15902 skanuj0019 (84)

14. Leki przedwbakteryjne

14.5.2. Cefalosporyny

Odkrycie i budowa cefalosporyny C

Drugą co do ważności grupą antybiotyków p-laktamowych są cefalosporyny. szym przedstawicielem tej grupy była Cefalospoiyna C, wyizolowana w 1948 z grzyba uzyskanego z wody ściekowej na Sardynii. Chociaż jej właściwości pad ciwbakteryjne poznano natychmiast, to jednak dopiero w 1961 roku poznano jqjH dowę chemiczną Prawdopodobnie ciężko jest współczesnym chemikom doc^H jak trudne było dokładnie oznaczenie struktury, nawet już w okresie powopMfl Nadejście spektroskopii NMR w latach sześćdziesiątych i siedemdziesapB XX wieku zrewolucjonizowało badania strukturalne i jeśli teraz poznaje się^H metabolity grzybów, to ustalenie ich budowy jest kwestią dni, a nie Jat.

Kwas 7-aminocefalospoiynowy (7-ACA)

Rysunek 14.42. Cefalospoiyna C

Struktura cefalosporyny C (rys. 14.42) przypomina strukturę penicrffl ponieważ zawiera bicykliczny układ, w którym występuje czteroczłonowy ścień P-laktamowy. Tym razem jednak ten p-laktamowy pierścień jest skoodfl sowany z sześcioczłonowym pierścieniem dihydrotiazyny. Ten większy ścień zmniejsza do pewnego stopnia naprężenie bicyklicznego układu, ale ci|fl jest to układ reaktywny. Badanie szkieletu cefalosporyny ujawniło, że cefalowi

Rysunek 14.43. Szkielet cefalosporyny