ALKENY  [olefiny]

  cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel

 wzór ogólny:
szereg homologiczny:

 Właściwości chemiczne etylenu i innych alkenów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.
A) przyłączanie bromu lub chloru

B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wiązania podwójnego

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości 
                                       (związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji)

1. Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora.  (dehydratacja)

2. Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

3. Reakcja z cynkiem

4. Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów

^{ALKANY - węglowodory parafinowe (parafiny)} 

 Wzór ogólny:

 Szereg homologiczny: Grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup -CH₂

 

2. Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodząca w obecności światła

 Mechanizm tej reakcji można wyjaśnić tworzeniem rodników. Wolne rodniki - bardzo aktywne atomy lub grupy atomów charakteryzujące się obecnością niesparowanego elektronu.

 
        
          

 3. Metan jest związkiem biernym chemicznie - nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu  i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.

 Rzędowość atomów węgla:  - liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym atomem węgla

I-rzędowy II-rzędowy III-rzędowy IV-rzędowy

 Otrzymywanie alkanów:

1. Destylacja ropy naftowej

2. Reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów w wyniku których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)

3. Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego).      W jej wyniku na anodzie następuje dekarboksylacja (uwolnienie cząsteczki CO₂)

4. Uwodornienie węglowodorów nienasyconych. 

5. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu 

6. Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym 

chemia organiczna

ALKINY

cecha charakterystyczna:  potrójne wiązanie węgiel - węgiel

 wzór ogólny:
szereg homologiczny

 właściwości fizyczne acetylenu:

 właściwości chemiczne acetylenu i innych alkinów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania potrójnego aż do całkowitego wysycenia wiązania.

a) przyłączanie bromu lub chloru

b) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

c) addycja wody do wiązania podwójnego (otrzymywanie aldehydów i ketonów

2. Reakcja uwodornienia

3. Reakcje polimeryzacji
a) reakcja acetylenu z kwasem octowy

b) reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek)

c) otrzymywanie PCV

 Otrzymywanie alkinów:

  1. Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie cząsteczki fluorowcowodoru)

2. Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)

FLUOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW

Reakcje charakterystyczne:

1) reakcje podstawienia nukleofilowego atomu fluorowca

a) z wodnymi roztworami wodorotlenków litowców  (produktem reakcji jest alkohol)

b) z amoniakiem  (produktem reakcji jest amina)

c) z wodą   (produktem reakcji jest alkohol)  

Reakcje podstawienia nukleofilowego w fluorowcopochodnych aromatycznych zachodzą bardzo trudno

 2) reakcja eliminacji cząsteczki fluorowcowodoru (tylko dla alkilowych)

3) reakcja eliminacji cząsteczki fluorowca (zachodzi dla difluorowcopochodnych alkilowych zawierających atomy fluorowca związane z sąsiadującymi atomami węgla)

Otrzymywanie

 I. Fluorowcopochodne alkilowe

1) podstawienie atomu wodoru fluorowcem w alkanach (reakcja z chlorem, bromem w obecności  światła)

2) addycja (przyłączenie) fluorowcowodorów do alkenów

Reguła Markownikowa - podstawnik przyłącza się do atomu węgla związanego z mniejszą liczbą atomów wodoru czyli atomu węgla o mniejszej rzędowości

3) addycja (przyłączenie) cząsteczek fluorowców do alkenów - otrzymywanie difluorowcopochodnych

4) podstawienie grupy hydroksylowej w alkoholach

II. Fluorowcopochodne alkenylowe

1) addycja fluorowcowodorów do alkinów                                                 

2) eliminacja cząsteczki fluorowcowodoru z odpowiednich difluorowcoalkanów

III. Fluorowcopochodne arylowe

1) podstawienie atomu wodoru fluorowcem  

chemia organiczna

ALKOHOLE  JEDNOWODOROTLENOWE   -   MONOHYDROKSYLOWE

  Szereg homologiczny:

Reaktywność chemiczna alkoholi:

a) Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór  (maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych) 

b) Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen  (maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych)

Właściwości chemiczne:

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)

powstała sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

 5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

b) addycja wody do alkenów.

c) hydroliza estrów

 D) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych

E) redukcja ketonów do alkoholi II-rzędowych

ALDEHYDY

wzór ogólny
końcówka nazwy systematycznej -al

  właściwości redukujące

Ujawniają się w reakcjach utleniania do kwasów karboksylowych
a) próba Tollensa (próba lustra srebrowego)

b) próba Trommera - ogrzewanie z zasadowym roztworem wodorotlenku miedzi II.

 reakcja uwodornienia
-reakcja redukcji 
do alkoholi

Produktami reakcji uwodornienia aldehydów są alkohole I-rzędowe.

reakcja przyłączania 
wody

Przyłączają wodę tworząc nietrwałe wodziany.

reakcja z alkoholem

Reakcja z alkoholami prowadząca do powstania acetali i półacetali.

ogólnie

otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi I-rzędowych

B) Odwodornienie alkoholi I-rzędowych

C) Utlenianie alkenów powietrzem (proces Hackera)

D) Uwodnienie acetylenu (Reakcja Kuczerowa)

odróżnienie od ketonów

chemia organiczna

KETONY

wzór ogólny  
końcówka nazwy systematycznej -on

 właściwości redukujące

Nie wykazują właściwości redukujących
Nie ulegają próbom Tollensa i Trommera

reakcja uwodornienia
-reakcja redukcji 
do alkoholi

Produktami reakcji uwodornienia ketonów są alkohole II-rzędowe.

reakcja przyłączania 
wody

Przyłączają wodę tworząc nietrwałe wodziany.

reakcja z alkoholem

Reakcja z alkoholami prowadząca do powstania ketali i półketali.

ogólnie

otrzymywanie

A) Utlenianie alkoholi II-rzędowych

B) Odwodornienie alkoholi II-rzędowych

C) Uwodnienie propynu (Reakcja Kuczerowa)

KWASY KARBOKSYLOWE

wzór ogólny:

szereg homologiczny:

inne:

reakcje charakterystyczne:

1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole.

a) + metal

b) + tlenek metalu

c) + wodorotlenek metalu

2) Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.

3) Reakcja estryfikacji

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych

5) Reakcje uwodornienia (redukcji) do aldehydów a następnie alkoholi.

6) Reakcje bromowania 

7) Reakcje z nadtlenkiem wodoru

8) Reakcje dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem wodoru.

Otrzymywanie

1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

 Przykłady:

2) Hydroliza estrów - (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

3) Hydroliza amidów w środowisku kwasowym

KWAS MRÓWKOWY

Jest słabym kwasem, mocniejszym od wszystkich innych kwasów z szeregu homologicznego
Ze względu na obecność grupy aldehydowej jako jedyny kwas ma właściwości redukujące (ulega próbie Tollensa i Trommera) analogicznie do aldehydów, a ze względu na obecność grupy karboksylowej wykazuje właściwości kwasów karboksylowych. 

Próba Tollensa (równanie uproszczone)

Próba lustra srebrowego stosowana do złocenia bombek choinkowych, luster i wkładów do termosów

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

wzór ogólny:
 Estry są pochodnymi kwasów karboksylowych w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się grupa alkilowa lub arylowa

przykłady:

otrzymywanie:

• Reakcja estryfikacji - reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności środowisku kwasowym
  

przykłady:

 Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji.
Reakcja kondensacji - proces w którym z dwóch cząsteczek reagentów organizacja powstaje cząsteczka produktu złożona z fragmentów cząsteczek obu reagentów oraz cząsteczka prostego produktu ubocznego, najczęściej wody.Aby ustalić z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę atomów znaczonych.Zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym. Stwierdzono że znalazł się on w cząsteczce estru a nie wody. Atom tlenu w cząsteczce wody pochodzi więc z kwasu.

 Olfaktologia - nauka zajmująca się zapachami.

reakcje charakterystyczne:
1. Reakcja kwasowej hydrolizy estrów - reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji

2. Reakcja hydrolizy zasadowej pod wpływem jonów OH^- - reakcja zmydlania

przykłady:

Alkan	Alken	Alkin	Alkohole
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-1OH
Metan: CH4	-	-	metanol: CH3-OH
Etan: C2H6	Eten:C2H4	Etin:C2H2	etanol: C2H5-OH
Propan: C3H8	Propen:C3H6	Propin:C3H4	Propyl: C3H7-OH
Butan: C4H10	Buten:C4H8	Butin:C4H6	Butanol: C4H9-OH
Pentan:C5H12	Penten:C5H10	Pentin:C5H8	Pentanol: C5H11-OH
Heksan:C6H14	Heksen:C6H12	Heksin:C6H10	Heksanol: C6H13-OH
Heptan:C7H16	Hepten:C7H14	Heptin:C7H12	Heptanol: C7H15-OH
Oktan:C8H18	Okten:C8H16	Oktin:C8H14	Oktanol: C8H17-OH
Nonan:C9H20	Nonen:C9H18	Nonin:C9H16	Nonanol: C9H19-OH
Dekan:C10H22	Deken:C10H20	Dekin:C10H18	Dekanol: C10H21-OH

Reakcje zachodzące dla związków organicznych można podzielić ze względu na mechanizm ich zachodzenia także na inne podgrupy: reakcje substytucji (podstawiania), addycji (przyłączania) i eliminacji.

Reakcja substytucji, nazywana inaczej reakcją podstawiania, polega na zastąpieniu atomu lub grupy funkcyjnej przez inny atom lub grupę funkcyjną. Reakcja ta może zachodzić rodnikowo bądź jonowo, zależnie od rodzaju czynnika atakującego cząsteczkę substratu reakcji. Przykładem reakcji substytucji rodnikowej jest chlorowcowanie alkanów pod wpływem światła.

Reakcje addycji, czyli przyłączania, polegają na przyłączeniu cząsteczek homo- lub heteroatomowych do atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami wielokrotnymi. W wyniku reakcji addycji następuje zmniejszenie się krotności wiązania. Przykładem reakcji addycji zachodzącej według mechanizmu jonowego jest addycja chlorowodoru do etylenu.

W reakcji tej zachodzi przyłączenie cząsteczki heteroatomowej - chlorowodoru - do wiązania podwójnego. W tym wypadu czynnikiem atakującym cząsteczkę substratu jest czynnik elektrofilowy - kation wodoru. Istnieją również reakcje, w których cząsteczka substratu jest atakowana przez czynnik nukleofilowy, np. jon Cl^-, amoniak NH₃ czy anion OH^-_.

Ostatnia grupa reakcji to reakcje eliminacji. Polegają one na oderwaniu od cząsteczki związku dwóch atomów lub grup funkcyjnych bez zastąpienia ich innymi podstawnikami. Efektem tego typu reakcji jest zwiększenie krotności wiązania.

10 | Strona

---