Obraz (1165)

258

Większość produkowanego obecnie fenolu (światowa produkcja wyraża się w milionach ton rocznie) jest otrzymywana z benzenu tzw. metodą kumeno-wą. W metodzie tej kumen (izopropybbcnzcn. rozdz. 7.14) jest utleniany do wodoronadtlenku, z którego w reakcji katalizowanej kwasami powstaje fenol i aceton:

258

!£££■ C_tH,OH + (CHj)jCO fenol aceton

C₆ąCH(CH3)₂

kumen

i

CjHjC-O-OH

cą

wodoronadt lenek kumenu

Kluczowym etapem tej syntezy jest przegrupowanie wodoronadtlenku kumenu, polegające na wędrówce grupy fenylowej od atomu węgla do atomu tlenu. Szczegóły na razie pominiemy, ponieważ zrozumienie syntezy fenolu tą metodą wymagałoby zapoznania się z chemią związków karbonyłowych.

Alkilowe pochodne fenoli

Przemysłowa synteza p-krezolu polega na przegrupowaniu wodoronadtlenku, powstającego przez utlenienie 4-izopropyIotoluenu:

4-izopropylotoluen

p-krezol

Jednym z zastosowań p-krezolu jest synteza wspomnianego wcześniej (rozdz 9.9) antyutleniacza. Synteza polega na alkilowaniu p-krezolu metylopro-PfflOK

Chloro fenole

+ 2 CH₂KXCH₃)₂

W dużej skali przemysłowej produkowane są 2,4-dichlorofenol, 2,4,5^ chloro fenol i pentachlorofenoL Przez chlorowanie fenolu otrzymuje się 2,4-di-chlorofenol i pemachloro fenol:

Produkcja 2,4,5-trichlorofenohi polega na reakcji 1,2,4,5-tetrachlorobenzenu z NaOH. Ubocznym produktem, powstającym w niewielkich ilościach, jest osławiona dioksyna (rozdz. 8.12). Dioksyna powstaje w reakcji zachodzącej między cząsteczkami 2,4,5-trichlorofenolanu sodu:

2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioksyna