53365 skanuj0009 (170)

450

14. Leki przedwbakteryjne

Grupa

elektronoakceptorowa

O

Zmniejszenie gęstości elektronowej

Rysunek 14.27. Zmniejszenie udziału grup sąsiadujących z grupami elektronoakceptorowymi

pomiejsza na kwasy niż penicylina G i jest wystarczająco trwała, aby przetną w kwaśnym środowisku żołądka; dlatego też można ją podawać doustnie. M cylina V jest jednak w dalszym ciągu wrażliwa na penicylinazy i jest traaę mniej aktywna niż penicylina G. Ponadto obie penicyliny mogą wywohnł alergie u niektórych ludzi.

Rysunek 14.28. Penicylina V

Grupę udanych analogów penicylin stanowią pochodne dipodstawione h węglu a w stosunku do grupy karbonylowej (rys. 14.29). Dopóki jednym z pH stawników jest grupa elektronobiorcza, dopóty związki są odporniejsze na faH śną hydrolizę i można je podawać doustnie (np. ampicylina (rys. 14.36) i dfl cylina (rys. 14.33)).

x

X = NH₂, CL PhOCONH, Pierścienie heterocykliczne

Rysunek 14.29. Analogi penicyliny

Podsumowując, problem wrażliwości na kwasy rozwiązano zupełnie pnriH wprowadzając grupy elektronoakceptorowe do acylowego łańcucha bocznes*-|