DSC08 (4)

w

152    6. Substancjo o działaniu zbliżonym do witamin

wywoływanych przez chorobotwórcze drobnoustroje. Znane jest zastosowani sulfonamidów w leczeniu np. anginy, zapalenia płuc, zapalenia opon móz gowych, rzeżączki i in. Bakteriostatyczne działanie sulfonamidów polega na ich antagonistycznym charakterze w stosunku do kwasu p-aminobenzoesowcgo bez którego drobnoustroje nie mogą się rozwijać. Działanie to uwidacznia sic w sytuacji, gdy stężenie sulfonamidów przewyższa znacznie, np. kilkudziesięciu krotnie, stężenie kwasu p-aminobenzoesowego.

6.10. Bioflawonoidy

W latach trzydziestych XX w. wykazano, że ekstrakty z cytryn i czerwonej papryki korzystniej oddziałują na świnki morskie dotknięte szkorbutem aniżeli czyste preparaty kwasu L-askorbinowego. Wkrótce potem wyodrębniono z soku cytrynowego aktywną substancję, różną od witaminy C, którą nazwano „cytrynem” i zaliczono do witamin z literowym oznacznikiem P (od ang. permeability = przepuszczalność) lub C₂ (jako czynnik wspomagający witaminę C). Jak się później okazało, nie była to jednorodna substancja, tj. indywiduum chemiczne, lecz mieszanina flawonoidów, które ze względu na ich aktywność biologiczną, zaczęto określać jako bioflawonoidy. Jest to tym bardziej uzasadnione, że jakkolwiek wiele spośród flawonoidów wzmacnia naczynia krwionośne włosowate (przeciwdziałając ich łamliwości) i działa ochronnie w stosunku do wielu biologicznie ważnych związków (przeciwdziałając ich utlenianiu), to nie mogą one być uznane jako witaminy, albowiem nie są znane objawy niedoboru ani też dawki, które miałyby zapobiegać pojawieniu się symptomów wywołanych ewentualnym brakiem tych substancji w pokarmach.

Z chemicznego punktu widzenia flawonoidy są pochodnymi 1,4-ben-zopironu z podstawnikiem w pozycji C-2, którym jest fenyl. Jest ich bardzo wiek i obejmują m.in.: flawony i izoflawony, flawonole i flawonony, an-locyjaniny i anlocyjanidy, a także chalkony i katechiny. Różnią się one liczbą i położeniem podstawników w obydwu pierścieniach aromatycznych. Na rysunku 6.4 przedstawiono dla przykładu wzory strukturalne najważniejszych i zarazem najbardziej znanych bioflawonoidów.

Nietrudno zauważyć, że grupy hydroksylowe flawonoidów mogą reagować z różnymi związkami i tworzyć najprzeróżniejsze pochodne. Największe znaczenie mają połączenia z węglowodanami, albowiem wiele spośród naturalnych flawonoidów istnieje w postaci glikozydów, np rutyna jest glikozydem zbudowanym z kwerceiyny i ramnoglukozy.

Hawonoidy są barwnymi substancjami występującymi powszechnie w roślinach Ich zabarwienie jest bardzo zróżnicowane od czerwonego, poprzez

Rys. 6.4. Wzory strukturalne wybranych bioflawonoidów — kwercetyny (b) i rutyny (c) oraz 2-fenylo-1,4-benzopironu (a), będącego podstawową jednostką strukturalną większości flawonoidów; R — reszta ramnoglukozy żółte, aż do niebieskiego. Można, bez obawy popełnienia błędu, uznać, że flawonoidy są wszechobecne w świecie roślinnym, a ich najważniejszym źródłem w naszej diecie są soki owocowe, a szczególnie sok pomarańczowy, grapefruitowy i cytrynowy.

Jeśli chodzi o funkcje biologiczne bioflawonoidów, to bezsprzecznie na pierwszym miejscu należy wymienić ich zdolność obniżania łamliwości i przepuszczalności najdrobniejszych naczyń krwionośnych.

Jak się wydaje, liczne flawonoidy mogą być aktywatorami lub inhibitorami różnych enzymów, np. kwercetyna i pokrewne jej bioflawonoidy powodują inhibicję wielu enzymów, a m in. O-metylotransferazy czy też reduktazy aldozowej, a także cyldooksygenazy, biorącej udział w biosyntezie prostaglan-dyn z kwasu arachidonowego.

Mimo wielu opracowań na temat dużego biologicznego znaczenia bioflawonoidów nie znalazły one jednoznacznej akceptacji jako środki lecznicze. Na podstawie dotychczasowych obserwacji można przyjąć, że bioflawonoidy są mało toksyczne albo nietoksyczne w ogóle. U ludzi kilkugramowe dzienne dawki przyjmowane w ciągu kilku miesięcy nie powodowały żadnych ujemnych skutków. Stwierdzenie to dotyczy hesperydyny. Taniny, obecne np. w czerwonych winach i stanowiące w nich główną pulę flawonoidów, mogą