CCF20081011012

r

Ćwiczenie 1

Temat:Aminokwasy i białka

Aminokwasy

Aminokwasy są to związki organiczne zawierające grupę karboksylową i aminową (zwykle w położeniu a w stosunku do grupy kwasowej). Obok aminokwasów alifatycznych są i takie które zawierają pierścień aromatyczny, heterocykliczny lub dodatkowe grupy np. -OH, -SH itp. Z uwagi na obecność dwóch podstawowych grup zdolnych do dysjocjacji elektrolitycznej, aminokwasy mają charakter jonu obojnaczego, reagując zarówno z kwasami jak i z zasadami (tworząc sole).

Z uwagi na obecność węgla asymetrycznego związki te (z wyjątkiem glicyny) tworzą dwa izomer}' przestrzenne, z których jedynie forma L występuje naturalnie.

Szczegóły dotyczące budowy i właściwości aminokwasów należy przy-swoić w' oparciu o podręcznik J. Kączkowskiego p.t. "Podstawy biochemii".

Klasyfikacja aminokwasów

Aminokwasy dzieli się na grupy systematyczne w zależności od różnych kryteriów. Za najważniejszy uważa się podział aminokw'asów' pod względem ich budowy chemicznej. Inne podział}^- to występowanie lub brak aminokw'asów' w białkach (aminokwasy białkowe i nie-białkowe) i wreszcie zdolność organizmów zwierzęcych i człowieka do syntez}' poszczególnych aminokwasów (aminokwasy endogenne i egzogenne).

Szczegóły dotyczące klasyfikacji aminokwasów należy uzupełnić z cyto-wancgo wyżej podręcznika.

Ogólne reakcje aminokwasów

1 /Estryfikacia grupy karboksylowej aminokwasu z grupą hydroksylową alkoholu zgodnie z reakcją:

O    O

c    OH    c    O-CHfCH

H.N CH + HO-CH-CH, -+HN CH    - _H O

P    R

aminokwas alkohol    ester

Estry te są lotne w przeciwieństwie do aminokwasów'. Reakcja ta byw^ra wykorzystana w' chromatografii gazowej, za pomocą której rozdziela się w sposób zautomatyzowany substancje lotne.

2/ Tworzenie sic wiązania r>eptvdowego. Wiązanie peptydow'e tworzy się w reakcji grupv karboksylowej jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego aminokwasu zgodnie z reakcją:

⁺ H N-CH-COO^- + ⁺H N-CH-COO

O i    o

R

R

-h₂o

⁺ H₃N-CHL_C0-NHi CH-COO-

R

R

1 ₂

Reakcja ta ma szczególnie ważne znaczenie gdyż w ten sposób tworzą sic r :pivdv i białka. Z dwóch podstawowych form w przyrodzie występuje tylko forma I