AGF00006

obserwator

(/?)-!-bromo-1 -chloroetan

(S)-l -bromo-1 -chloroetan

W literaturze można spotkać różne sposoby (reguły) określania konfiguracji enancjomerów, ale wszystkie prowadzą do tych samych ustaleń. Znana jest reguła kciuka (J. McMurry Chemia organiczna), reguła kierownicy samochodu i inne.

Konfiguracja określona za pomocą symboli (R) i (S) nazywana jest konfiguracja absolutną, ponieważ odpowiada ona rzeczywistej konfiguracji związków organicznych. Znana jest również konfiguracja względna, gdyż została ona wyznaczona względem jakiegoś związku przyjętego za wzorzec.

Przykład:

Określić konfigurację absolutną obu enancjomerów 2-bromobutanu.

Br

I

ch₃-ch₂-ch-ch₃

w tak zapisanym wzorze nie można ustalić konfiguracji.ponieważ nie wiadomo jak podstawniki są ułożone przestrzennie

Narysujmy więc wzory enancjomerów 2-bromobutanu, tak żeby widać było przestrzenne ułożenie podstawników, ponumerujmy podstawniki wg starszeństwa i umieśćmy najmłodsze najdalej od siebie:

(/?)-2-bromobutan    (5)-2-bromobutan

Powyższy sposób przedstawienia przestrzennej budowy związków organicznych nazywa się projekcją Newmana. Wzór jest tak zapisywany, jakby obserwator patrzył na cząsteczkę wzdłuż w iązania atomu C z najmłodszym podstawnikiem, tzn oznaczonym cyfrą 4.

Istniejąjeszcze inne sposoby przestrzennego zapisu cząsteczek chiralnych, pośród nich projekcja Fischera. Cząsteczkę ustawia się tak. żeby najdłuższy łańcuch węglowy znalazł się w jednej płaszczyźnie. Następnie robi się jego pionowy (od góry kartki papieru w dół) rzut na papier (tablicę czy ekran). W każdym centrum chiralnym wiązania pionowe oznaczają wiązania znajdujące się pod płaszczyzną kartki, a wiązania boczne nad płaszczyzną. Nawet jeżeli tego rozróżnienia nie widać na przedstawionym wzorze (projekcji) to należy o tym pamiętać -wiązania poziome są nad płaszczyzną, a pionowe pod płaszczyzną:

13