51 (202)

Powstawanie alkenów z alkoholi II i III rzędowych jest reakcji i eliminacji E1, w przypadku alkoholi l-rzędowych bardziej prawdo podobny jest mechanizm E2.

O szybkości reakcji eliminacji decyduje szybkość powstawaniu karbokationu (etap najwolniejszy reakcji) która maleje w szeregu lll-rzęd., > ll-rzęd., > l-rzęd. Podczas ogrzewania alkoholu z kwasem siarkowym w temp. 145° C z dwóch cząsteczek alkoholu powstaje jedna cząsteczka eteru.

C₂H₅OH+ HOC₂H₅ - h'o    ^C2^H5—o—c₂h₅

W przypadku alkoholu wielowodorotlenowego reakcja przebiegu następująco:

H
I		ch2
H—C—OH	ch2	II ^1
I H—C—OH	KHSO<l U	C—H == I
I	-2H20 ||	C—O
H—C—OH	H—C—OH	I
I		H
H
glicerol	forma enolowa	forma aldehydowa

formy tautomeryczne akroleiny

I tana! - ciecz łatwo polimeryzuje tworząc paraldehyd.

I 'mpenal (akroleina) - ciecz o ostrej woni, działa łzawiąco. Tworzy w czasie "przypalania tłuszczu", nietrwały, łatwo polimeryzuje. Itydroksyetanal (aldehyd glikolowy) CH₂(OH)-CHO - metabolit hp seryny.

l dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy) - jest optycznie < /ynny, wzorzec przy podziale monosacharydów na konfiguracje Dl L.

H-C=0    H-C=0

i    i

H-C-OH    HO-C-H

^CH2^0H    CH₂OH

forma L

forma D

losfo-2-hvdroksypropanal (aldehyd 3-fosfoqlicerynowv)

Minlabolit glikolizy i cyklu pentozowego.

H—C=0

I

H—C—OH OH I    I

CH₂—O—P—OH

T

O

¹ Miponal (akroleina) - patrz alkohole (odwadnianie glicerolu ) illoksal (etanodial) - dwualdehyd otrzymywany w wyniku utlenia-mIu glikolu. Pod wływem NaOH ulega reakcji Cannizzaro tzn. jedna Hiiipn aldehydowa utlenia się kosztem drugiej.

107

1

ALDEHYDY

2.1.    Podział aldehydów

2.1.1.    Ważniejsze aldehydy alifatyczne

Metanal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd) - gaz o duszącej w.....

40% roztwór wodny nazywany jest formaliną (stosowany do koli serwacji preparatów anatomicznych oraz do produkcji twoi/y'-sztucznych).