Obraz2 (10)

- 64 -

Kon f o^iner y i 1 II kwasu 6,6-d inlt roc i fenowego sa atropoizomeremi. Przej ście od jednego atropolzoneru do drugiego wymaga przyjęcia przez zwi zek wysokoenergetycznych konformacji płaskich III lub IV.

2. Pochodne styrenu

3. Niektóre oksymy

Br

co₂h

co₂h

8ezwzględnę konfigurację częstaczak posladajęcych oś ehlrelności określamy w ten sposób, że na zwięzek patrzymy wzdłuż tej osi. przy czym nie jest istotne, z której strony patrzymy na częsteczkę. Podstawniki bliższe obserwatora zajmuję pierwsze dwie pozycje w szeregu preferencyjnym. Oeże-li grupy ⁸ — b —c następuję po sobie w kierunku prawym, zwięzek jest izomerem R (rectus). a jeżeli w kierunku lewym - izomerem S (sinlster) - patrz również p. 7,4.3.

Przykład :

kierunek obserwacji zwięzku;

I

I \

II

N0₂ (c)

co₂h (d)

izomer R

izomer R

0e2«1i podstawników jest więcej, dobiera się te pary. które decyduję o chiralności częsteczki.

Przykład •

co₂h (c)

kwas (s)-2,2', 5,5-tetrametylo-    izomer 5

(1, l'-biplrolo)-3,3-di karboksyIowy

7.4.2. Konformacje w układach monocykllcznych

Nasycone układy cykliczne poza trójczłonowym posladaję trwałe niepłas-kie konformacje, w których ułożenie wodorów (lub grup zwięzanych z pierścieniem) Jest naprzeroianległe. Najdokładniej zbadane sę częsteczki za-wlerajęce pierścienie sześćioczłonowe.

Częsteczka z pierścieniem sześcioczłonowym, w którym atomy 1, 2. 4    ^

5 leżę w Jednej płaszczyźnie, a pozostałe atomy 3 i 6 leżę po różnych stronach płaszczyzny, znajduje się w konformacji krzesłowej. Jeżeli atomy 316 leżę po tej samej stronie płaszczyzny wyznaczonej przez atomy 1, 2 4 i 5. mówimy o konformacji łodziowej (łódkowej, wannowej). Ponieważ w konformacji łodziowej grupy zwlęzane z atomami 1. 2, 4 i 5 leżę w niekorzystnych konformacjach naprzeciwległych, trwalszę konformację jest konformacja skręconej łódki.

Przykład :

Konformacje cykloheksanu

konformacja:

półkrzesłowa

łodziowa skręconej łódki krzesłowa