Obraz (1044)

474

474

CH,OOCR

T

RCOOCH

r

CHj-O-POjHj kwas fosfatydowy

CH₂OOCR

RCOOCH

1

CH₂-0-P-0CH₂CH₂NXCH,)₃

Cr cr

fosfalydylocholina (lecytyna)

I

RCOOCH

I

CH₂-0-P-0-CH₂CH₂NH₃^ł

c/^xo-

fosfatydyloctanoloamina (kefalina)

Z budowy fosfolipidów wynika, że zawierają one duże fragmenty hydrofobowe. połączone z fragmentami hydrofitowymi. Dzięki takiej budowie cząsteczki fosfolipidów w roztworach wodnych układają się tak, żeby fragmenty hydrofobowe nie musiały stykać się z cząsteczkami wody (rozdz. 14.4). Jednym ze sposobów zrealizowania takiego stanu jest powstawanie tak zwanych podwójnych warstw fosfolipidowych. Są to struktury warstwowe, w których hydrofobowe końce cząsteczek znajdują się wewnątrz warstwy, a końce hydrofitowe są otoczone przez cząsteczki wody. W przyrodzie podwójne warstwy fosfolipidowe służą do budowania membran, stanowiących granice między częściami komórek.

fragment hytkofobowy

V

cr

fragment hydrofitowy

Rys. 16.1. Schemat podwójnej warstwy fosfolipidowcj

16.10. Metody syntezy estrów

Reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami jest prostą, ale nie zawsze najlepszą metodą syntezy estrów. Niezbyt korzystne położenie równowagi zmusza do specjalnych zabiegów w celu zwiększenia wydajności, a kwaśne środowisko reakcji uniemożliwia stosowanie wrażliwych na kwasy substratów. Na przykład nie można estryfikować alkoholi trzeciorzędowych z powodu konkurencyjnej reakcji eliminacji wody.

Szerszy zakres zastosowania ma otrzymywanie estrów w reakcji chlorków i bezwodników kwasowych z alkoholami i fenolami. Reakcje z chlorkami wykonuje się w obecności trzeciorzędowych amin, które tworzą sole z wydzielającym się chlorowodorem i dzięki temu zapobiegają powstawaniu silnie kwaśnego środowiska.

RCOCI + ROH + RjN -► RCOOR + RjNH⁺Cl"

alkohol    ester alkoholu

lub fenol    lub fenolu

ogólny zapis syntezy estrów z chlorków kwasowych OM

CjHsCOa + (CHj),COH —    ■■ — C₆HjCOOC(CHj)j

benzoesan t-butylu

przykład syntezy estru trzeciorzędowego alkoholu