Grzegorz Zdziebło Krzysztof Warzecha.
Celem ćwiczenia było zapoznanie się reakcją sulfonowania jako przykładowej reakcji podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym oraz właściwościami chemicznymi związków aromatycznych.
Do kolby okrągłodennej wlaliśmy pipetą 3cm3 p-ksyłenu a następnie 5 cm3 stężonego kwasu siarkowego. Kolba umieszczona była w łapie na statywie. Dodatkowo układ reakcyjny umieszczony był w zlewce o pojemności 250 cm3 napełnionej wodą i wstawiony do czaszy grzejnej. Dzięki takiemu rozwiązaniu układ pełnił role łaźni a tym samym zapobiegał przegrzaniu się mieszaniny. Po zamontowaniu chłodnicy ogrzewaliśmy układ reakcyjny 50% mocą czaszy grzejnej około 40 min i mieszaliśmy zawartość kolby ruchem wirowym aż do uzyskania jasno żółtej mieszaniny. Po ochłodzeniu kolby wlaliśmy jej zawartość do zlewki o pojemności 50cm3 i dodaliśmy 3 cm3 wody destylowanej mieszając a następnie odstawiliśmy do wytrącenia się sulfonowanego p-ksyłenu. Tak wytrącony osad odsączyliśmy pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku ze spiekiem szklanym Osad został umieszczony następnie w eksykatorze ze względu na jego właściwości higroskopijne. Masa pustego eksykatora wynosiła 39,23g a z proszkiem 44.96. Masa produktu wyniosła 5,73g. Zmierzyliśmy również temperaturę wrzenia sulfonowanego p-ksylenu, która wyniosła 72°C-73°C
3.1 Liczenie wydajności reakcji:
Dane:
Vp-Usyienu =3cm3
dp-ksylenu = 0,86 c^3
M
p—ksylenu
= 106,16-
mal
mol
M prod =186,16-Obliczenia:
Wp-ksylem, = 3CJ71 • 0,86 S— = 2,58 Q
cm
"W pro*
W
M prai • mp-fayfenij _ 186,16 2,58 _ Ą
106,16
m_ 5,73
^reor.pmd 4,52
p-ksylenu
= 126,77%
3.2. Napisać mechanizm reakcji sulfcmowania p-ksylenu. Wyjaśnić, dlaczego produktem tej reakcji jest związek o budowie pokazanej w równaniu z punktu 4 instrukcji. Proszą też nazwać sulfonowany