Chemia organiczna 1

Pytania treningowe do zaliczenia fakultetu z chemii organicznej (Pytania dotyczą zagadnień poruszanych na wykładach; część pytań może być zbieżna z pytaniami z czerwca, ale to jest celowe i ma służyć przypomnieniu pewnych problemów)

Oprócz tego dobrze byłoby wiedzieć jakie preparaty robiliśmy, napisać odpowiednie równania reakcji i coś wiedzieć o reakcji aldolowej i reakcjach soli diazoniowych, a także przerobić pytania odnośnie spektrometrii i odpowiednich preparatów z „Ćwiczeń laboratoryjnych”

1.Dobrać odpowiednie reagenty do wykonania następujących przekształceń:

hoch₂^ Y-ch₂cooh

OHC

ch₂cooh

hoch₂

CH₂CH₂OH

2. Do redukcji jakich grup funkcyjnych i dlaczego tych właśnie grup stosuje się wodorki kompleksowe - podać trzy przykłady

3. Jakich reagentów należy użyć, aby w wyniku reakcji aldolowej otrzymać aldehyd cynamonowy (C6H₅CH=CHCHO) - napisać równanie reakcji. Jaki może być uboczny produkt tej reakcji?

4.    Wychodząc z acetofenonu otrzymać kwas benzoesowy, 1-fenyloetanol, etylobenzen.

5. Wykorzystując malonian dietylu lub acetylooctan etylu i dowolne inne odczynniki zaproponować syntezę

a)    ketonu cykloheksylometylowego

b)    kwasu 2,3-dimetyloheksanowego

6. W wyniku reakcji nitryli z odczynnikiem Grignarda powstają ketony:

))CH3MgBr 2) H₂0/H®

o

Czy poniższy nitryl można bezpośrednio przekształcić w keton? Czy w ogóle można zrealizować tę przemianę? Jak?

^NC—t~)~~^CHO -*■ ^CH3-'^c—^CH0

O

7.    Wychodząc z alaniny i glicyny zaproponować syntezę dipeptydu Ala-Gly tak, aby nie powstały inne dipeptydy możliwe do otrzymania z tych aminokwasów

8.    Wyjaśnić dlaczego (R)-2-metylopentanal racemizuje pod wpływem rozcieńczonego NaOH, podczas gdy (R)-3-metylopentanal nie traci czynności optycznej w tych samych warunkach.

9.    Jaką właściwość diastereoizomerów wykorzystuje się w czasie rozdziału racematu na enancjomery ? Jakiego typu związki można łatwo rozdzielić w ten sposób?

1