Picture9

Glukoza jak i inne cukry ulegają fermentacji alkoholowej pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże:

QH|₂0₆ i enzymy —> 2 C₂H_sOH i- 2 C0₂.

4.16. Związki aromatyczne. Benzen i jego pochodne

Benzen jest węglowodorem cyklicznym, sześcioczłonowym, w któiym występują trzy wiązania podwójne. Jego wzór wstępny można zapisać:

W narożach występują grupy metinowe -CII. Układ trzech wiązań w benzenie nie jest jednak sztywny i niezbędne staje się przyjęcie szeregu struktur rezonansowych, w tym struktur granicznych (T^j (^j), których wyrazem jest wzór: [OJ.

Benzen, mimo posiadania trzech wiązań podwójnych, nie wykazuje podatności na wiele reakcji charakterystycznych dla węglowodorów nienasyconych. Nie ulega łatwo reakcjom addycji, uwodornianiu, chlorowcowaniu i utlenianiu. Układ trzech wiązań podwójnych w benzenie jest charakterystyczny ze względu na istnienie sześciu orbitali p, które pokrywają się symetrycznie. Orbitale atomów węgla są zhybrydyzowane w układzie sp². Układ jest płaski. Każdy orbital p pokrywa się w jednakowy sposób z orbitalami swych dwóch sąsiadów. W konsekwencji elektrony są zdelokalizowane i tworzą chmurą elektronową 7i nad i pod pierścieniem benzenowym. W pierścieniu nie ma więc pomiędzy atomami węgla wiązań podwójnych i pojedynczych. Istnieją równocenne wiązania

0    charakterze przejściowym pomiędzy wiązaniem pojedynczym i podwójnym. Układ benzenu jest szczególnie trwały.

Benzen C<,H₆ jest w normalnych warunkach cieczą łatwo palną, stosowaną jako rozpuszczalnik. Jest substancją rakotwórczą. Jegy homologiem jest toluen, metylobenzen CńhU-CIU, złożony z rodnika ary!o\ ‘go (grupa -C,J ls) i grupy metylowej -CHj. Węglowodór ksylen posiada dwie grupy metylowe związane z pierścieniem. Grupy te mogą się lokować w sąsiedztwie, przy atomach węgla

1    i 2 położenie orlo (o), mogą być przedzielone jednym atomem węgla, położenie 1,3 położenie meta (w), lub przedzielone dwoma atomami węgla, położenie 1,4 położenie para (p):

1,2-dimctyIobenzen, o-ksylcn    1,3-dimetylobenzen. w ksylen

1,4-dimetylobenzen, /j-ksylen Podobnie wyróżnia się grupę krezoli:

o-krezol    m-krezol    /< kie/.ol

Mieszaninę krezoli wykorzystuje się jako środek do de/ynlt kiji -ut.,. w szpitalach.

Inne ważniejsze pochodne benzenu to:

- chlorobenzen:

stosowany m.in. jako rozpuszczalnik. Podobne wzory maj;| linom broi jodobenzen;

- nitrobenzen:

otrzyinywany na drodze nitrowania benzenu mieszaniiu) nitruji|ei| (się/on> k azotowy IINOi i stężony kwas siarkowy II..SO.,).

Nitrowanie toluenu lub fenolu prowadzi do uzyskania 2,4,(>-ti'initrololii lub 2,4,6-trinitrofenolu:

NU,    NO,

l.ft liiiiltroinhuM    tiliiilioleiuil