Woski
Znane są woski roślinne i zwierzęce. Jedne i drugie są mieszaninami estrów utworzonych z kwasów karboksylowych o długich, nasyconych łańcuchach węglowych i długołańcuchowych alkoholi:
CHJ(CH2).COOCH2(CH2)mCH3
wosk pszczeli, n = 24,26; m = 28,30
Tłuszcze
Oleje roślinne i tłuszcze zwierzęce są estrami gliceryny i kwasów tłuszczowych. Są to nasycone i nienasycone kwasy karboksylowe o długich, prostych łańcuchach węglowych.
CH2OOCR
I
CHOOCR
I
CH2OOCR ogólny wzór tłuszczu
Różne tłuszcze zawierają od kilku do kilkunastu kwasów tłuszczowych. Wynika stąd, że tłuszcze są mieszaninami wielu różnych estrów, bo już z dwóch kwasów można otrzymać sześć różnych estrów gliceryny. Indywidualne estry nie mogą być wydzielane z tłuszczów, bo ich własności zbyt mało różnią się od siebie.
Tabela 10.2. Nasycone kwasy występujące w tłuszczach
Wzór |
Nazwa zwyczajowa |
Występowanie |
CH3(CH2)nCOOH |
masłowy (n=2), kaprono-wy (n=4), kaprylowy (n=ó), kaprynowy (n=8) |
drobne ilości w różnych tłuszczach |
CH3(CH2)ioCOOH |
laurynowy |
główny składnik oleju palmowego |
CH3(CH2)l4COOH |
palmitynowy |
we wszystkich tłuszczach, od kilku do 50% |
CH3(CH2)ieCOOH |
stearynowy |
we wszystkich tłuszczach, najwięcej w zwierzęcych |
W tłuszczach występują zmienne ilości kwasów nienasyconych, od kilku jo kilkudziesięciu procent. Najwięcej nienasyconych kwasów zawierają oleje roślinne. Kwasy o dwóch i trzech wiązaniach podwójnych są niezbędni składnikami pożywienia ludzi.
CH3(CH2)7n /(CH2)7CCX)H
h' sh
kwas oleinowy
CH3(CH2)4x 1 /(CH2)7COOH
HX XH Hy NH
kwas linolowy
CH3(CHj)4n /CH2n jsl /(CHj)7COOH
u' NH H/ NH i/ XH
kwas linolenowy
Ćwiczenie 103. Ile estrów może powstać w wyniku estryfikacji wszystkich grup OH w glicerynie gdy do estryfikacji użyje się mieszaniny kwasu stearynowego, palmitynowego i olejowego?
Nienasycone kwasy obniżają temperaturę topnienia tłuszczów
Tristearynian gliceryny jest ciałem stałym o temperaturze topnienia 71°C a trioleinian jest cieczą krzepnącą przy -17°C. Oleje roślinne są tłuszczami ciekłymi w temperaturze pokojowej bo zawierają znaczne ilości kwasów nienasyconych, czasem nawet powyżej 80%. Tłuszcze zwierzęce zawierają więcej kwasów nasyconych i dlatego mają konsystencję stałą.