chemia2(1) 2

Reakcje nitrowania związków aromatycznych

O—N+

/ A

H    0-

+ H₂S0₄

H    O

\    //

+0—N +

/    \

H    0-

+

HS0₄-

. Reakcje aromatycznego sulfonowania

.0

//

o.=s^ + h₂so₄ o

,0    „HS0₃⁺"

J/

o—s    + hso₄-

/ A

H    o

HSO,⁺

/S0₃H—_; zasada

	—.		r i	pTH	__>	|]
			W J	+		1

°v°

Para elektronowa z pierścienia benzenowego atakuje Br₂, tworząc nowe wiązanie C—Br i pozostawiając niearomatyczny pośredni karbokation.

kwas bcnzcnosolfonowy

s- ■    s+

Br—Br

Fqi;.m

brom

(slaby elektrofil)

Br_:jPe — Br —Br

brom spolaryzowany

(silny elektrofil)

niearomatyczny karbokation

Br

szybko

+ II Br + FeBr₃

Pośredni karbokation traci proton H⁺ i tworzy się obojętny produkt substytucji, gdy dwa elektrony z wiązania C—H migrują z powrotem do pierścienia, odtwarzając układ aromatyczny.