0000050

Jest to związek o tylko jednym podwójnym wiązaniu i zawierający grupę —OH, zestryfikowaną za pomocą reszty pirofosforanowej. Tworzy się on w przemianie kwasu octowego, którego radioaktywne atomy włączają się do wszystkich wymienionych uprzednio izoprenowców. Okazało się, że znacznie ważniejszą z dwóch dróg tworzenia się aktywnego izopentenolu jest ciąg reakcji, którego znanym produktem pośrednim jest kwas mewalonowy. Związek ten był wyizolowanym wcześniej produktem przejściowym biosyntezy związków rozgałęzionych. Schemat biosyntezy izopentanolu z udziałem acetylokoenzymu A jest pokazany na rysunku 38.

Rys. 38. Schemat biosyntezy izopentenolu: 1 — /?-metylo-/?-hydroksyglutarylo--S-CoA, 2 — kwas mewalonowy, 3 — izopentenol

Zgodnie z podanym na rysunku 38 skróconym schematem, 3 cząsteczki acetylo-S-CoA kondensują do /J-metylo-/?-hydroksy-glutarylo--S-CoA, który w dalszej reakcji oddaje resztę koenzymu A, następnie przy udziale odpowiedniej dehydrogenazy i NADPH + H ulega redukcji do kwasu mewalonowego. Ten z kolei ulega dekarboksylacji i odłączeniu cząsteczki wody, w wyniku czego tworzy się izopentenol, który przy udziale dwóch cząsteczek ATP przechodzi w pirofosforan, czyli aktywny izopentenol.

Oprócz opisanego, znany jest inny mechanizm tworzenia się kwasu mewalonowego z leucyny, jednak o mniejszym znaczeniu.

Wytworzona podstawowa pięciowęglowa jednostka może ulegać już bez dodatkowego nakładu energii kilka- lub wielokrotnej kondensacji, co prowadki do powstania licznych związków, zawierających ilości atomów węgla, stanowiące wielokrotność liczby 5.

Poprzez kondensację tworzą się monoterpeny (C₁₀), półtoraterpe-ny (C„), dwuterpeny (C₂₀), trój terpeny i sterydy (C_s0), czteroterpeny, których szczególnym typem przedstawicieli są karotenowce (C₄₀) oraz kauczuk, zawierający od 500 do 5000 reszt pięciowęglowych aktywnego izopentenolu. W ten również sposób tworzą się łańcuchy boczne (izopentenolowe), tzw. chinonów izopentenolowych, do których należą grupy witamin E i K oraz wiele innych biologicznie ważnych związków.

151