2.6. Alkohole i fenole
benzenol. nie jest 3. Nazwy pochodni owej:
Fenol na skalę przemysłową wydziela się ze smoły pogazowej lub otrzymuje z chlorobenzenu:
H;°
+ 2 NaOH
ci
p.l
ONa
+ Na Cl + 2 H,0
OH
iloro-2-nitrofeno!
chlorobenzen fenolan sodu
Fenolan sodu przechodzi w fenol po łagodnym zakwaszeniu jego roztworu za pomocą CO,: -ONa ^\^OH
-i- CO, + H,0 — f()l + NaHCO,
fenolan sodu
fenol
nej fenolu wyma-la pierścienia aro-rwiazanego z gru
—CH—CH-
! I ‘
OH OH
Porównywana cecha |
Alkohole |
Fenol |
Stan skupienia |
ciecze i ciała stałe |
ciała stałe |
Rozpuszczalność w wodzie |
metanol, etanol, glicerol i etanodiol mieszają się z w'odą w każdych proporcjach; alkohole 0 większych i mniej polarnych cząsteczkach rozpuszczają się coraz słabiej |
w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w gorącej nieco lepiej |
Dysocjacja w wodzie |
nie dysocjują |
dysocjuje, jest słabym kwasem Q,H5OH = CfiH50" + H+ |
Reakcja z zasadami |
nie reagują |
reaguje C(lHjOH + NaOH — CfiH5ONa + H20 |
Reakcja z sodem |
reagują 2 CHjOH + 2 Na — 2 CH,ONa + H- |
reaguje 2 C6H5OH + 2 Na — 2 C6H5ONa + H; |
Nitrowanie |
nie ulega |
ulega CH, OH OH 2O + 2HNO; - O +2H:0 NO, |
Eliminacja wody |
zachodzi A1,0; CHj—CH:OH — CH2=CH2 + H:0 |
nie zachodzi |
Alkoholany i fenolany są związkami zaliczanymi do soli. Jako sole słabych kwasów ulegają w wodzie hydrolizie. Alkoholany sodowre lub potasowe powodują alkalizację roztworu, gdyż są solami słabych kwasów' i mocnych zasad:
CH3ONa + H20 — CH3OH + NaOH CH3O- + H,0 — CH3OH + OH-
O