1. REAKCJE CHEMICZNE AMINOKWASÓW |
|
1.1. GRUPY AMINOWEJ |
1.2. GRUPY KARBOKSYLOWEJ |
|
|
1.3. REAKCJE RÓWNOCZESNE GRUPY AMINOWEJ I KARBOKSYLOWEJ |
|
|
|
|
1.3. RÓWNOWAGI PROTOLITYCZNE KWASOWO-ZASADOWE
|
||||||||||||||||||||||||
-2.303RTlogK = ∆H - T∆S |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
pk = 3.8 |
4.8 |
5.0 |
2.8 |
0.2 |
||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
|||||||||||||||
1.3 |
4.3 |
2.9 |
5.7 |
4.2 |
5.6 |
4.3 |
5.3 |
4.5 |
5.3 |
|||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
|||||||||||||||||
4.8 |
|
4.7 |
|
1.9 |
6.2 |
3.0 |
4.4 |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
pk1 |
|
|
pk1 |
pk2 |
|
pk1 |
pk2 |
|
pk1 |
pk2 |
pk3 |
|||||||||||||
3.9 |
|
|
3.4 |
5.1 |
|
2.3 |
4.3 |
|
3.13 |
4.70 |
6.40 |
|||||||||||||
|
1.3.2. RÓWNOWAGI PROTOLITYCZNE AMIN |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
4.8 |
|
5.9 |
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
3.3 |
|
3,1 |
|
3.1 |
|
4.5 |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
||||||||
n = 2 |
n = 3 |
n = 4 |
n = 6 |
|
|
||||
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
pk1 |
pk2 |
|
|
9.85 |
6.77 |
10.90 |
8.85 |
10.77 |
9.45 |
10.76 |
9.67 |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
pkb |
pka |
2.7 |
|
9.0 |
|
9.4 |
|
13 |
|
|
|
|
STAŁE DYSOCJACJI KWASOWEJ/ZASADOWEJ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1.3.3. RÓWNOWAGI PROTOLITYCZNE AMINOKWASÓW
|
||||||
AK |
pk |
|||||
Symb. |
Struktura H-AK+ |
pk1 |
pk2 |
pk3 |
pkI |
|
AMINOKWASY DIFUNKCYJNE |
||||||
Gly |
|
2.34 |
9.60 |
|
5.97 |
|
Ala |
|
2.34 |
9.69 |
|
6.01 |
|
Pro |
|
1.99 |
10.06 |
|
6.30
|
|
|
||||||
AMINOKWASY Z GRUPĄ HY (Y = O, S) |
||||||
Ser |
|
2.21 |
9.15 |
|
5.68 |
|
Cys |
|
1.71 |
8.27 |
10.78 |
5.02 |
|
|
||||||
AMINOKWASY AROMATYCZNE |
||||||
Phe |
|
1.83 |
9.13 |
|
5.48 |
|
Tyr |
|
2.20 |
9.11 |
10.07 |
5.66 |
|
|
||||||
|
||||||
AMINOKWASY ZASADOWE |
||||||
Lys |
|
2.18 |
9.12 |
10.53 |
9.82 |
|
|
n=4 |
|
|
|
|
|
Arg |
|
2.17 |
9.04 |
12.84 |
10.76 |
|
|
n=3 |
|
|
|
|
|
His |
? |
1.82 |
6.00 |
9.17 |
7.59 |
|
Trp |
? |
2.38 |
9.39 |
|
5.89 |
|
|
||||||
|
||||||
AMINOKWASY KWASOWE |
||||||
Asp |
|
1.88 |
3.65 |
9.60 |
2.77 |
|
Glu |
|
2.16 |
4.32 |
9.96 |
3,24 |
|
Asn |
|
2.02 |
8.80 |
|
5.41 |
|
Gln |
|
2.17 |
9.13 |
|
5.65 |
RÓWNOWAGI PROTOLITYCZNE (DYSOCJACJA/PROTONOWANIE) |
1.3.3.1. AMINOKWASY DIFUNKCYJNE |
|
|
|
k - stała dysocjacji; K = stała protonowania |
|
1.3.3.2. AMINOKWASY ZASADOWE |
|
|
|
|
1.3.3.3. AMINOKWASY KWASOWE |
|
|
|
|
|
|
|
2.3. REAKCJE DEKARBOKSYLACJI AMINOKWASÓW |
||
|
||
MECHANIZM DEKARBOKSYLACJI AMINOKWASÓW |
||
|
||
|
||
PRODUKTY DEKARBOKSYLACJI AK - AMINY BIOGENNE |
||
AMINOKWAS |
AMINY BIOGENNE |
DZIAŁANIE/WYSTĘPOWANIE |
His |
Histamina |
Hormon tkankowy regulujący ciśnienie krwi |
Lys |
Kadaweryna |
Element rybosomów |
Arg |
Agmatyna |
Metabolit bakterii jelitowych |
Asp |
β-Ala |
Składnik strukturalny CoA |
Glu |
GABA |
Neurotransmiter |
Ser |
Kolamina |
Składnik fosfolipidów |
Cys |
Cystamina |
Składnik strukturalny CoA |
Tyr |
Tyramina |
Hormon tkankowy |
Trp |
Tryptamina |
Hormon tkankowy |
|
1.1.7. REAKCJE DEZAMINACJI OKSYDACYJNEJ AMINOKWASÓW |
|
1.1.7.1. DEZAMINACJA CHEMICZNA AMINOKWASÓW |
|
A = Czynniki dezaminujące: NBS, Ag2O, alloksan, triketony (ninhydryna) |
|
1.1.7.1. DEZAMINACJA BIOCHEMICZNA AMINOKWASÓW |
|
|
A: NAD; FAD |
|
1.1.7.1. REAKCJE TRANSAMINACJI |
|
|
E: aminotransferaza (koenzym: fosforan pirydoksalu) |
|
STAŁE KWASOWOŚCI AMINOKWASÓW
AK |
pK1 |
pK2 |
pK3 |
pK4 |
pHi |
Gly |
2.34 |
9.60 |
|
|
5.97 |
A, I, L, V, M |
2.3±0.02 |
9.6+0.09 |
|
|
5.96-6.02 |
Pro |
1.99 |
10.6 |
|
|
6.30 |
|
|||||
Ser |
2.21 |
9.15 |
|
|
5.68 |
Thr |
2.71 |
9.62 |
|
|
6.16 |
Cys |
1.71 |
8.27 (SH) |
10.78 (NH3) |
|
5.02 |
[Cys]2 |
1.04 |
2.05 |
8.0 |
10.26 |
5.03 |
|
|||||
Phe |
1.83 |
9.13 |
|
|
5.48 |
Tyr |
2.20 |
9.11 (NH3) |
10.07 (OH) |
|
5.66 |
|
|||||
His |
1.82 |
6.00 |
9.17 (NH3) |
|
7.59 |
Lys |
2.18 |
9.12 |
10.53 |
|
9.82 |
Arg |
2.17 |
9.04 |
12.84 |
|
10.76 |
|
|||||
Asp |
1.88 |
3.65 |
9.60 |
|
2.77 |
Asn |
2.02 |
8.80 |
|
|
5.41 |
Glu |
2.16 |
4.32 |
9.96 |
|
3.24 |
SYMBOLE AMINOKWASÓW - TRIADOWE I MONOLITEROWE |
||||||
Litery |
Aminokwasy (AK) |
Litery triady |
Inne |
|||
|
|
1 lit |
2 lit |
3 lit |
AK |
AKx |
A |
Ala, Asp, Asn, Arg |
Ala |
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
Asx |
C |
Cys |
Cys |
|
|
|
|
D |
|
|
|
|
Asp |
|
E |
|
|
|
|
Glu |
|
F |
Phe |
Phe |
|
|
|
|
G |
Gly, Glu, Gln |
Gly |
|
|
|
|
H |
His |
His |
|
|
|
|
I |
Ile |
Ile |
|
|
|
|
J |
|
|
|
|
|
|
K |
|
|
|
|
Lys |
|
L |
Leu, Lys |
Leu |
|
|
|
|
M |
Met |
Met |
|
|
|
|
N |
|
|
|
Asn |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
P |
Pro |
Pro |
|
|
|
|
Q |
|
|
|
|
Gln |
|
R |
|
|
|
|
|
|
S |
Ser |
Ser |
|
|
|
|
T |
Thr, Tyr, Trp |
Thr |
|
|
|
|
U |
|
|
|
|
|
|
V |
Val |
Val |
|
|
|
|
W |
|
|
|
|
Trp |
|
Y |
|
|
Tyr |
|
|
|
Z |
|
|
|
|
|
Glx |
|
14