DSC07 (5)

150    6. Substancje o działaniu zbliżonym do witamin

j    j    Jt    r- | C ...... ‘•zucp jm

elektronu z wytworzeniem semichinonów. Jest to tzw. redukcja j_e<j₀ ^nclło tronowa. W mitochondriach ubichinony uczestniczą w transporcie elek-

Mechanizm działania biologicznego ubichinonów polega na ich ody, nej redukcji — utlenianiu. Posiadają one zdolność przyłączania tylko ' ^rilCal-

i wodoru w łańcuchu oddechowym, a w szczególności pośredniczą w szeniu elektronów ze zredukowanych form flawoproteidów na ukłag chromowy.

W organizmie ludzi i zwierząt tworzą sie z fenvloalaninv i tvrozvnu .

tyto.

6.8. Kwas pangamowy (witamina B₁₅)

Kwas pangamowy — tzw. witamina B₁₅ — jest z chemicznego p_Un^ widzenia 6-O-dimetylogIicynowym estrem kwasu D-glukonowego i ma „ stępujący wzór:

COOH

I

H-C-OH

HO-C-H

H—C—OH H—C-OH

CHzOCOCHjNfCHa^

Początkowo uważano, że kwas pangamowy wykazuje określoną aktywność fizjologiczną i zaliczano go do witamin grupy B. W szczególności sądzono, iż substancja ta wzmaga przemianę tlenową w różnych tkankach organizmu, a ponadto może ona być dawcą grup metylowych w reakcjach metylowania. W postaci soli wapniowej miał być stosowany jako czynnik kompleksowej terapii różnych form miażdżycy oraz w leczeniu zapalenia wątroby. Przytaczane były również przykłady zastosowania kwasu pangamowego w przypadkach chronicznego lub ostrego zatrucia alkoholem etylowym i innymi truciznami Szczegółowe badania, przeprowadzone w USA i Kanadzie, nie potwierdziły ani aktywności witaminowej, ani tez korzystnego działania leczniczego kwasu pangamowego Okazało się, ze preparaty uważane za kwas pangamowy, zawierały kilka różnych substancji, a w szczególności' glukonian wapnia, kwas aminooctowy, N,N-diraetyloglicynę oraz N,N-diizopropyloaminodichlorooc-Un Jedynie ten ostatni związek ma określoną aktywność farmakologiczną, albowiem obniżał ciśnienie krwi i temperaturę ciała zwierząt doświadczalnych. \ zatem substancja ta nie jest witaminą i nie ma znaczenia terapeutycznego, gadania w tym zakresie nie są więc kontynuowane.

6.9. Kwas jo-aminobenzoesowy

Kwas p-aminobenzoesowy (skrót ang. PABA) ma następujący wzór strukturalny:

Niekiedy nazywany jest witaminą H_r

Jego znaczenie biologiczne polega przede wszystkim na tym, że jest on czynnikiem wzrostowym dla wielu mikroorganizmów, w tym patogennych, a także na tym, iż jest on niezbędny do biosyntezy kwasu foliowego, albowiem wchodzi w jego skład (patrz s. 147, rys. 7.1 w I części podręcznika).

Kwas p-aminobenzoesowy jest szeroko rozpowszechniony w przyrodzie, a przy tym wyróżnia się bardzo dużą aktywnością biologiczną, a zatem jest jednym z najaktywniejszych znanych nam czynników wzrostowych mikroorganizmów. Dla ludzi ma on pewne znaczenie pośrednie, a mianowicie stymuluje rozwój mikroflory jelitowej, która syntetyzuje wiele witamin grupy B i witaminę K₂- W odniesieniu do ludzi i zwierząt nie jest witaminą, gdyż nie stwierdzono choroby niedoborowej i nie ustalono zalecanych dawek.

O wiele większe znaczenie dla ludzi mają związki o działaniu antagonistycz-nym w stosunku do kwasu p-aminobenzoesowego. Są to sulfonamidy, zwane też krótko sulfamidami. Analogi te zawierają w swojej cząsteczce grupę aminosulfonową — S0₂NH₂, zamiast grupy karboksylowej —COOH. Najprostszym znanym nam sulfonamidem jest amid kwasu sulfanilowego o następującej budowie:

Od ponad sześćdziesięciu lat, a więc od momentu odkrycia dokonanego przez G. Domagka w 1935 r., otrzymano metodami syntezy chemicznej kilkanaście tysięcy związków, będących analogami i pochodnymi tego najprostszego sulfonamidu.

Niektóre z tych pochodnych amidu kwasu sulfanilowego okazały się cennymi środkami leczniczymi w zwalczaniu różnych chorób zakaźnych