AGF00037

syntetycznych. Ostatnio ftalany zostały uznane za substancje powodujące uczulenia i pojawiły się głosy nawołujące do wycofania ich z codziennego użytku.

?

/^XO(CH₂)₃CH₃

^CO(CH₂)₃CH₃

o

ftalan dibutylu

Nomenklatura

1. Systematyczna

Nazwy estrów są złożone i przypominają nazwy soli. Składają się z części pochodzącej od kwasu, która jest identyczna z nazwą odpowiedniego anionu (mrówczan, octan, benzoesan, itp.) oraz części pochodzącej od alkoholu, enolu lub fenolu, która odpowiada nazwie alkilu lub arylu (metylu, etylu, fenylu, itp.); w przypadku kilku grup. wymienia się je alfabetycznie i przedziela myślnikiem.

_/CO— CH_{3    r}^.CO—OEt    ^\,CO—OBu

CH₃CO-OCH₂CH₃ CH₂ "    ^^COOH Et0-0C(CH₂)₄C0-0-iPr

octan etylu    CO^-OCH₂CH₃    adypinian etylu-izopropylu cykloheksanokarboksylan

malonian etylu-metylu wodoroftalan etylu (heksadian etylu-izopropylu) butylu

2.    Nazew nictwo opisowe

Nazewnictwo opisowe ułatwia czasami nazywanie estrów. Polega ono na podaniu następującego zestawu słów: ester alkilowy (aryIowy) kwasu + nazwa kwasu, np.:

CO—OMe

HOOCCH₂CH₂CO-OEt ester monoetyłowy kwasu bursztynowego OH ester metylowy kwasu salicylowego    ^{i i}

3.    Sposób podstawnikowy

Grupa estrowa jako podstawnik przyjmuje nazwę odpowiednio do budowy: alkoksykarbonylo aryloksykarbonylo lub acyloksy- (aroiloksy-). Nazwę tego podstawnika wraz z lokantem dodaje się przed rdzeniem z innymi podstawnikami w kolejności alfabetycznej.

³ 2 1    /i—³ 3 1

EtO-OCCH₂CH₂CHO    _y-CO^-OCH₂CH₂COOH kwas 3-(benzoiloksy)propanowy

3-etoksykarbonylopropanal

Otrzymywanie

l. Alkoholiza chlorków kwasowych

Alkoholizę chlorków kwasowych prowadzi się w środowisku zasadowym, w celu pochłaniania wydzielającego się chlorowodoru. Rolę zasady pełni pirydyna, aminy 3° lub NaOH [Ca(OH)₂]. Alkoholizę chlorków kwasowych (ich amonolizę też) w wodzie, w obecności NaOH nazywa się reakcją Schottena-Baumanna. Wymaga ona silnego mieszania lub wytrząsania, ponieważ chlorki kwasowe, podobnie jak bezwodniki są nierozpuszczalne w wodzie.

fenol    benzoesan fenylu (76%)

chlorek benzoilu

COCI

2