:

1 tropanowe - atropina, skopolamina, kokainab

2 chinolinowe - chinina, chinidyna

3 izochinolinowe - boldyna, glaucyna, berberyna, chelidonona, sangwinaryna, chelerytryna, tebaina, protopina, morfina, kodeina, papaweryna, tubokuraryna, chondrodendryna.

4 chinolizydynowe - sparteina, cytyzyna

5 indolowe - strychnina, johimbina, rezerpina, ajmalina, winblastyna, winkrystyna, winkamina, fizostygmina, harman.

6 pochodne ergoliny-

* poch. kwasu D- lizergowego - ergometryna, ergina, ergopeptydy :

a)grupa ergotaminy- ergotamina

b)grupa ergotoksyny - ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina

* poch. kwasu D - izolizergowego - ergometrynina, ergotaminina

* alkaloidy klawinowe - ergoklawina.

7 pirolizydynowe- intermedyna, tussilagina, senecjonona

8 purynowe- kofeina, teobromina, teofilina

9 imidazolowe- pilokarpina

10 pirydynowe i piperydynowe- nikotyna, anabazyna, koniina, lobelina

11 pirolidynowe - higryna, kuskohigryna

12 poch. indenobenzazepiny - fumarytryna, fumarolina

2. Alkaloidy zawierające azot poza pierścieniem

a) poch. tropolonu - kolchicyna

b) aminy aromatyczne - efedryna, katyna, kapsaicyna

c) aminy alifatyczne - cholina

d) poch. guanidyny- galegina, guanidyna

DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE

Alkaloidy to związki o wysokiej i zróżnicowanej aktywności biologicznej. Wywierają wpływ głównie na ośrodkowy i obwodowy układ nerwowy. Aktualnie są rzadko są stosowane w lecznictwie surowce alkaloidowe i ich przetwory, natomiast są wykorzystywane wyizolowane alkaloidy - zarówno otrzymane z roślin jak i syntetyczne.

Działanie:

1. Cucące - analeptica - kofeina, lobelina, strychnina

2. Kurczą macicę - uterotonica - ergotamina

3. Miejscowo znieczulające - anasthetica localia - kokaina

4. Moczopędne - diuretica- alkaloidy purynowe - teobromina

5. Obniżają ciśnienie- hypotonica - rezerpina

6. Obniżają wydzielanie potu - antihydrotica - atropina

7. Przeciwarytmicznie - antiarrhytmica - chinidyna, ajmalina, sparteina

8. Przeciwastmatycznie - antiasthmatica - teofilina, efedryna

9. Przeciwbólowo - anelgetica - morfina

10. Przeciwkaszlowo - antibechica - kodeina, glaucyna, narkotyna

11. Przeciwmalarycznie - antimalarica - chinina

12. Przeciwnowotworowo - cytostatica - winblastyna, winkrystyna, taksol

13. Przeciwreumatycznie - antirheumatica- kapsaicyna

14. Rozkurczają mięśnie gładkie - spasmolytica- papaweryna, chelidonina, efedryna

15. Rozszerzają źrenicę - mydriatica - atropina, skopolamina

16. Zwężają źrenicę - myotica - pilokarpina, fizostygmina

17. Tonizują układ mięśniowy- galantamina, fizostygmina

18. Wykrztuśnie- expectorantia- emetyna

19. Zwiotczają mięśnie prążkowane- myorelaxantia- tubokuraryna

20. Żółciopędnie i żółciotwórczo- cholagoge et choleretica- boldyna

21. Erectogenica- johimbina

ALKALIODY WŁAŚCIWE

1. ALKALOIDY TROPANOWE

Alkaloidy tropanowe to estry alkoholi tropanowych i kwasów aromatycznych.

Występują głównie w Solanaceae i Erythroxylaceae.

Są to :

poch. Tropiny - atropina, skopolamina

poch. pseudotropiny - pseudoekgonina, ekgonina i kokaina.

1. Atropina - powstaje podczas suszenia z (-)lewoskrętnej hioscyjaminy.

-na skalę przemysłową otrzymywana z Radix/ Folium Belladonnae lub syntetycznie

-w lecznictwie jako: siarczan Atropini sulfas FP VI wykaz A, Atropina sulfas injectio FP VI

- dobrze wchłaniana z przewodu pokarmowego

-lipofilna

-przenika przez barierę krew- mózg

-w wątrobie metabolizowana do nieczynnych metabolitów- tropiny i kwasu tropowego

-hamuje ukł. Przywspółczulny- inhibitor receptorów Muskarynowych (parasympatykolityk)

W wyniku porażenia układu parasympatycznego następuje:

-rozkurcz mięśni gładkich przewodu pokarmowego, dróg żółciowych, moczowych i oskrzeli

-hamowanie odruchy wymiotnego

-zmniejszenie wydzielania śluzu w oskrzelach

- zmniejszenie wydzielania gruczołów potowych poraża receptory

- zmniejszenie wydzielania gruczołów trawiennych

-rozszerzenie źrenicy oka

-przyśpieszenie akcji serca- chrono- i dromotropowo dodatnio

Atropina jest antagonistą acetylocholiny (ACh), kompetencyjnie i selektywnie blokuje pozazwojowe, cholinergiczne receptory muskarynowe w mięśniu sercowym, gruczołach ślinowych i mięśniach gładkich przewodu pokarmowego, nie działa na receptory nikotynowe.

2. Skopolamina- otrzymywana z korzenia bielunia lub syntetycznie

-parasympatykolitycznie podobnie do atropiny

-łatwiej przenika do OUN

-działa narkotycznie na korę mózgu i ośrodki podkorowe

-uspokajająco, nasennie

-przewiwymiotnie

-wpływa na ośrodki podkorowe układu pozapiramidowego znosząc stant drżenia mięśni i usztywnienie mięśniowu w chorobie Parkinsona

-rozszerza żrenicę oka

-w lecznictwie stosowany bromowodorek Hyoscini hydrobromidum= Scopolamini hydrobromidum FP VI

-stosuje się w chorobie lokomocyjnej- jako lek przeciwymiotny

-butylobromek skopolaminy działą mniej depresyjnie na OUN a silniej spasmolitycznie stąd wchodzi w skład preparatów rozkurczających- Buscopan- tabl, czopki, Buscolysin- inj., Scopolan- tabl., czopki, Scopolan comp.- tabl.

Działanie niepożądane

-suchość w jamie ustnej

-zaburzenia akomodacji

-częstoskurcz

-zaburzenia oddawania moczu

-halucynacje i drgawki

Przeciwskazania

-gruczolak prosty z zastojem moczu

-jaskra z ograniczonym kątem przesączania

-ostry obrzęk płuc

-arytmia częstoskurczowa

-mechaniczne zwężenie przewodu pokarmowego

Surowce

1. FOLIUM BELLADONNAE- LIŚĆ POKRZYKU

Atropa belladonna- Solanaceae

Skład

a) alkaloidy tropanowe- wg FP VI nie mniej niż 0,3 % alkaloidów w przeliczeniu na hioscyjaminę:

-(-) hioscyjamina- 90%

-apoatropina

-belladonona

-atropina

-skopolamina- 2%

Liść należy do surowców niskoskopolaminowych

b) kumaryny

-skopoletyna, skopolina

c) garbniki, flawonoidy- glikozydy kwercetyny i kemferolu

-zw. Mineralne

2. FOLIUM STRAMONII- LIŚĆ BIELUNIA

Datura stramonium- Solanaceae

Skłąd

a) alkaloidy tropanowe - wg Ph. Eur. Nie mniej niż 0,23% i nie więcej niż 0,27%

-(-) hioscyjamina i skopolamina w stosunku 2: 1

-apoatropina

b) kumaryny- skopolina

c) garbniki, flawonoidy, zw, min.

3. FOLIUM HYOSCYAMI- LIŚĆ LULKA CZARNEGO

Hyoscyamus niger- Solanaceae

a) alkaloidy tropanowe 0,04%- 0,15%

-hioscyjamina- 25%

-skopolamina

-diaminy warunkujące zapach surowca

-flawonoidy, zw. Mineralne

4. FOLIUM COCA- LIŚĆ KOKAINOWCA

Erythroxylon coca- peruvianum- Krasnodrzew pospolity, peruwiański

Erythroxylaceae- Krasnodrzewowate

a) alkaloidy tropanowe- poch. Ekgoniny 0.5%- 1,5%

-diestry- kokaina

-alfa- truksylina-kokamina

-beta- truksylina- izokokamina

b) olejek eteryczny

Kokaina

-wchłanie się z błon śluzowych i działa miejscowo znieczujająco

-pobudza układ współczulny

-kurczy naczynia krwionośne

-zmniejsza krwawienia i obrzęki

-po przekroczeniu dawki leczniczej- działa na OUN- wywołuje pobudzenie psychiczne i ruchowe, znosi uczucie zmęczenia

-powoduje też dość szybkie uzaleznienie psychiczne bez fizycznego

-może doprowadzić do porażenia ośrodka oddechu i zapaści

-chlorowodorek Cocaini hydrochloridum FP VI wykaz N

- jako anaestheticum locale w laryngologii 4-20% roztwory i okulistyce 1-4% roztwory

ALKALOIDY CHINOLINOWE

Są to alkaloidy wywodzące się z tryptofanu np. chinina, chinidyna, a także poch. Kwasu antranilowego - graweolina i alkaloidy furochinolinowe- dyktamnina, kokusagina, skimianina

Chinina- niszczy erytrocytarne bezpłciowe postacie Plasmodium vivax, nie niszczy postaci wątrobowych- gamet, stosowana w leczeniu ostrych napadów malarii, rzadziej profialtycznie.Działa przeciwbólowo w wyniku hamowania ośrodka bólu i obniza temperaturę ciała poprzez wpływ depresyjny na ośrodek termoregulacji i hamowanie metabolizmu w komórkach.

Działanie niepożądane

-uczula mięsień ciężarnej macicy na skurcze- nie wolno podawać ciężarnym

-wywołuje uczulenia- alergie skórne, gorączkę

-może spowodować uszkodzenie mięśnia sercowego, naczyń krwionośnych, zmniejszenie płytek krwi- skłonność do krwawień-potęguje działanie koagulantów.

-chlorowodorek chininy to wzorzec do oznaczania wskaźnika goryczy metodą smakową

Chinidyna- stabilizuje błony komórkowe i wydłuża czas trwania potencjału czynnościowego.

Mechanizm działania- blokada pobudzonych- otwartych- kanałów sodowych i hamowanie wnikania jonów sodu podczas depolaryzacji

-zmniejsza automatyzm serca z równoczesnym zahamowaniem przewodnictwa, powoduje że serce kurczy się wolniej i słabiaj

-w arytmaich

-przeciwmalarycznie

Surowce;

1. COTREX CINCHONAE- CORTEX CHINAE- KORA CHINOWCA

Cinchona siccirubra-Chinowiec czerwonosoczny- Rubiaceae

a) alakloidy częściowo związane z garbnikami 5-15%

-chinolinowe- typu chininy- chinina, chinidyna, cynchonina,cynochonidyna

-indolowe- typu cynchonanu- cynchonamina, chinicyna

b) garbniki katechinowe- podczas suszenia do czerwieni chinowej

c) cynochonainy

d) proantocyjanidyny

e) kwasy organiczne

f) olejek eteryczny

ALKALOIDY IZOCHINOLINOWE

8 głównych typów

-aporfiny

-benzofenantrydyny

-protopiny

-protoberberyny

-ftalidoizochinoliny

-benzyloizochinoliny

-morfinanu

-emetyny

Surowce

1. FOLIUM BOLDO- LIŚĆ BOLDO

Peumus boldus- Boldoa aromatyczny

Monimiaceae- Poleńcowate

a) alakloidy izochinolinowe typu aporfiny- nie mniej niż 0,1% w przeliczeniu na boldynę

-boldyna, izoboldyna, izokordyna

b) olejek eterycznt

c) flawonoidy- ramnetyna, izoramnetyna, kemferol

2. HERBA GLAUCI FLAVI- ZIELE SIWCA ŻÓŁTEGO

Glaucium flavum- Papaveraceae

a) alkaloidy izochinolinowe typu aporfiny- (+) glaucyna

-typu benzofenantrydyny- chelidonina, sangwianryna

3. HERBA CHELIDONII- ZIELE GLISTNIKA

Chelidonium majus- Papaveraceae

a) alkaloidy izochinolinowe ( 0,1-1%, wg. FP VI nie mniej niż 0,6% w przeliczeniu na chelidoninę

- typu benzofenantrydyny- chelidonina, chelerytryna, sangwinaryna

-typy protopiny- protopina, allokryptopina

-typu protoberberyny- koptyzyna, berberyna

-typu aporfiny- magnofloryna

b) kwasy organiczne- chelidonowy, jabłkowy, cytrynowy

c) karotenoidy

d)flawonoidy

4. HERBA FUMARIAE-ZIELE DYMNICY

Fumaria officinalis- Fumariaceae

a) alkaloidy izochinolinowe typu

-protopiny- protopina (fumaryna)

-fumarycyna,fumarylina

-protoberberyny

b) alkaloidy indenobenzazepiny- fumarytryna, fumarylina

c) kwasy organiczne- fumarowy, chlorogenowy

d) flawonoidy- rutozyd

e) cholina, śluz

5. OPIUM- OPIUM

Papaver somniferum- Papaveraeae
- wykaz N

-surowiec to sok mleczny , otrzymany przez nacięcie niedojrzałych torebek maku, wysuszony na powietrzu i dosuszony w temp. 60 stopni.

a) alkaloidy izochinolinowe 10-20% wg. Ph. Eur. Nie mniej niż 10& morfiny i 2% kodeiny- związane częściowo z kwasem mekonowym, mlekowym i siarkowym typu:

-morfinanu- morfina 10-12%, kodeina 2,5-5%, tebaina do 1%

- benzyloizochinoliny- papaweryna, laudanina, laudenozyna, laudanidyna

-ftalidoizochinoliny- narkotyna=noskapina

-protopiny- protopina, kryptopina, allokryptopina

-protoberberyny- berberyna, koptyzyna

-benzofenantrydyny- sangwinaryna

b) alkaloidy aporfinowe- izoboldyna

c) kwasy alifatyczne- mlekowy, fumarowy, i cykliczne- mekonowy

d) flawonoidy-

e) żywice- kauczuk ; białko

W lecznictwie są wykorzystywane 4 preparaty

Opium pulveratum- to sproszkowany opium mianowane na obecność morfiny średnio 10%. To środek przeciwbólowy. Per os- proszki, per rectum- czopki. Kolki watrobowe, jelitowe

Extractum opii siccum- wyciąg opiumowy suchy.Średnio-20% morfiny.

Omnoponum- omnopan- Extractum opii concentratum- Alkaloida opii omnia- oczyszczony wyciąg z opium zawiera zepół alkloidów w postaci chlorowodorków. Średnia zawartość morfiny 50% i 31% pozostałych alkaloidów.Tabletki, czopki, injekcje

Tinctura Opii simplex- 1% morfiny

Morfina- wykazuje silne powinowactwo do receptorów opioidowych

-p/bólowo

-spazmolitycznie na mięśnie gładkie

-zwiększa uwalnianie histaminy

-chlorowodorek Morphini hydrochloridum

-siarczan Morphini sulfas

Kodeina- silne ośrodkowe działanie przeciwkaszlowe

-słabo uspokajająco

-ptrzymywana przez metylację morfiny

-fosforan kodeiny Codeini phosphas FP VI

Narkotyna- noskapina-hamuje ośrodek kaszlu bez wpływu na osrodek oddechu

-słabo spazmolitycznie

-bez działania zapierającego

-nie powoduje uzaleznienia

Papaweryna- w wyniku hamowania fosfodiesterazy wykazuje bezposrednie dzialanie spazmolityczne na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego, ukł. Moczowego i naczyń krwionośnych

- w skurczach i nadmiernej pobudliwośći mięśni w obrębie ukł. Przewodu pokarmowego, moczowo- płciowego, zaburzeniach krążenia obwodowego i wieńcowego

chlorowodorek papaweryny Papaverini hydrochloridum FP VI

7. CURARA MENISPERMACEAE- KURARA BAMBUSOWA

Chondrodendron- Menispermaceae

-wyciągi wodne z łodyg gatunków Chondrodendron, po zagęszczeniu na powietrzu lub w podwyższonej temperaturze do konsystencji gęstego syropu, pasty lub zywicowatej masy, przechowywane najczęściej w łodygach bambusa.

a) alkaloidy bisbenzyloizochinolinowe- (+) tubokuraryna, (-) kuryna

Mecahnizm działania alkaloidów polega na kompetencyjnym antagonizmie z Ach- tubokuraryna łącząc się z reeptorami płytki mięśniowej umiemozliwia do niej dostęp Ach, co powoduje zahamowanie przewodnictwa i w efekcie zwiotczenie mięśni szkieletowych

-nie przenika do OUN

-nie wchłania się z przewodu pokarmowego

8. RADIX IPECAUANHAE- KORZEŃ WYMIOTNICY

Cephaelis ipeacuanha- Uragoga ipecacuanha- Wymiotnica ipekakuana- Wymiotnica prawdziwa- Rubiaceae

a) alkaloidy izochinolinowe typu emetyny- ematyna , cefelina, psychotryna, metylopsychotryna, proemetyna- wg FP VI nie mniej niż 2% alkaloidów w przeliczeniu na emetynę

b) glikozyd sekoirydoidowy- ipekozyd

c) skrobia, zw. Min.

9. BULBUS GALANTHI- CEBULA PRZEBIŚNIEGU

Galanthus nivalis- Śniezyczka przebiśnieg

Amaryllidaceae- Amarylkowate

a) alkaloidy Amaryllidaceae- dawniej zaliczane do izochinolinowych- galantamina= niwalina

ALKALOIDY CHINLOIZYDYNOWE

Zawierają 2 skondensowane układy chinolizydyny- sparteina, lupanina lub układ chinolizydyny skondensowany z pierścieniem piperydyny- cytyzyna

1. HERBA SAROTHAMNI SCOPARII- ZIELE ŻARNOWCA

Sarothamnus scoparius- Żarnowiec miotlasty

Fabaceae

a) alkaloidy chinolizydynowe do 1,5%- (-) sparteina, (+) lupanina

b) aminy aromatyczne- tyramina, dopamina, epinina, solasolidyna

c) flawonoidy- poch. Kwercetyny- spirezoyd, izokwercetyna i poch. Kemferolu

d) kwasy fenolowe- kawowy,

e) kumaryny

f) olejek eteryczny, garbniki

2. SEMEN CYTISI- NASIENIE ZŁOTOKAPU

Cytisus laburnum- Złotokap zwyczajny

Fabaceae

a) alkaloidy chinolizydynowe- cytyzyna, N- metylocytyzyna

b) alkaloidy pirolizydynowe- laburnina

c) lektyny- fitohemaglutyniny- do oznaczanie grup krwi

ALKALOIDY PIRYDYNOWE I PIPERYDYNOWE

Pirydynowe:

-walerianina,

-aktynidyna

-gencjanina

-rycynina

-nikotyna

-anabazyna

Piperydynowe:

-lobelina

-izolobinina

-koniina

-gamma- konicenina

1. FOLIUM NICOTIANAE - LIŚĆ TYTONIU

Nicotiana tabacum- Tytoń szlachetny

Solanaceae

a) alkaloidy pirydynowe- nikotyna 0,05- 10%, anabazyna, nornikotyna, myosmina

b) kumaryny- skopoletyna

c) flawonoidy, garbniki

d) związki mineralne

e)kwasy organiczne- jabłkowy, cytrynowy,szczawiowy, kwasy fenolowe

2. HERBA LOBELIAE- ZIELE LOBELII

Lobelia inflata- Lobeli ( stroiczka) rozdęta

Lobeliaceae- Lobeliowate

a) alkaloidy poch. N- metylopiperydyny- lobelina, lobelanina, lobelanidyna, lobinina, izolobinina.Sedamina, fenylolobelol

b) kwas chelidonowy, zwiazki sterydowe

3. FRUCTUS CONII MACULATI- OWOC PIETRASZNIKA

Conium maculatum- Pietrasznik plamisty- Szczwół plamisty, Cykuta

Apiaceae

a) alkaloidy piperydynowe- do 2% - koniina, gamma- koniceina, konhidryna, N- metylokoniceina, pseudokonhidryna, konhidrynon.

Koniina- wchłania się przez skóre i błony śluzowe, hamuje przewodzenie w zwojach i zakończeniach nerwowych, paraliżuje nerwy ruchowe i poraża ośrodek oddechu.

Dawka śmiertelna koniiny dla człowieka to 0,5- 1 g, śmierć następuje w wyniku porażenia ośrodka oddechu i mięśni poprzecznie prążkowanych przy zachowaniu pełnej swiadomości.

ALKALOIDY INDOLOWE

To pochodne indolu i dihydroindolu- indoliny. Typy

1. typ Strychnos- strychnina brucyna, alfa i beta- kolubryna, pseudostrychnina, izostrychnina, nowacyna, womicyna

2. typ johimbanu- johimbina, rezerpina, derezerpina, rescynamina

-typu heterojohimbanu- ajmalicyna, serpentyna, rezerpilina

3. typ eburnanu- winkamina, epiwinkamina, wincyna, eburnamonina

4. typ aspidospermanu- winkadiformina, minowincyna, winkadyna

5. typ cynchonanu- cynchonamina, chinicyna

6. typ harmanu- harman, harmina, harmalina, harmol, harmalol

7.Poch. Dihydroindolu- ajamalina, raupina

8.Połączenia poch. Indolu

-typ katarantyny

9. Połączenia poch. Dihydroindolu

-typ windoliny

10. alkaloidy bisindolinowe typu Strychnos- C- toksyferyna, C- kuraryna, C- kalebasyna

11. Alkaloidy pirolidynoindolinowe- fizostygmina, norfizostygmina, eseramina, fizowenina, genezyryna

12. Poch. Kwasu D-lizergowego i D- izolizergowego i alkaloidy klawinowe.

1. SEMEN STRYCHNI- NASIENIE KULCZYBY

Strychnos nux vomica- Kulczyba wronie oko

Loganiaceae- Połatowate

a) alkaloidy poch. Indolu typ Strychnos

-strychnina 50%

-brucyna-alfa i beta- kolubryna

-pseudostrychnina, izostrychnina

- nowacyna, womicyna

b) irydoidy- kwas loganinowy, loganina

c) kwasy fenolowe- chlorogenowy

d) tłuszcze, fitosterole

2. CORTEX YOHIMBE- KORA JOHIMBE

Pausinystalia yohimbe- Yohimba lekarska

Rubiaceae

a) alkaloidy indolowe do 1,5% typu johimbanu- johimbina i jej izomery

b) garbniki

3. RADIX RAUWOLFIAE- KORZEŃ RAUWOLFII

Rauwolfia serpentina- Rauwolfia żmijowa

Apocynaceae- Toinowate

a) alkaloidy poch. Indolu

- estrowe typu johimbanu- rezerpina 0,14 %, dezerpidyna, rescynamina=rezerpinina

-estrowe typu heterojohimbanu- ajmalicyna=raubazyna, rezerpilina, serpentyna, serpentynina, alstonina

-nieestrowe- poch. Dihydroindolu- ajmalina, raupina

4. FOLIUM VINCAE ROSAE- LIŚĆ BARWINKA RÓŻOWEGO

Vinca sp. -Barwinek głównie Catharanthus roseus- Barwinek różowy

Apocynaceae- Toinowate

a) alkaloidy indolowe tzw. binary- połączenia poch. Indolu- typu katarantyny i dihydroindolu- typu windoliny

-winblastyna

-winkrystyna

-leurozydyna

-leurozyna

5. HERBA VINCAE MINORIS- ZIELE BARWINKA MNIEJSZEGO

Vinca minor- Barwinek mniejszy

Apocynaceae

a) alkaloidy indolowe typu:

-eburnanu- winkamina 25-65% ,wincyna, epiwinkamina, eburnamonina

-aspidospermanu- winkadiformina, minowincyna, winkadyna

b) flawonoidy- poch. Kwercetyny i kemferolu

c) leukoantocyjanidyny

d) kwas ursolowy

W zaburzeniach ukrwienia mózgu stosuje się wyodrębnioną z surowca winkaminę- Vincamin oraz jej półsyntetyczną pochodną- winpocetynę- Cavinton/ Forte, Vicebrol, Vinpocetine, Vinpoton

6. CURARA LOGANIACEAE- KURARA KALEBASOWA

Strychnos toxifera, S. castelnaeana

Loganiaceae

- wyciągi wodne z kory krzewów, po zagęszczeniu na powietrzu lub w podwyższonej temperaturze do konsystencji gęstego syropu, pasty, żywicowatej masy, najczęściej przechowywane w owocach tykwy

a) alkaloidy bisindolinowe 8-10%- IV rzędowe zasady amoniowe typu Strychnos

-C- toksyferyna

-C- kuraryna

-C- kalebasyna

Działanie podobne do kurary bambusowej.

C- toksyferyna i otrzymywany z niej półsyntetycznie chlorek alkuronium- niedepolaryzujące leki zwiotczające mięścnie szkieletowe.

7. SEMEN PHYSOSTIGMAE- NASIONA BOBU KALABARYJSKIEGO

Physostigma venenosum- Bób kalabaryjski

Fabaceae

a) alkaloidy pirolidynoindolinowe- fizostygmina= ezerina, norfizostygmina, ezeramina, fizowenina

-salicylan fizostygminy Physostigmini salicylas FP VI wykaz A

-parasympatykomimetyk, odwracalny inhibitor acetylocholinoesterazy

ALKALOIDY POCHODNE ERGOLINY

1. SECALE CORNUTUM- SPORYSZ

Surowiec stanowią przetrwalniki buławinki czerwonej- Claviceps purpurea- Ascomycetes.

a) poch. Kwasu D- lizergowego- podstawowy szkielet to ergolina- produkt kondensacji indolu i chinoliny

-amidy kwasy D- lizergowego- 20% - ergometryna, ergina

-ergopeptydy- alkaloidy peptydowe- 80%

grupa ergotaminy- ergotamina, ergozyna

grupa ergotoksyny- ergokrystyna, ergokryptyna, ergokornina

b) poch. Kwasu D- izolizergowego- nieczynne farmakologicznie- ergometrynina,ergotaminina

c) alkaloidy klawinowe- ergoklawina, peniklawina, chanoklawina

d) barwnoki antrachinonowe

e) barwiniki poch. Ksantonu

f) aminy- tyramina, histamina, kadaweryna, Ach,

g) węglowodany, olej tłusty

ALKALOIDY PIROLIZYDYNOWE

To estry aminoalkoholi tzw. necyn i alifatycznych kwasów karboksylowych tzw. kwasów necynowych.

Necyny i kwasy necynowe mogą tworzyć

-mono- i diestry z kwasami monokarboksylowymi o charakterze nasyconym- tussilagina, izotussilagina- brak działania toksycznego

- estry nienasycone- hepatotoksyczne Radix Symphyti

-połączenia makrocykliczne- senecjonina- haeapotoksycznie, kancerogennie- Folium Farfarae

ALKALOIDY PURYNOWE- METYLOKSANTYNY

Wykazują działanie ośrodkowe- kofeina, teofilina, teobromina.

Kofeina- Coffeinum FP VI wykaz B, Coffeini et natrii benzoati FP VI, Coffeini natrii salicylas.

-silnie pobudz OUN- zarówno ośrodki autonomiczne podwzgórza, rdzenia przedłużonego, jak i korę mózgu- pobudzenie ośrodka oddechowego i naczynoiruchowego

-słabo rozrzerza mięśnie gładkie naczyń krwionośnych- z wyjątkiem naczyń mózgowych, które zwęża- poprawa koncentracji, przyśpieszenie i ułatwienie procesów myślowych

-znosi uczucie zmęczenia, senności- analepticum

-moczopędnie

-inotropowo i chronotropowo dodatnio

- nasila wydzielanie soku żołądkowego

-antyoksydacyjnie

-stymulująco na metabolizm- glikogenolitycznie, lipolitycznie

Teofilina - Thephyllinum FP VI wykaz B

-działą spazmolitycznie na mięśnie gładkie oskrzeli i wchodzi w skład preparatów przeciwastmatycznych

Teobromina Theobrominum FP VI wykaz B

- diureticum !

-słabiej na OUN

-silnie rozrzerza naczynia kłębuszków nerkowych

-zwiększa przesączanie moczu pierwotnego

-hamuje resorbcje zwrotną jonów Na

1. GUARANA- PASTA SEMINUM PAULLINIAE- GUARANA

Paullinia cupana- P. sorbilis- Cierniopląt guarana, Paulinia guarana, Osmęta beczkowata

Sapindaceae- Mydleńcowate

Surowiec stanowi pasta, uzyskana przez zmieszanie z wodą wyprazonych, rozdrobnionych nasion, którą po formowaniu w pręty lub kulki poddaje się wysuszeniu.

a) alkaloidy purynowe- kofeina 4-6%, teobromina do 0,17 % i teofilina do 0,06%

b) garbniki katechinowe do 6%- epikatechina

c) saponiny

d) zw. Mineralne

2. FOLIUM MATE- LIŚĆ MATE

Ilex paraguariensis- Ostrokrzew paragwajski

Aquifoliaceae- Ostrokrzewowate

a) alkaloidy purynowe- kofeina 0,2-2% częściowo związana z kwasami kawoilochinowymi

-teobromina 0,2-0,5%

-teofilina 0,05 %

b) saponiny triterpenowe

c) kwasy fenolowe

d) aminy- cholina, trygonelina, aminokwasy

e) wit. B 2, B 6, niacyna, kwas pantotenowy, wit. C

f) olejek eteryczny

Napar z liścia działą pobudzająco na OUN- kofeina

-moczopędnie, napotnie

-inotropowo dodatnio

-glikogenolitycznie, lipolitycznie

3. EMBRYO, SEMEN COLAE- ZARODEK, NASIENIE COLA

Cola acuminata, - Kola zaostrzona

Sterculiaceae- Orzesznikowate

a) alkaloidy purynowe- do 3,7%- kofeina 0,6-2,5%

-teobromina 0,1%

-teofilina b. malo

b) katechina, epikatechina, proantocyjanidyny typu B

c) garbniki katechinowe- w świeżym surowcu związane z alkaloidami, podczas suszenia uwalniają się alkaloidy, a garbniki tworzą czerwień kola

d) węglowodany

4. SEMEN CACAO- NASIENIE KAKAOWCA

Theobroma cacao- Kakaowiec właściwy

Sterculiaceae

a) alkaloidy purynowe- teobromina do 4%

-kofeina do 0,3%

-teofilina

b) olej tłusty do 69%- triacyloglicerole

c) garbniki katechinowe

c) lotne zw. Aromatyczne odpowiedzialne za zapach surowca

d) dioksypiperazyna

e) węglowodany- skrobia, za min- sole Mg

5. FOLIUM THEAE- LIŚĆ HERBATY

Camelia thea- C. sinesis- Herbata chińska

Cameliaceae- Theaceae- Kameliowate- Herbatowate

Herbata czarna- nierozwinięte pączki liściowe I pierwsze liście, po zbiorze poddano kolejno podsuszeniu na powietrzu, zrolowaniu lub rozdrobnieniu w celu uwolnienia enzymów, fermentacji, a następnie wysuszeniu

Herbata zielona- szybkie wysuszenie liści bezpośrednio po zbiorze

a) alkaloidy purynowe- kofeina=teina do 4% !

-teobromina- 0,2%

-teofilina 0,04%

b) proantocyjanidyny

c) poch. Flawanu- epigalo- i galokatechiny- więcej w zielonej

d) galotanoidy

e) kwasy fenolowe- galusowy, kawowy, chlorogenowy

f) saponiny triterpenowe

g) żółta teaflawina i czerwona tearubigenina

f) flawonoidy- kemferol, kwercetyna

g) F, K, Mg, Al.

h) aminokwasy- teanina

i) lotne zw. Aromatyczne

j) cukry, witaminy- C, B

6. SEMEN COFFEAE- NASIENIE KAWY

Coffea liberica- kawa liberyjska

C. arabica- Kawa arabska

Rubiaceae

a) alkaloidy purynowe- kofeina 0,3- 2,5%

-teobromina , teofilina

b) kwasy fenolowe- 5%- kawowy

c) białko, lipidy

d) trigonelina

e) serotonina

f) węglowodany- oligo- i polisacharydy- podczas palenia nasion degradują do barwnych rozpuszczalnych związków o gorzkim smaku

g) zw, aromatyczne

ALKALOIDY IMADAZOLOWE

1.FOLIUM JABORANDI- LIŚĆ POTOŚLINU

Pilocarpus jaborandi- Potoslin jaborandi

Rutaceae

a) alkaloid imidazolowy- 0,2-1%- pilokarpina, izopilokarpina

Pilocarpini hydrochloridum FP VI wykaz A

ALKALOIDY TERPENOWE

Najczęściej w Ranunculaceae.

1. TUBER ACONITI- BULWA TOJADU

Aconitum napellus- Ranunculaceae

a) alkaloidy diterpenowe- 0,5-3% o charakterze estrów- akonityna, benzyloakonina, mezoakonityna, napelina

b) alkaloidy izochinolinowe typu aporfiny- magnofloryna

c) katecholaminy- NA, D

d) węglowodany

2. HERBA DELPHINII CONSOLIDAE- ZIELE OSTRÓŻECZKI POLNEJ

Delphihinum consolida- Ostróżeczka polna

Ranunculaceae

a) alkaloidy diterpenowe- metylolykoakonityna, delkozyna, delsotyna, ajakonina

b) antocyjany

c) flawonoidy- glikozydy kwercetyny i kemferolu

Działa podobnie jak akonityna lecz słabiej.

Wyciąg stosowany tylko zewnętrznie- Capillusept, płyn Delacet- p/wszawicy.

3. CORTEX TAXI- KORA CISU

Taxus brevifolia- Cis krótkoigłowy

Taxus cuspidata

Taxus baccata- Cis pospolity

Taxaceae- Cisowate

a) diterpeny zawierające azot poza pierścieniem- PSEUDOALKALOIDY

-paklitaksel=taksol

-taksusyny

-taksyny

-taksagifina, bakkatyna

b) cukry

c) biflawonoidy-

d) proantocyjanidyny

Występująca w igłach 10- deacetylobakkatyna III stanowi substancję wyjściową do półsyntezy docetakselu- o znacznie wyżej wiązania z mikrotubulinami od taksolu

ALKALOIDY STEROIDOWE

To poch. Cyklopentanoperhydrofenantrenu- atom azotu występuje w pierścieniu bocznym

-1.alkaloidy Veratrum- weratramina, rubiferwina, protoweryna, weratrydyna

2.alkaloidy Solanum- 3 typy:

-typ spirosolanu- solasodyna, solasonina, tomatydyna, tomatyna,

-typ solanidanu- solanidyna, solanina, chakonina- młode pędy ziemniaka, demissydyna

STIPITES DULCAMARIAE- PĘDY PSIANKI SŁODKOGÓRZ

Solanum dulcamara- Solanaceae

a) alkaloidy steroidowe typu spirosolanu- soladulcyna

b) saponiny steroidowe

c) garbniki

Działanie cholinolityczne, przeciwzapalne, ści.ągające, przeciwdrobnoustrojowe

-trujące owoce

---