72 (126)

kwasowymi lub bezwodnikami kwasowymi grupa aminowa zostaje zamieniona w amidową, co pociąga za sobą utratę zasadowości aml nokwasu:

(R-,C0)₂0 + H₂N-CH-COOH—►R₁CO-NH-CH-COOH + R^OOH R    R

Chlorek benzoilu i glicyna tworzą benzoiloglicynę (kwas hipurowy obecny w moczu):

C₆H₅COCI + H₂N-CH₂COOH—^► C₆H₅CONH-CH₂COOH + HCI

4.2.4.    Deaminacja oksydacyjna (Strecker 1862)

Grupa -NH₂ aminokwasu usuwana jest w wyniku utleniania z iilw* <

rżeniem związków karbonylowych i amoniaku:

H₂N -CH-COOH ■ ”²° ► R-CH=NH —► R-CHO + NH«

R

Biochemiczna deaminacja odbywa się z udziałem en/yni"'

- oksydaz D- i L-aminokwasów oraz akceptorów wodoru - dinukl" otydu nikotynamidoadeninowego, dinukleotydu flawino-adeniimw* go lub mononukleotydu flawinowego. Ponieważ utworzony amoniak jest trujący dla organizmu, zostaje wydalony w postaci mocznika

H₉N-CH-C00H    R-C-COOH—^ R-C-COOH ł NH

^Ł I    '^2H    ||    II

R    NH    O

Deaminacja oksydacyjna za pomocą ninhydryny ma znen /»•"" analityczne.

4.2.5.    Reakcje z aldehydami

ta iest odwracalna, a powstałe związki noszą nazwę /iii*'

R-C=0 + H-C-R —► R-C=N-C-COOH

I ’ ^H2°    i

R

NH.

4.2.6. Reakcje transaminacji

Grupa -NH₂ aminokwasów może zostać przeniesiona w reakcji odwracalnej na ketokwas z utworzeniem nowego aminokwasu i nowego ketokwasu:

I

Ri

H

COOH

H H

I \₂N -CH-COOH + R-j-CO-COOH H₂N -CH-COOH + R-CO-COOH

R

I ransaminacja jest najważniejszą reakcją przeniesienia grup funkcyjnych w przemianie aminokwasów. Jest ona katalizowana przez aminotransferazy (transaminazy) z fosforanem pirydoksalu jako koenzymem i stanowi decydujący etap w biosyntezie aminokwasów endogennych.

‘1,3. Reakcje grupy R

Grupa tiolowa cysteiny, szczególnie w obecności soli żelaza, łatwo ulega utlenieniu do grupy dwusiarczkowej:

COOH

I

COOH

HOOC

I

COOH

I

LN-C-H + H i	2^n-^c-^h i	H2N-C-H i	h2n-c-h I
CM I - o -	ch2	ch2 I	CH,
1 SH	1 SH	1 s —	1 -s
cysteina	cysteina		cystyna