1636661125

Węglowodory i 21

aromatycznych były bodźcem do szerokich badań. Stwierdzono, że nie wszystkie cykliczne, nienasycone związki wykazują właściwości aromatyczne.

cyklooktatetraen

Rys. 3.5. Już w 1911 roku Willstatter wykazał silnie nienasycony charakter cyklooktatetraenu

Reguła przedstawiona przez Hiickela była dalszym stymulatorem do poszukiwań związków o charakterze aromatycznym. Zgodnie z tą regułą płaskie, cykliczne układy zawierające 2,6, 10, 14,18,22,... (4n+2) n elektronów są aromatyczne. Do związków aromatycznych można więc zaliczyć układy wielopierścieniowe: naftalen i antracen, aniony i kationy (anion cyklopentadienylowy i kation cykloheptatrienylo-wy) oraz cykliczne związki zawierające heteroatomy: piran, furan, pirymidynę i pu-rynę. Największym układem aromatycznym (22 zdelokalizowane w pierścieniu elektrony 7t) występującym w przyrodzie jest ugrupowanie porfirynowe, będące zasadniczą częścią chlorofilu i hemu. „Dziura” w środku pierścienia jest na tyle duża, że może pomieścić kation magnezu w przypadku chlorofilu lub kation żelaza w przypadku hemu. To są tylko nieliczne przykłady z olbrzymiej rzeszy znanych związków aromatycznych.

Zadanie 3.1.

a) Uzupełnij tekst.

Co w takim razie odróżnia benzen i związki aromatyczne od związków niearomatycznych?

Cząsteczka benzenu jest__, płaskim sześciokątem. Długości

wiązań C—C są    i wynoszą 0,139 nm. Dla porównania typowe

wiązanie podwójne ma długość 0,134 nm, a pojedyncze 0,153 nm. Jest to więc długość pośrednia pomiędzy wiązaniem pojedynczym a podwójnym. Ponieważ na jedno wiązanie przypada średnio 1,5.    , można w tym