89826

.OH

OMe

OH    HO    eugenol

HjC UH₃    HjC UH₃    (4-allilo-2-meioksyfenol)

tymol (/>-cymen-3-ol) karwakrol (p-cymen-2-ol)

Do popularnych fenoli naturalnych należy kwas salicylowy, aldehyd salicylowy (główny

składnik chińskiego olejku cynamonowego - ang. cassia oil) i alkohol salicylowy (saligenina):

kwas salicylowy aldehyd salicylowy saligenina

Wolny kwas salicylowy występuje w wielu roślinach, jeszcze bardziej rozpowszechnione są jego estry i glikozydy. Kwas salicylowy pełni rolę hormonu roślinnego, jako tzw. fytohormon -stymuluje wzrost pąków, kwiatów i korzeni. Ma działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybowe. Pochodną kwasu salicylowego jest aspiryna (kwas ć>-acetylosalicylow'y).

Wiele fenoli naturalnych występuje w postaci estrów lub eterów (np. anizol - w anyżu)). Żeńskie hormony płciowe i morfina zawierają grupę fenolową.

estriol Heński hormon płciowy)    morfina (alkaloid)

Pośród hydroksyaminokwasów kodowanych na uwagę zasługuje L-tyrozyna. Warto również wiedzieć, że niektóre antybiotyki też zawierają grupę fenolową, np. adriamycyna.

I.-tyrozyna

adriamycyna

Alergogcnnymi składnikami trujących bluszczy (sumaka jadowitego) i trującego dębu (ang. poison-oak) są alkilokatecliole - alkilodihydro-ksybenzeny), zwane toksy kodę ndrolani i (urusziolami). Są to alkilowa pochodne pirokatechiny, przy czym reszta alkilowa (alkenylowa lub alkaoligonylowa) usytuowana w pozycji 3 zawiera 15 atomów węgla:

R

urusziole

2