Tabela 7.3
Wybrane biotransformacje (reakcje utleniania) z udziałem bakterii kwasu octowego
Sub strat |
Produkt |
etanol |
kwas octowy |
propanol |
kwas propionowy |
izopropanol |
aceton |
2-fenyloetanol |
kwas fenylooctowy |
glicerol |
dihydroaceton |
kwas mlekowy |
acetoina |
2,3-butandiol |
ace toina |
1,2-butandiol |
kwas y-hydroksymasłowy i kwas bursztynowy |
D-mannitol |
D-fruktoza |
D-sorbitol |
L-sorboza |
D-glukoza |
kwas D-glukonowy |
kwas D-glukonowy |
kwas 2-ketoglukonowy i kwas 5-ketoglukonowy |
1,5-pentadiol |
kwas glutarowy |
1,2-cykloheksanodiol |
2-hydroksycykloheksanon |
Rys. 7.1. Biotransformacja etanolu do kwasu octowego. 1 — dehydrogenaza alkoholowa, 2 — dehydrogenaza aldehydowa współdziałająca z NADP, 3 — dehydrogenaza aldehydowa współdziałająca z cyt ochronieni 553, 4 — oksydaza cytochromowa
Rys. 7.2. Biotransformacj a D-glukozy do kwasu D-glukonowego. 1 — dehydrogenaza glukozowa współdziałająca z NADP, 2 — oksydaza glukozowa, 3 — katalaza, 4 — hydroliza 5-glukónolaktonu (reakcja samorzutna lub enzymatyczna) ^
cyt. 553 cyt. 553
utleń. 2red.
Do ■ważnych biotransformącji przemysłowych należy utlenianie D.-sorbitolu do L-sorbctzy przy użyciu Gluconobacter suboxydans:
H2C0H |
h2coh I |
HOCH |
l c=o |
HOCH i |
-H, HOCH —> |
HCOH |
HCOH |
HOCH |
HOCH |
h2coh |
j H2C0H |
Reakcja przebiega z wydajnością rzędu 90% i jest wykorzystywana w syntezie kwasu askorbinowego (witaminy C) z glukozy (rys. ,7.3). Metoda klasyczna może hyc zmodyfikowana przez wprowadzenie dalszych dwóch etapów mikrobiologicznych przy użyciu kolejno Gluconobacter oxydans subsp. melanogenes i Pseudomonas putida, dzięki czemu uzyskuje się przekształcenie L-sorbozy do kwasu 2-oksógulonowego poprzez L-sprbozon. Inne, teoretycznie możliwe,: dró‘gi otrzymywania witaminy C polegają na mikrobiologicznym utleńianiu glukozy do kwasów oksoglukonowych (rys. 7.3.). .
L-askorbinowy
Rys. 7.3. Możliwe przemiany glukozy do kwasu askorbinowego. Grubymi strzałkami ciągłymi zaznaczono metodę klasyczną produkcji witaminy C, natomiast grubymi strzałkami przerywanymi metodę eliminującą etapy chemiczne na drodze od sorbozy do kwasu 2-oksogulonowego. Oznaczenia etapów mikrobiologicznych: 1 — G.oxydans subsp. suboxydans, 2 — G.oxydans subsp. melanogenes, 3 — Pseudomonas putida, 4 — •G,oxydans, 5 — Pseudomonas mildenbergii, 6— Pseudomonas fragi, 7 i 9 — Pseudomonas spp., Gluconobacter spp., 8 — G.oxydans subsp. melanogenes, 10 — Breuibacterium sp., H2 — uwodornienie metodą chemiczną,
CH — inne' etapy chemiczne
209