Chemia28

CII, CII.

CII

I

Bi-

CII

KOI I alkohol
II Br

CII. CII. <11    <11    19%

CH,—CH=CH—CM,    81%

Jak wynika z powyższego zapisu, produktem głównym przedstawionej reakcji jest but-2-en, mający cząsteczkę bardziej rozgałęzioną niż czą-sleezka but-1 -enu. Oznacza to, żc w but-2-enie przy wiązaniu podwójnym występują dwa podstawniki metylowe, natomiast w but-l-enie - tylko jeden podstawnik etylowy (cząsteczka but-2-enu jest silniej rozgałęziona niż but-1-enu):

CM.    CH.

\ / C=C / \

H    H

but-2-en

H    H

\ / C=C

/ \

CH,—CH,    H

but-1-en

2.2.5. Właściwości fizyczne i chemiczne alkenów

Właściwości fizyczne alkenów są bardzo podobne do właściwości fizycznych alkanów. Na rycinie 2.22 zestawiono właściwości fizyczne wybranych alkanów i alkenów.

ciało stałe ciecz

gaz

0°C

ETEN

l Tri I I I T

-167°C ciało stałe ciecz

-102°C

I I I I I I I I

gaz

I I II i I I I i I I -172°C    -88.6°C

I I I I

I I T

I I I I I I I I

gaz

HEKS-1-EN

i i i i i i m i i i i i r

-138°C

ciało stałe    ciecz

'[ TT

HEKSAN

TTrm

63.5°C

gaz

I I I I I I I I I I I I

-94°C

0°C

Tir-]

68.7°C

Ryc. 2.22. Przedziały temperaturowe występowania różnych stanów skupienia alkanów i alkenów

0

Jak wynika z powyższego schematu, temperatury topnienia i wrzenia alkanów i alkenów o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce różnią się niewiele. Ilość ciepła dostarczana przez alkeny podczas spalania jest leż prawic taka sama jak ilość ciepła dostarczana w analogicznym procesie przez alkany. Podobna jest także rozpuszczalność alkenów i alkanów w wodzie. Ponieważ e/ąsteezki alkenów są niepolarne, węglowodory lc nie rozpuszczają się w wodzie ani w innych rozpuszczalnikach p<d.ii iim li

ll

. I n 11 1111. i i /ąslei /cK alkenów / vv\( I |n nu iw .nu |i,ii.) eleklionową /i i mu podwójnego sugeiujc, że glowmi lii pma elektronowa będzie

.....iwala / innymi cząsteczkami. Alkeny ulegają żalem przede ws/.ysl

i .....akcjom rozerwania wiązania ;r. Na pi zyklad reakcja alkenu /. chlo-

n me prowadzi, jak można by oczekiwać, do powstania chloroalkenu i i .typuje natomiast przyłączenie cząsteczki chlorowca do atomów wę-i tworzących pierwotnie wiązanie podwójne.

R cn=c II, + Cl—Cl — R—CH—CH,

I I '

Cl Cl

■ liniowiec rozerwał więc wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu, w padku etenu reakcja z chlorem ma następujący przebieg:

CH,=CH, + Cl, — CH,—CH,

II

Cl Cl

Najczęstszą re akcją alkenów , jest addycja czą steczki substratu nieorganicznego (H₂0, HCI, Cl;,) do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne, w wyni ku czego powstaje cząsteczka z wiązaniem pojedynczym.

It . typu reakcję nazywamy reakcją addycji. Polega ona na takim przy-11 i u substratu nieorganicznego do atomów węgla, że powstaje czą-l .i /. wiązaniem pojedynczym między atomami węgla, bez produk-in ubocznych.

N i ipisanej powyżej reakcji alkeny łatwo przyłączają chlor i brom. Ten ani, będący substancją barwną, podczas reakcji addycji do alkenów bezbarwne organiczne bromopochodne. Mówimy więc, że alkeny u ■ uwiają wodę bromową, czyli wodny roztwór bromu. Reakcję tę sto-»• 111< uę często w celu wykazania obecności wiązania podwójnego w czą-' i e związku organicznego.

CH,—CH=CH₂ + Br, — CH₃—CH—CH₂

‘ I - I

alken    barwny    Br    Br

substrat    bezbarwny produkt

’ >o reakcji charakterystycznych dla alkenów zaliczyć też można inne n -iIm^-je addycji, na przykład:

Vddycję wody - w obecności kwasu jako katalizatora następuje addy-i.i wody do wiązania podwójnego, a produktem reakcji jest alkohol:

CH₂=CH₂+ H—OH CH,—CH,

I “ -I “

H OH

alkohol

I- i’,o typu reakcja jest wykorzystywana w przemyśle, a czasem także w laboratorium.

\ddycję chlorowcowodorów - najczęściej przeprowadza się addycję l.ikieh chlorowcowodorów, jak: HC1, HBr, III czy HF; oto przykład pizylączcnia 11( '1 do etenu:

(||—CII, + || C| . CII, CH,

I    I    "

II    Cl

.    i hlnmwi opoc hodno

VI