Obraz1 (33)

218

Glikozydy, podobnie jak inne acetale, są dość trwałymi związkami. Wiązanie glikozydowe ulega hydrolizie w roztworach kwaśnych, ale jest odporne na hydrolizę w roztworach zasadowych.

Ćwiczenie 13.4. Czy glikozydy mają własności redukujące? Dlaczego tak albo dlaczego nie? Wskazówka: przypomnij sobie redukcję odczynników Tollensa lub Fehlinga.

13.5. Disacharydy

Są to związki zbudowane z dwóch reszt monosacharydowych, połączonych wiązaniem glikozydowym. Z glukozy powstają dwa disacharydy, maltoza i celobioza. W maltozie reszty glukozowe są połączone wiązaniem a--glikozydowym a w celobiozie P-glikozydowym. Są to wiązania 1,4-gliko-zydowe, bo łączą atom Ci jednej cząsteczki z atomem C* drugiej cząsteczki glukozy.

maltoza

celobioza

Innym pospolitym disacharydem jest laktoza, cukier występujący w mleku. Jest to disachaiyd zbudowany z glukozy i galaktozy. Wiązanie glikozydowe w laktozie łączy atom Ci galaktozy z atomem C4 glukozy. Podobnie jak w celobiozie jest to wiązanie 0-glikozydowe.

ch₂oh

HO

OH

OH

laktoza

Maltoza, celobioza i laktoza są cukrami redukującymi, ponieważ w tych cukrach jeden z pierścieni jest pierścieniem półacetalowym, a zatem pozostaje w równowadze z formą łańcuchową, w której występuje grupa aldehydowa. Acetale są trwałe i dlatego glikozydy nie pozostają w równowadze z formami aldehydowymi i nie mają własności redukujących.

Sacharoza jest disacharydem zbudowanym z glukozy i fruktozy. Wiązanie glikozydowe w tym disacharydzie łączy atom Ci glukozy z atomem Ca fruktozy. Oznacza to, że wiązanie glikozydowe powstało z udziałem póła-cetalowych grup OH zarówno glukozy jak fruktozy i w cząsteczce sacharozy nie ma wolnych półacetalowych grup OH. Z tego powodu sacharoza nie ma własności redukujących. Wiązanie glikozydowe w sacharozie ma konfigurację a po stronie glukozy a konfigurację p po stronie fruktozy.

ch₂oh

hoh₂c -

o

ch₂oh

OH

sacharoza