Alkohole i�nole

2.6. Alkohole i fenole

IW i

f- fe?- -fi

:h| ; M H

benzenol. nie jest 3. Nazwy pochodni owej:

Otrzymywanie fenolu

Fenol na skalę przemysłową wydziela się ze smoły pogazowej lub otrzymuje z chlorobenzenu:

H_;°

+ 2 NaOH

ci

p.l

yr

ONa

+ Na Cl + 2 H,0

OH

iloro-2-nitrofeno!

chlorobenzen    fenolan sodu

Fenolan sodu przechodzi w fenol po łagodnym zakwaszeniu jego roztworu za pomocą CO,: -ONa    ^\^OH

-i- CO, + H,0 — f()l + NaHCO,

fenolan sodu

fenol

Porównanie właściwości alkoholi i fenolu

nej fenolu wyma-la pierścienia aro-rwiazanego z gru

pą -OH. czyli re--ł,OH—CH;

‘Jenowych

cerol, otrzymuje

zez katalityczne

—CH—CH-

! I ‘

OH OH

Porównywana cecha	Alkohole	Fenol
Stan skupienia	ciecze i ciała stałe	ciała stałe
Rozpuszczalność w wodzie	metanol, etanol, glicerol i etanodiol mieszają się z w'odą w każdych proporcjach; alkohole 0 większych i mniej polarnych cząsteczkach rozpuszczają się coraz słabiej	w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w gorącej nieco lepiej
Dysocjacja w wodzie	nie dysocjują	dysocjuje, jest słabym kwasem Q,H5OH = CfiH50" + H^+
Reakcja z zasadami	nie reagują	reaguje C(lHjOH + NaOH — CfiH5ONa + H20
Reakcja z sodem	reagują 2 CHjOH + 2 Na — 2 CH,ONa + H-	reaguje 2 C6H5OH + 2 Na — 2 C6H5ONa + H;
Nitrowanie	nie ulega	ulega CH, OH OH ^2O ^+ 2HNO; - O +2H:0 NO,
Eliminacja wody	zachodzi A1,0; CHj—CH:OH — CH2=CH2 + H:0	nie zachodzi

Alkoholany i fenolany

Alkoholany i fenolany są związkami zaliczanymi do soli. Jako sole słabych kwasów ulegają w wodzie hydrolizie. Alkoholany sodow^re lub potasowe powodują alkalizację roztworu, gdyż są solami słabych kwasów' i mocnych zasad:

CH₃ONa + H₂0 — CH₃OH + NaOH CH3O- + H,0 — CH3OH + OH-

O