AGF00034

epimery

H-	-OH	HO-	—H	2	.i i2>-/ =0
HO-	-H	HO-	-H	HO-	-H
H-	-OH	H-	-OH	H-	-OH
H-	-OH	H-	-OH	H-	-OH

CH₂OH D-glukoza

ch₂oh

D-mannoza

ch₂oh

D-fruktoza

Zadanie: zaproponuj mechanizm epimeryzacji.

3. Utlenienie

3.1 Utlenienie do kwasów onowych

Karbonylowy atom węgla aldoz łatwo ulega utlenieniu, powstają przy tym polihydroksykwasy. zwane kwasami o nowym i (dawniej kwasami aldonowymi). Najczęściej stosowanymi utleniaczami są np. chlor lub brom w wodzie. Kwasy onowe tracąc wodę łatwo przechodzą w lakotny.

cooh

CHO H—OH HO—H H—OH H—|-OH CH₂OH

CI/HOH H-

■OH

HO—H H—OH H-|-OH CH₂OH

- HOH

H—OH | HO—H 0 H—OH

H-

ch₂oh

D-glukoza    kwas D-glukonowy lakton kwasu D-glukonowego

Sól wapniowa kwasu D-glukonowego jest stosowana jak lek stanowiący źródło wapnia. Stosowana jest. np. w chorobach alergicznych i w leczeniu osteoporozy.

Kwasy glukonowe powstają z aldoz również pod wpływem utleniającego działania soli srebra Ag⁺ lub soli miedzi Cu⁺². Reakcje z tymi jonami zostały wykorzystane jako testy na obecność aldoz. Warto pamiętać, że podobnie reagują aldehydy.

Test Tollensa

Odczynnikiem Tollensa jest amoniakalny roztwór azotanu srebra. W reakcji z aldehydami. w tym z aldozami kation srebrowy ulega redukcji do srebra metalicznego, które w postaci lustra

Epimery mogą przechodzić wzajemnie w siebie poprzez utworzenie wiązania podwójnego pomiędzy Cl oraz C2 i enolizację.

HO-CH,

HO-CH -HO—H HO—H H—OH

H--

CH₂OH

D-mannopiranoza

1

H-C=0 HO—H HO—H    +

H—OH H-j-OH CH.OH D-mannoza

HO-CH H-j-OH HO—H H—OH H--

CH₂OH

HO-

-H O

H-f-OH H-

CH₂OH

D-glukopiranoza D-fruktofuranoza

HO

C-OH

-OH

H

H-C=0 H-j-OH HO—H H—OH H-j-OH CH₂OH D-glukoza

HO-CH

=o

HO—H H—OH H+OH CH₂OH D-fruktoza

H—OH H-j-OH CH₂OH

forma enolowa (wspólna dla coimerówl: D-mannozy, D-glukozy

i

D-fruktozv

8