ÿþB u d o w a , w y s t p o w a n i e o r a z a k t y w n o [
f a r m a k o l o g i c z n a g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w
J a c e k A c h r e m - A c h r e m o w i c z 1 , K a r o l i n a G r a b o w s k a 2 , M a r e k E l l n a i n 2
1
K a t e d r a S u r o w c ó w i P r z e t w ó r s t w a O w o c o w o - W a r z y w n e g o W y d z i a Bu T e c h n o l o g i i {y w n o [c i
U n i w e r s y t e t u R o l n i c z e g o i m . H u g o n a K o BBt a j a w K r a k o w i e
2
K a t e d r a F a r m a k o g n o z j i C o l l e g i u m M e d i u m U J w K r a k o w i e
A d r e s d o k o r e s p o n d e n c j i : J a c e k A c h r e m - A c h r e m o w i c z , K a t e d r a S u r o w c ó w i P r z e t w ó r s t w a O w o c o w o - W a r z y w n e g o ,
u l . B a l i c k a 1 2 2 , 3 0 - 1 4 9 K r a k ó w , t e l . / f a k s : 0 1 2 6 6 2 4 7 5 7 , e - m a i l : m f a c h r e m @ c y f - k r . e d u . p l
n a t o m i a s t d i g a l a k t o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l ( D G D G )
S t r u c t u r e , o c c u r r e n c e a n d p h a r m a c o l o g i c a l a c t i v i t y o f g l y c o g l y c e r o z a w i e r a j c y d w i e c z s t e c z k i g a l a k t o z y p o Bc z o n e
l i p i d s · G l y c o g l y c e r o l i p i d s a r e p r e d o m i n a n t l i p i d s i n c h l o r o p l a s t w h e r e w i z a n i e m 1 ’!6 ±- g l i k o z y d o w y m , s t a n o w i o k o Bo 2 0 %
t h e y p l a y a f u n d a m e n t a l r o l e i n p h o t o s y n t h e s i s . D i f f e r e n t c l a s s e s o f l i p i d ó w c h l o r o p l a s t ó w .
g l y c o g l y c e r o l i p i d s h a v e a l s o b e e n f o u n d i n p r o c a r y o t i c c e l l s a n d a n i m a l t i s s u e s . G a l a k t o l i p i d y w f i z j o l o g i c z n y m p H n i e s z j o n i -
T h e b i o l o g i c a l f u n c t i o n s , o c c u r e n c e a n d d i s t r i b u t i o n o f g l y c o g l y c e r o l i p i d s a r e z o w a n e , p r z e z c o s j e d y n y m i l i p i d a m i o b o j t n y m i
a n a r e a o f g r e a t i n t e r e s t a n d i n v e s t i g a t i o n . R e c e n t s t u d i e s h a v e r e v e a l e d t h e i r b Bo n t y l a k o i d ó w . P o z o s t a Be l i p i d y t y c h o r g a n e l l i
a n t i f u n g a l , a n t i t u m o r , a n t i b a c t e r i a l , a n t i l e i s h m a n i a l a n d a n t i i n f l a m m a t o r y s u l f o c h i n o w o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l ( S Q D G ) i f o s f a t y d y -
a c t i v i t y . l o g l i c e r o l ( P G ) p r z y f i z j o l o g i c z n y m p H m a j Ba d u n k i
K e y w o r d s : g l y c o g l y c e r o l i p i d s , a n t i t u m o u r a c t i v i t y , a n t i - i n f l a m m a t o r y a c t i v i t y . u j e m n e [ 2 ] .
B a d a n i a n a d r o l g a l a k t o g l i c e r o l i p i d ó w w r o [l i -
© F a r m P o l , 2 0 0 9 , 6 5 ( 3 ) : 1 8 4 1 9 1 n a c h z o s t a By o s t a t n i o u Ba t w i o n e d z i k i o d k r y c i u g e -
n ó w k o d u j c y c h s y n t a z y M G D G i D G D G , c o p o z w a l a
n a z b a d a n i e f u n k c j i t y c h c z s t e c z e k p r z e z r ó |n e e k s -
l i k o g l i c e r o l i p i d y s k l a s z Bo |o n y c h l i p i d ó w z b u - p e r y m e n t y z m u t a c j a m i c z [c i o w o l u b c a Bk o w i c i e p o -
G d o w a n y c h z g l i c e r o l u o r a z j e d n e j l u b w i k s z e j z b a w i a j c y m i t e g e n y a k t y w n o [c i . D z i k i t e m u m o |n a
l i c z b y c z s t e c z e k c u k r u i k w a s o w t Bu s z c z o w y c h . G l i - u r o [l i n s p o w o d o w a f r a g m e n t a r y c z n e l u b p r a w i e z u -
c e r o l j e s t w n i c h p o Bc z o n y z c u k r e m 1 w i z a n i e m p e Bn e n i e d o b o r y g a l a k t o l i p i d ó w [ 1 ] .
g l i k o z y d o w y m , n a t o m i a s t c z s t e c z k i k w a s ó w t Bu s z -
c z o w y c h w i z a n i a m i e s t r o w y m i z j e d n l u b p o z o -
s t a By m i d w i e m a g r u p a m i h y d r o k s y l o w y m i g l i c e r o l u
( r y c i n a 1 ) . Z e w z g l d u n a t a k b u d o w g l i k o g l i c e r o -
l i p i d y s t a n o w i s w o i s t e i n t e r f e j s y ( Bc z n i k i ) m i d z y
[r o d o w i s k i e m w o d n y m i h y d r o f o b o w y m i l i p i d a m i .
O b e c n i e z n a n a j e s t b u d o w a i r o z m i e s z c z e n i e t y c h
z w i z k ó w w p r z y r o d z i e , j e d n a k r o l a , j a k p e Bn i n i e
j e s t d o k o Dc a w y j a [n i o n a .
W [r ó d g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w n a j b a r d z i e j r o z p o -
w s z e c h n i o n e s g a l a k t o g l i c e r o l i p i d y ( w s k r ó c i e n a -
z y w a n e d a l e j g a l a k t o l i p i d a m i ) . S o n e g Bó w n y m
s k Ba d n i k i e m l i p i d ó w t y l a k o i d ó w 2 g l o n ó w i r o [l i n w y |-
s z y c h , t o t e | s n a j c z [c i e j w y s t p u j c y m i w p r z y r o -
d z i e l i p i d a m i b Bo n o w y m i [ 1 ] . W r o [l i n a c h w y |s z y c h
w y s t p u j g Bó w n i e d w a t y p y g a l a k t o l i p i d ó w . J e d e n
z n i c h m o n o g a l a k t o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l ( M G D G ) R y c i n a 1 . O g ó l n y s c h e m a t b u d o w y g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w . R 1 ,
s t a n o w i p r a w i e p o Bo w l i p i d ó w c h l o r o p l a s t ó w . D r u g i R 2 r e s z t y k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h ; C u k Ba Dc u c h c u k r o w y
1
W o m a w i a n y c h p r z y p a d k a c h z a w s z e w f o r m i e g l u k o p i r a n o z y l o w e j .
2
P c h e r z y k o w a t y c h s t r u k t u r , b d c y c h p o d s t a w o w y m e l e m e n t e m b u d o w y w e w n t r z n e j c h l o r o p l a s t ó w k o m ó r e k r o [l i n n y c h .
1 8 4 T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9
I N F O R M A C J A O L E K U
B a d a n i a r e n t g e n o g r a f i c z n e w y k a z a By , |e g a - O - m i r y s t o i l o - 1 - O - ( ²- D - g l u k o z y l o ) - s n - g l i c e r o l j e s t s u b -
l a k t o l i p i d y w y s t p u j w s t r u k t u r a c h k o m p l e k s ó w s t r a t e m l u d z k i e j l i z o s o m a l n e j g l u k o z y l o c e r a m i d a z y
f o t o s y n t e t y z u j c y c h , c o s u g e r u j e i c h u d z i a B w t y m ( E C 3 . 2 . 1 . 4 5 ) . U s s a k ó w t e n e n z y m r o z k Ba d a g l u k o c e -
p r o c e s i e [ 2 ] . r e b r o z y d y n a g l u k o z i c e r a m i d y a j e g o n i e d o b ó r j e s t
W w a r u n k a c h s t r e s u f i z j o l o g i c z n e g o , p o l e g a j c e - z w i z a n y z c h o r o b G a u c h e r a [ 4 ] .
g o n a n i e d o b o r z e f o s f o r u w g l e b i e , u r o [l i n w b Bo n a c h J e d n z f u n k c j i g a l a k t o g l i c e r o l i p i d ó w j e s t s y g n a -
p o z a p l a s t y d o w y c h w z r a s t a p o z i o m d i g a l a k t o z y l o - l i z a c j a z e w n t r z k o m ó r k o w a . N i e d a w n o o d k r y t o , |e
d i a c y l o g l i c e r o l u ( D G D G ) . Z w i z e k t e n , j a k o p o l a r n y , p a t o g e n n e g a l a k t o g l i c e r o l i p i d y z b a k t e r i i B o r r e l i a
p r a w d o p o d o b n i e c z [c i o w o z a s t p u j e f o s f a t y d y l o - b u r g d o r f e r i , p o w o d u j c e j u l u d z i b o r e l i o z ( c h o r o b
g l i c e r o l , d z i k i c z e m u o d p o w i e d n i e w Ba [c i w o [c i f a z o - z L y m e ) , s r o z p o z n a w a n e p r z e z m y s i e k o m ó r k i N K T
w e b Bo n y l i p i d o w e j p o z o s t a j n i e z a b u r z o n e . W D G D G n i e z m i e n n e j l i n i i V ±1 4 , i p o w o d u j p r o l i f e r a c j t y c h
d z i k i o b e c n o [c i d w ó c h c z s t e c z e k g a l a k t o z y , p o l a r - k o m ó r e k . S i Ba o d p o w i e d z i o b r o n n e j z a l e |y o d b u d o -
n o [ g Bó w k i j e s t w i k s z a i w m i e s z a n i n a c h z w o d w y p a t o g e n n y c h g l i k o l i p i d ó w , t j . o d d Bu g o [c i i s t o p -
t w o r z y f a z y l a m e l a r n e L ± ( w a r s t e w k o w e ) . P o d o b n i e n i a n i e n a s y c e n i a p r z y Bc z o n y c h Ba Dc u c h ó w k w a s ó w
d o D G D G z a c h o w u j s i p o z o s t a Be l i p i d y t y l a k o i d ó w t Bu s z c z o w y c h [ 5 ] . O b e c n o [ g a l a k t o l i p i d ó w w n i e -
( S Q D G i P G ) i s z a l i c z a n e d o l i p i d ó w t w o r z c y c h k t ó r y c h p a t o g e n a c h m o |e b y o d p o w i e d z i a l n a z a i n -
d w u w a r s t w . I n a c z e j M G D G , t w o r z y f a z y h e k s a g o - d u k o w a n i e p e w n y c h c h o r ó b a u t o i m m u n o g e n n y c h ,
n a l n e o d w r ó c o n e ( H I I ) , z g r u p a m i p o l a r n y m i s k i e r o w a - j a k z e s p ó B G u i l l a i n - B a r r é . W p r a w d z i e g Bó w n y m i p o -
n y m i d o w n t r z a m i c e l i l u b s t r u k t u r y r u r k o w a t e j . W e d e j r z a n y m i o t a k i e d z i a Ba n i e c z s t e c z k a m i s g l i k o -
w s z y s t k i c h o r g a n i z m a c h s t o s u n e k l i p i d ó w t w o r z - c e r a m i d y , j e d n a k n i e j e s t t u w y k l u c z o n a t a k |e r o l a
c y c h d w u w a r s t w d o n i e t w o r z c y c h j e j j e s t k r y t y c z - g l i k o g l i c e r o l i p i d o w [ 6 ] .
n y d l a p r a w i d Bo w e g o f a Bd o w a n i a i w b u d o w y w a n i a
w n i b i a Be k , j a k r o w n i e | i c h o d p o w i e d n i e g o a d r e s o - Z m o d y f i k o w a n e g l i k o g l i c e r o l i p i d y
w a n i a w t r a n s p o r c i e w e w n t r z k o m ó r k o w y m [ 2 ] . P r o -
p o r c j a M G D G d o D G D G j e s t w c h l o r o p l a s t a c h [c i [l e W p r a w d z i e w i k s z o [ r o [l i n n y c h g l i k o g l i c e r o l i p i -
r e g u l o w a n a , c o w p By w a n a i c h f u n k c j o n o w a n i e . P o - d ó w s t a n o w i M G D G i D G D G , j e d n a k p o z n a n o l i c z n e
t w i e r d z o n o t o , b a d a j c m u t a n t a A r a b i d o p s i s d g d 1 z w i z k i p o c h o d n e , k t ó r y c h r o l a f i z j o l o g i c z n a d l a r o -
o o g r a n i c z o n e j w 9 0 % s y n t e z i e D G D G , u k t ó r e g o w y - [l i n i p o t e n c j a l n e z a s t o s o w a n i a m e d y c z n e s i n t e n -
s t p o w a By z a b u r z e n i a i m p o r t u b i a Be k p r e k u r s o r o - s y w n i e b a d a n e .
w y c h k i e r o w a n y c h d o w n t r z a c h l o r o p l a s t ó w [ 2 ] . P o z b a w i o n e Bu s e k n a s i o n a o w s a o b o k d o m i n u j -
W p By w g l i k o l i p i d ó w n a c z y n n o [ b Bo n k o m ó r k o - c e g o w [r ó d g a l a k t o l i p i d ó w D G D G i M G D G , z a w i e r a j
w y c h b a d a n o r ó w n i e | u b a k t e r i i i w y k a z a n o , |e m o n o - t a k |e i n n e g a l a k t o l i p i d y i i c h p o c h o d n e . S t o t r i g a -
g l u k o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l m ó g B c z [c i o w o z a s t p o w a l a k t o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l ( T r i G D G ) , t e t r a g a l a k t o z y l o d i a -
f o s f a t y d y l o e t a n o l o a m i n ( P E ) . {y w o t n o [ m u t a n t o w c y l o g l i c e r o l ( T e t r a G D G ) o r a z e s t o l i d y D G D G , T r i G D G ,
b a k t e r i i E s c h e r i c h i a c o l i z e z m u t o w a n y m g e n e m k o d u - T e r t r a G D G . E s t o l i d y t o g a l a k t o l i p i d y , w k t ó r y c h g r u p y
j c y m k l u c z o w y e n z y m o d p o w i e d z i a l n y z a s y n t e z P E h y d r o k s y l o w e s p e c y f i c z n y c h h y d r o k s y k w a s ó w t Bu s z -
s y n t e z f o s f a t y d y l o s e r y n o w b y Ba o b n i |o n a . M u - c z o w y c h s d o d a t k o w o z e s t r y f i k o w a n e . W n a s i o n a c h
t a c j a s p o w o d o w a Ba t a k |e z m n i e j s z e n i e i n t e g r a l n o [c i o w s a t y m h y d r o k s y k w a s e m j e s t k w a s a w e n o l o w y
k o m ó r e k w s k u t e k u p o [l e d z e n i a w i e l u i n n y c h f u n k c j i c z y l i 1 5 ( R ) - h y d r o k s y l i n o l o w y . J e s t o n p r z y Bc z o n y d o
b Bo n y . W p r o w a d z e n i e o b c e g o d l a E . c o l i m o n o g l u k o - g l i c e r o l u w p o z y c j i s n - 2 , a k o l e j n a c z s t e c z k a k w a s u
z y l o d i a c y l o g l i c e r o l u , s y n t e t y z o w a n e g o p r z e z i n n a w e n o l o w e g o j e s t p o w i z a n a e s t r o w o z g r u p 1 5 - h y -
b a k t e r i A c h o l e p l a s m a l a i d l a w i i z n a c z c o p o p r a w i - d r o k s y l o w k w a s u a w e n o l o w e g o p o Bc z o n e g o z g l i -
Bo f u n k c j o n a l n o [ b Bo n , a p r z e z t o |y w o t n o [ E . c o l i c e r o l e m ( r y c i n a 2 ) .
i f u n k c j o n o w a n i e w i e l u b i a Be k z a l e |n y c h o d P E [ 3 ] . W o w s i e z i d e n t y f i k o w a n o d o t y c h c z a s m o n o - d i -
G l i k o g l i c e r o l i p i d y w y s t p u j r ó w n i e | u z w i e - i t r i e s t o l i d y . Ac z n i e e s t o l i d y s t a n o w i o k . 3 0 % g a l a k -
r z t . N a j c z [c i e j s t o a l k i l o a c y l o - 3 - g l i k o g l i c e r o l e . t o l i p i d o w w y s t p u j c y c h w j d r a c h n a s i e n n y c h o w s a
W t y c h l i p i d a c h j e d n a z g r u p h y d r o k s y l o w y c h g l i c e - [ 7 ] . Z k o l e i w r z o d k i e w n i k u p o s p o l i t y m ( A r a b i d o p s i s
r o l u t w o r z y p o Bc z e n i e e t e r o w e 3 z a l k o h o l e m t Bu s z - t h a l i a n a ) w y s t p u j i n n e c i e k a w e p o Bc z e n i a g a l a k t o -
c z o w y m , z a m i a s t e s t r o w e g o z k w a s e m t Bu s z c z o w y m . l i p i d o w i , n a z y w a n e a r a b i d o p s y d a m i . S t o m o n o - l u b
A l k i l o a c y l o g l i c e r o l e w y s t p u j u s s a k ó w w j d r a c h , d i g a l a k t o g l i c e r o l i p i d y , w k t ó r y c h g l i c e r o l w p o z y c j a c h
t k a n k a c h o [r o d k o w e g o u k Ba d u n e r w o w e g o , s t e | s n - 1 i s n - 2 j e s t z e s t r y f i k o w a n y p o c h o d n y m i k w a s u
o b e c n e w l u d z k i e j [l i n i e [ 4 ] . N i e k t ó r e d i a c y l o g l i c e - 1 2 - o k s o - f i t o d i e n o w e g o i j e g o d i n o r - p o c h o d n e j ( k w a -
r o g l i k o l i p i d y m a j p e w i e n s t o p i e D t o p o l o g i c z n e - s u d i n o r - 1 2 - o k s o - f i t o d i e n o w e g o ) [ 8 ] .
g o p o d o b i e Ds t w a d o c e r e b r o z y d ó w p o c h o d n y c h W i n n y c h b a d a n i a c h w y k r y t o r ó w n i e | i n n e k w a -
g l i k o z y l o - N - a c y l o s f i n g o z y n y . P r z y k Ba d o w o 2 , 3 - d i - s y , t z w . k e t o l o w e 1 2 - o k s o - 1 3 - h y d r o k s y - 9 ( Z ) , 1 5 ( Z ) -
3
P o d o b n i e , j a k w p l a z m o g e n a c h .
T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9 1 8 5
R y c i n a 2 . E s t o l i d m o n o g a l a k t o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l u
o k t a d e k a d i e n o w y i 9 - h y d r o k s y - 1 2 - o k s o - 1 0 ( E ) , F l o k u l o z y n a , a n a l o g g l i k o g l i c e r o l i p i d o w y w y i z o l o w a n y
1 5 ( Z ) - o k t a d e k a d i e n o w y o r a z i c h 1 6 - w g l o w e a n a l o g i z g r z y b a P s e u d o z y m a f l o c c u l o s a B o e k h o u t i T r a q u a i r ,
( d i n o r ) [ 9 ] . Z w i z k i t a k i e s p r e k u r s o r a m i f i t o h o r m o - w y k a z a Ba d z i a Ba n i e p r z e c i w g r z y b i c z e w b a d a n i a c h i n
n ó w p o c h o d n y c h k w a s u j a s m o n o w e g o ( j a s m o n i d ó w ) . v i t r o w o b e c t a k i c h p a t o g e n ó w g r z y b o w y c h , j a k C a n -
I c h b i o s y n t e z a j e s t a k t y w o w a n a m . i n . p o d w p By w e m d i d a a l b i c a n s , C a n d i d a g l a b r a t a , C a n d i d a l u s i t a n i a e ,
u s z k o d z e D m e c h a n i c z n y c h l u b p a t o g e n ó w b a k t e r y j - S a c c h a r o m y c e s c e r e v i s i a e , T r i c h o s p o r o n a s a h i i . F l o k u -
n y c h . A r a b i d o p s y d y s p r a w d o p o d o b n i e m a g a z y n e m l o z y n a d z i a Ba Ba s y n e r g i s t y c z n i e r a z e m z a m f o t e r y c y n
p r e k u r s o r ó w j a s m o n i d ó w , a l e m o g r o w n i e | h a m o - B , s i l n y m a n t y b i o t y k i e m p r z e c i w g r z y b i c z y m , p o z w a -
w a r o z w ó j g r z y b ó w , j a k n p . B o t r y t i s c i n e r e a [ 9 ] . l a j c z m n i e j s z y d a w k t o k s y c z n e j a m f o t e r y c y n y B
n a w e t w o b e c p a t o g e n ó w g r z y b o w y c h d o t y c h c z a s
P r z e k s z t a Bc e n i a g l i k o g l i c e r o l i p i d o w u z n a w a n y c h z a o p o r n e n a t e n a n t y b i o t y k ( C . g l a b r a -
w p r z e w o d z i e p o k a r m o w y m t a , C . l u s i t a n i a e ) . I s t o t n y j e s t r ó w n i e | f a k t , i | f l o k u l o -
z y n a n i e w y k a z a Ba d z i a Ba n i a c y t o t o k s y c z n e g o w o b e c
Z a r ó w n o M G D G j a k i D G D G s c z [c i o w o t r a w i o - l u d z k i c h l i n i i k o m ó r e k n o w o t w o r o w y c h ( T 2 4 p c h e -
n e w p r z e w o d z i e p o k a r m o w y m . W d o [w i a d c z e n i a c h r z a m o c z o w e g o , R u p p 2 n e r k i , L o v o j e l i t a g r u b e g o ,
n a s z c z u r a c h w y k a z a n o , |e o b y d w a t y p y z w i z k ó w s H e p G 2 w t r o b y , H A C A T s k ó r y , C H O D O F F n e r k i )
s z y b k o r o z k Ba d a n e d o w o l n y c h k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h w s t |e n i a c h n a w e t d o 2 5 0 ¼g / m l , p o d c z a s g d y a m -
i m o n o - l u b d i g a l a k t o z y l o g l i c e r o l u ( M G G , D G G ) . Z p o - f o t e r y c y n a B b y Ba t o k s y c z n a w o b e c t y c h l i n i i j u | p r z y
w o d u b r a k u ±- g a l a k t o z y d a z y , M G G a n i D G G n i e s d a - s t |e n i a c h r z d u 4 ¼g / m l . F l o k u l o z y n a p o d a w a n a r a -
l e j t r a w i o n e w j e l i c i e i n i e w c h Ba n i a j s i z p r z e w o d u z e m z a m f o t e r y c z n B d z i a Ba Ba s y n e r g i s t y c z n i e , z n a c z -
p o k a r m o w e g o . G a l a k t o z y l o g l i c e r o l e t e s t a j s i d o - n i e o b n i |a j c j e j M I C ( n a j m n i e j s z e s t |e n i e d z i a Ba j c e
p i e r o s u b s t r a t a m i d l a j e l i t o w y c h b a k t e r i i f e r m e n t a c y j - h a m u j c o a n g . m i n i m a l i n h i b i t o r y c o n c e n t r a t i o n ) ,
n y c h , z n a j d u j c y c h s i w k t n i c y ( j e l i c i e [l e p y m ) . D G G n i e z w i k s z a j c p r z y t y m j e d n a k c y t o t o k s y c z n o [c i
j e s t r ó w n i e | c z [c i o w o r o z k Ba d a n y w j e l i c i e g r u b y m d o a n t y b i o t y k u [ 1 2 ] .
g a l a k t o z y i M G G [ 1 0 ] . U s s a k ó w e n z y m y o d s z c z e p i a j c e
z g a l a k t o l i p i d ó w k w a s y t Bu s z c z o w e z n a j d u j s i g Bó w - A k t y w n o [ p r z e c i w n o w o t w o r o w a
n i e w s o k u t r z u s t k o w y m c i e l c a p a n k r e a t y n a t r a - g l i k o l i p i d ó w
w i o k . 4 0 % D G D G z o l e j u o w s i a n e g o ; D G D G s t a n o w i
w t y m o l e j u 3 % l i p i d ó w [ 1 1 ] . K o r z y s t n e d z i a Ba n i e g a l a k - J a p o Ds c y b a d a c z e w y k a z a l i , |e f r a k c j a g l i k o l i p i d o -
t o z y l o g l i c e r o l i m o |e z a t e m w y n i k a z i c h o d |y w c z e g o w a s z p i n a k u ( S p i n a c i a o l e r a c e a ) , z a w i e r a j c a w s w o -
d z i a Ba n i a n a b a k t e r i e j e l i t a g r u b e g o i [l e p e g o [ 1 0 ] . i m s k Ba d z i e M G D G , D G D G i S Q D G m a p o t e n c j a l n e
w Ba [c i w o [c i p r z e c i w n o w o t w o r o w e . Z w i z k i t e h a -
A k t y w n o [ p r z e c i w g r z y b i c z a g l i k o l i p i d o w m u j ±- p o l i m e r a z D N A [ 1 3 ] i w z r o s t k o m ó r e k n o w o -
t w o r o w y c h o r a z w y w i e r a j d z i a Ba n i e a n t y a n g i o g e n n e
N i e k t ó r e g l i k o l i p i d y o d z n a c z a j s i d z i a Ba n i e m ( h a m u j t w o r z e n i e n o w y c h n a c z y D k r w i o n o [n y c h )
p r z e c i w g r z y b i c z y m w o b e c w i e l u g r z y b ó w b d - w o b r b i e g u z a . F r a k c j a g l i k o l i p i d o w a s z p i n a k u w y -
c y c h n i e b e z p i e c z n y m i p a t o g e n a m i d l a c z Bo w i e k a . w o Ba Ba s u p r e s j w z r o s t u n a s t p u j c y c h l i n i i l u d z k i c h
4
G O P O .
1 8 6 T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9
I N F O R M A C J A O L E K U
k o m ó r e k n o w o t w o r o w y c h w b a d a n i a c h i n v i t r o : m i e i s t o t n e z n a c z e n i e w p r e w e n c j i t e g o r o d z a j u
A - 5 4 9 ( n o w o t w ó r p Bu c a ) , B A L L - 1 ( o s t r a b i a Ba c z k a s c h o r z e D [ 1 7 ] .
l i m f o b l a s t y c z n a B ) , H e L a ( n o w o t w ó r s z y j k i m a c i c y ) , P o d o b n a k t y w n o [ w o b e c w i r u s a E B V w b a d a -
M o l t - 4 ( o s t r a b i a Ba c z k a l i m f o b l a s t y c z n a T ) , N U G C - 3 n i a c h i n v i t r o w y k a z a By r ó w n i e | g a l a k t o l i p i d y w y -
( n o w o t w ó r |o Bd k a ) o r a z l i n i i m y s i c h k o m ó r e k n o - i z o l o w a n e z l i [c i C i t r u s h y s t r i x r o [l i n y s t o s o w a n e j
w o t w o r o w y c h ( n o w o t w ó r j e l i t a g r u b e g o ) . A k t y w n o [ w t a j s k i e j m e d y c y n i e n a t u r a l n e j [ 1 7 ] o r a z s i n i c P h o r m i -
p r z e c i w n o w o t w o r o w g l i k o l i p i d o w e j f r a k c j i s z p i n a - d i u m t e n u e [ 1 8 ] . P o n a d t o g a l a k t o l i p i d y z P h o r m i d i u m
k u p r z e b a d a n o p o n a d t o i n v i v o n a m y s z a c h , k t ó r y m t e n u e , n a l e |c e d o g r u p y D G D G , s k u t e c z n i e b l o k o -
u p r z e d n i o w s z c z e p i o n o p o d s k ó r n i e k o m ó r k i n o w o - w a By p o w s t a w a n i e b r o d a w c z a k a ( a n g . p a p i l l o m a )
t w o r u j e l i t a g r u b e g o . G l i k o l i p i d y s z p i n a k u , p o d a w a - i n d u k o w a n e g o e s t r a m i f o r b o l u o r a z m e t y l o b e n z o -
n e p e r o s w d a w c e 2 0 m g / k g m a s y c i a Ba d z i e n n i e a n t r a c e n e m n a s k ó r z e m y s z y [ 1 9 ] . G a l a k t o l i p i d y p o -
z n a c z n i e z a h a m o w a By p o w s t a w a n i e n o w y c h n a c z y D s i a d a j t a k |e w Ba [c i w o [c i i n d u k u j c e a p o p t o z , k t ó r e
k r w i o n o [n y c h w o b r b i e g u z a u m y s z y z z a i n d u k o w a - z o s t a By u d o w o d n i o n e w b a d a n i a c h i n v i t r o n a m y s i c h
n y m n o w o t w o r e m , w p o r ó w n a n i u z g r u p k o n t r o l n . l i n i a c h k o m ó r k o w y c h ( d z i k i e W 2 i D 3 z n i e f u n k c j o n a l -
M o |n a z a t e m w n i o s k o w a o a n t y a n g i o g e n n e j a k t y w - n y m i g e n a m i b a x i b a k 6 ) . Z w i z k i t e z o s t a By w y i z o l o -
n o [c i t e g o r o d z a j u z w i z k ó w [ 1 4 ] . I s t n i e j t a k |e b a - w a n e z m o r s k i e g o g a t u n k u o k r z e m e k P h a e o d a c t y l u m
d a n i a d o w o d z c e , |e z a d z i a Ba n i e h a m u j c e w z r o s t t r i c o r n u t u m i n a l e | d o g r u p y M G D G . N i e j e s t d o k Ba d -
k o m ó r e k n o w o t w o r o w y c h i n v i t r o m o g o d p o w i a d a n i e p o z n a n y m e c h a n i z m d z i a Ba n i a t e g o t y p u z w i z -
s a m e M G G o r a z D G G . W y k a z a n o , i | d i g l u k o z y l o g l i c e - k ó w , a l e b a d a n i a n a d n i m i m o g w y z n a c z y n o w y
r o l s a m o d z i e l n i e o k a z a B s i s i l n i e j s z y m i n h i b i t o r e m k i e r u n e k w p o s z u k i w a n i a c h p r o a p o p t o t y c z n y c h l e k ó w
w z r o s t u k o m ó r e k H M 0 2 ( g r u c z o l a k o r a k |o Bd k a ) o r a z p r z e c i w n o w o t w o r o w y c h [ 2 0 ] . D z i a Ba n i e t a k i e w y k a z a B
H e p G 2 ( n o w o t w ó r w t r o b y ) n i | w p o Bc z e n i u z k w a - t a k |e w b a d a n i a c h i n v i t r o n a l u d z k i c h l i n i a c h k o m ó -
s a m i t Bu s z c z o w y m [ 1 5 ] . r e k n o w o t w o r u |o Bd k a S N U - 1 S Q D G . Z w i z e k t e n d o -
W e d Bu g n i e k t ó r y c h b a d a c z y M G D G m o |e t a k |e d a w a n y d o h o d o w l i k o m ó r e k w s t |e n i u 1 0 0 ¼M / m l
d z i a Ba c h e m o p r e w e n c y j n i e p r z e z h a m o w a n i e w k o - p o w o d o w a B i c h [m i e r p o p r z e z i n d u k c j a p o p t o z y , c o
m ó r k a c h n a d m i e r n e j p r o d u k c j i t l e n k u a z o t u ( N O ) . p o t w i e r d z a Ba f r a g m e n t a c j a Ba Dc u c h a D N A w y k r y t a
D z i a Ba n i e t o u d o w o d n i o n o w b a d a n i a c h i n v i t r o n a n a d r o d z e c y t o m e t r i i p r z e p By w o w e j . O s t a t e c z n e p o -
k o m ó r k a c h R A W 2 6 4 . 7 ( m y s i e m a k r o f a g i ) . T e s t o w a n y t w i e r d z e n i e m e c h a n i z m u d z i a Ba n i a S Q D G o r a z o c e n a
z w i z e k , 1 , 2 - d i - O - ±- l i n o l e n o i l o - 3 - O - ²- D - g a l a k t o z y l o - j e g o p r z y d a t n o [c i j a k o [r o d k a c h e m i o t e r a p e u t y c z n e -
s n - g l i c e r o l ( d l G G 4 ) , w z n a c z c y s p o s ó b z a h a m o w a B g o c z y c h e m o p r e w e n c y j n e g o w n o w o t w o r a c h |o Bd -
w y t w a r z a n i e t l e n k u a z o t u w m a k r o f a g a c h R A W 2 6 4 . 7 , k a w y m a g a j e d n a k d a l s z y c h b a d a D [ 2 1 ] .
s t y m u l o w a n y c h l i p o p o l i s a c h a r y d e m b a k t e r y j n y m . I s t n i e j t a k |e d o n i e s i e n i a o a n t y m i t o t y c z n y m d z i a -
W y k a z a n o t a k |e z d o l n o [ d l G G d o z m i a t a n i a N O Ba n i u g l i c e r o g l i k o l i p i d o w . P r z y k Ba d e m m o g b y o d -
w w a r u n k a c h i n v i v o . T l e n e k a z o t u o r a z j e g o m e t a b o - k r y t e n i e d a w n o n i g r i k a n o z y d y A i B w y i z o l o w a n e
l i t y s m u t a g e n a m i , k t ó r e m o g p o w o d o w a d e a m i - z z i e l e n i c A v r a i n v i l l e a n i g r i c a n s . Z w i z k i t e , o d p o s p o -
n a c j D N A o r a z i n a k t y w o w a e n z y m y o d p o w i a d a j c e l i c i e w y s t p u j c y c h w [w i e c i e r o [l i n n y m i z w i e r z c y m
z a n a p r a w u s z k o d z o n e g o Ba Dc u c h a D N A . Z w i z k i h a - g l i c e r o g l i k o l i p i d ó w , o d r ó |n i a w i z a n i e e t e r o w e , j a k i m
m u j c e p r o d u k c j N O , b d z o b n i |a j c e j e g o p o z i o m o k s y l i p i n y s p o Bc z o n e z e s o b o r a z z r e s z t g a l a k t o -
w k o m ó r c e m o g z a t e m o d e g r a i s t o t n r o l w c h e - z y . A k t y w n o [ a n t y m i t o t y c z n a t y c h z w i z k ó w z o s t a -
m o p r e w e n c j i c h o r ó b n o w o t w o r o w y c h . P o s t u l o w a n e Ba w y k a z a n a w b a d a n i a c h i n v i t r o n a l u d z k i c h l i n i a c h
s t a k |e i n n e m e c h a n i z m y d z i a Ba n i a p r z e c i w n o w o - k o m ó r k o w y c h M C F - 7 ( n o w o t w ó r p i e r s i ) [ 2 2 ] .
t w o r o w e g o d l G G , m . i n . w p By w n a C O X - 2 ( c y k l o o k -
s y g e n a z 2 ) o r a z i N O S ( i n d u k o w a l n s y n t a z t l e n k u A k t y w n o [ p r z e c i w z a p a l n a g l i k o l i p i d ó w
a z o t u ) , e n z y m y o d g r y w a j c e i s t o t n r o l w p r o c e s i e
z a p a l e n i a [ 1 6 ] . W l i c z n y c h b a d a n i a c h w y k a z a n o m o |l i w o [ z a s t o -
P o n a d t o w y k a z a n o , |e M G D G s z p i n a k u s i n h i - s o w a n i a g l i k o l i p i d ó w , j a k o c z y n n i k ó w o a k t y w n o [c i
b i t o r a m i a k t y w a c j i w i r u s a E B V ( E p s t e i n - B a r r V i r u s ) . p r z e c i w z a p a l n e j . R e a k c j a z a p a l n a j e s t z Bo |o n y m , d y -
W p r z e p r o w a d z o n y m t e [c i e i n v i t r o n a k o m o r k a c h n a m i c z n y m p r o c e s e m , w k t ó r y m u c z e s t n i c z k o m ó r -
R a j i 5 i n d u k t o r e m a k t y w a c j i w i r u s a b y Ba t e l e o c y d y - k i u k Ba d u o d p o r n o [c i o w e g o ( l e u k o c y t y , m a k r o f a g i ,
n a B . W i r u s E B V j e s t o d p o w i e d z i a l n y m . i n . z a p o w s t a - n e u t r o f i l e ) , m e d i a t o r y z a p a l e n i a ( i n t e r l e u k i n y , T N F 7 ,
w a n i e t a k i c h s c h o r z e D, j a k m o n o n u k l e o z a z a k a zn a , h i s t a m i n a ) o r a z e n z y m y o d p o w i e d z i a l n e z a t w o r z e n i e
r a k j a m y n o s o w o g a r d Bo w e j c z y c h Bo n i a k B u r k i t t a . p r o s t a g l a n d y n o r a z l e u k o t r i e n ó w ( c y k l o o k s y g e n a z y ,
S k u t e c z n e b l o k o w a n i e j e g o a k t y w a c j i m o |e z a t e m g Bó w n i e C O X - 2 , o r a z 5 - l i p o o k s y g e n a z a 5 - L X ) .
5
L i n i a k o m ó r e k l i m f a t y c z n y c h u z y s k a n a z c h Bo n i a k a B u r k i t t a .
6
C z y l i n i e p o d l e g a j c y c h a p o p t o z i e
7
T u m o r N e c r o s i s F a c t o r c z y n n i k m a r t w i c y n o w o t w o r u .
T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9 1 8 7
R y c i n a 3 . G O P O p r z y k Ba d d i g a l a k t o z y l o d i a c y l o g l i c e r o l u ( D G D G )
O d k r y c i e f r a k c j i g a l a k t o z y l o g l i c e r o l i z e s t r y f i k o w a - [ 2 8 ] . C h e m o t a k s j a w i e l o j d r z a s t y c h l e u k o c y t ó w ( a n g .
n y c h k w a s a m i m i r y s t y n o w y m , p a l m i t y n o w y m o r a z P M N s p o l y m o r p h o n u c l e a r l e u k o c y t e s ) , p o b u d z a n a
8 - h e k s a d e c e n o w y m w P h y l l o s p o n g i a f o l i a s c e n s , g b - Z A S ( a n g . z y m o s a n - a c t i v a t e d h u m a n s e r u m ) u l e g Ba
c e m o r s k i e j z o k o l i c O k i n a w y , b y Bo j e d n y m z p i e r w - z n a c z c e m u s p a d k o w i p o p r e i n k u b a c j i k o m o r e k P M N s
s z y c h d o n i e s i e D n a t e m a t a k t y w n o [c i p r z e c i w z a p a l n e j z G O P O w s t |e n i a c h 1 0 0 , 5 0 , 1 0 , 1 i 0 , 1 ¼g / m l . N a j w i k -
g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w [ 2 3 ] . s z e o b n i |e n i e m i g r a c j i ( o 8 2 % ) w y k a z a n o d l a l e u k o c y -
D a l s z e b a d a n i a w y k a z a By i s t n i e n i e z w i z k ó w o a n a - t ó w p r e i n k u b o w a n y c h z G O P O w s t |e n i u 1 0 0 ¼g / m l .
l o g i c z n e j s t r u k t u r z e w [r ó d r o [l i n w y |s z y c h , o d d a w n a Z a s t o s o w a n i e n i |s z y c h s t |e D g a l a k t o l i p i d u , 5 0 , 1 0 , 1
s t o s o w a n y c h j a k o s u r o w c e p r z e c i w z a p a l n e [ 2 4 ] . W l i c z - i 0 , 1 ¼g / m l , s p o w o d o w a Bo i n h i b i c j m i g r a c j i k o m ó r e k
n y c h b a d a n i a c h z a o b s e r w o w a n o h a m o w a n i e r e a k c j i o d p o w i e d n i o o 7 7 , 6 2 , 6 4 i 7 % [ 2 8 ] .
z a p a l n e j p r z e z w y c i g i p r z y g o t o w a n e z o w o c ó w d z i - P o d o b n e w y n i k i o s i g n i t o w k o l e j n y m b a d a n i u .
k i e j r ó |y ( R o s a c a n i n a ) [ 2 5 ] . W a n a l i z a c h i n v i t r o s t w i e r - G a l a k t o l i p i d p o d a n y w s t |e n i a c h 5 0 , 2 5 , 1 0 , 1 ¼g / m l
d z o n o , |e w y c i g h e k s a n o w y o r a z d i c h l o r o m e t a n o w y h a m o w a B s t y m u l o w a n Z A S c h e m o t a k s j l e u k o c y t ó w
h a m o w a By C O X - 1 , C O X - 2 o r a z L X , p o d c z a s g d y w y - o d p o w i e d n i o o 9 9 , 5 2 , 6 2 , 6 4 % . Z a s t o s o w a n y w s t -
c i g m e t a n o l o w y w y k a z y w a B a k t y w n o [ a n t y o k s y - |e n i a c h 5 0 ¼g / m l i 1 0 0 ¼g / m l n i e w y w i e r a B t o k s y c z -
d a c y j n [ 2 6 ] . P o n a d t o a n a l i z y p r z e p r o w a d z o n e n a n e g o w p By w u n a P M N s [ 2 9 ] .
z d r o w y c h o c h o t n i k a c h o r a z o s o b a c h c i e r p i c y c h n a P r z e p r o w a d z o n o r ó w n i e | o c e n w p By w u g a l a k t o l i -
c h o r o b z w y r o d n i e n i o w s t a w ó w w y k a z a By w p By w p i d u G O P O n a z m n i e j s z a n i e r e a k c j i o k s y d a c y j n e j l e u -
s p o |y c i a o w o c ó w d z i k i e j r ó |y p o c h o d z c y c h z d u D- k o c y t ó w , t z w . w y b u c h t l e n o w y . N a d m i e r n y n a p By w
s k i c h u p r a w n a o b n i |a n i e p a r a m e t r ó w l e u k o c y t ó w d o o g n i s k a z a p a l e n i a o r a z g e n e r o w a n i e
z a p a l e n i a . P o d a n i e p r e p a r a t u d o s t a r - p r z e z n i e z n a c z n y c h i l o [c i w o l n y c h r o d n i k ó w m o |e
G l i k o g l i c e r o l i p i d y s c z o n e g o p r z e z f i r m H y b e n V i t a l ( D a - d o p r o w a d z i d o d e s t r u k c j i e l e m e n t ó w s t r u k t u r a l n y c h
k l a s z Bo |o n y c h l i p i d ó w n i a ) , w d a w c e 4 5 g / d z i e D p r z e z o k r e s s t a w ó w i j e s t j e d n y m z c z y n n i k ó w w e t i o p a t o g e n e z i e
z b u d o w a n y c h z g l i c e r o l u o r a z 2 8 d n i s p o w o d o w a Bo s p a d e k p o z i o - c h o r o b y r e u m a t o i d a l n e j . D o a n a l i z y w y k o r z y s t a n o
j e d n e j l u b w i k s z e j l i c z b y m u m a r k e r a o s t r e j f a z y s t a n u z a p a l - t e s t c h e m i l u m i n e s c e n c j i p o p o b u d z e n i u P M N s o p s o -
c z s t e c z e k c u k r u i k w a s ó w n e g o ( C R P ) , k r e a t y n i n y o r a z r e d u k c j n i z o w a n y m z y m o z a n e m . P r e i n k u b a c j a l e u k o c y t ó w
t Bu s z c z o w y c h . G l i c e r o l j e s t c h e m o t a k s j i l e u k o c y t ó w o b l i s k o 6 0 % z g a l a k t o l i p i d e m w a n a l i z o w a n y c h s t |e n i a c h 1 0 , 2 5
w n i c h p o Bc z o n y z c u k r e m [ 2 7 ] . D a l s z e b a d a n i a i n v i t r o w y k a z a By , i 5 0 ¼g / m l s p o w o d o w a Ba o b n i |e n i e g e n e r o w a n i a w o l -
w i z a n i e m g l i k o z y d o w y m , |e n a j s i l n i e j s z a k t y w n o [c i h a m u j - n y c h r o d n i k ó w o d p o w i e d n i o o 3 7 , 1 9 i 1 3 % [ 2 9 ] .
n a t o m i a s t c z s t e c z k i c c h e m o t a k s j o d z n a c z a s i w y c i g E f e k t e m o d k r y c i a g a l a k t o l i p i d u G O P O b y Bo w p r o -
k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h d i c h l o r o m e t a n o w y . S t w i e r d z o n o , |e w a d z e n i e n a p o l s k i r y n e k f a r m a c e u t y c z n y d o u s t n e -
w i z a n i a m i e s t r o w y m i j e d n y m z e s k Ba d n i k ó w o d p o w i e d z i a l - g o p r e p a r a t u z a w i e r a j c e g o z m i e l o n e o w o c e r o s n c e j
z j e d n l u b p o z o s t a By m i n y c h z a p r z e c i w z a p a l n a k t y w n o [ w D a n i i d z i k i e j r ó |y . S p e c y f i k j e s t z a l e c a n y p a c j e n -
d w i e m a g r u p a m i j e s t g a l a k t o l i p i d G O P O [ ( 2 S ) - 1 , 2 - d i - O - t o m c i e r p i c y m n a c h o r o b z w y r o d n i e n i o w s t a w ó w .
h y d r o k s y l o w y m i g l i c e r o l u . [ ( 9 Z , 1 2 Z , 1 5 Z ) - o k t a d e k a - t r i e n y l o ] - 3 - P r o d u c e n c i u w a |a j , |e s k u t e c z n o [ m e d y k a m e n t u
O - ²- D - g a l a k t o z y l o g l i c e r o l ] ( r y c i n a 3 ) j e s t z w i z a n a z w y s o k z a w a r t o [c i g a l a k t o l i p i d u .
1 8 8 T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9
I N F O R M A C J A O L E K U
S u g e r u j , |e z n a c z n a i l o [ G O P O w y n i k a z z a s t o s o w a - p o d c z a s g d y d e k s a m e t a z o n o 9 2 % . D a l s z e b a d a n i a
n i a s p e c j a l n e g o p r o c e s u s u s z e n i a s u r o w c a [ 2 9 ] . w y k a z a By n i e w i e l k i w p By w D G D G n a r e d u k c j o b r z -
W o s t a t n i c h l a t a c h , w D a n i i i N o r w e g i i p r z e p r o w a - k u u s z u m y s z y i n d u k o w a n e g o j e d n o r a z o w y m d z i a -
d z o n o r a n d o m i z o w a n e b a d a n i a k l i n i c z n e , m a j c e n a Ba n i e m T P A . I n u g a l a k t o l i p i d A p o d a n y m i e j s c o w o ,
c e l u o c e n s k u t e c z n o [c i i b e z p i e c z e Ds t w a s t o s o w a - w d a w c e 0 , 5 m g / u c h o n i e o s i g n B n a w e t 5 0 % i n h i -
n i a s t a n d a r y z o w a n e g o p r e p a r a t u z o w o c ó w d z i k i e j b i c j i s t a n u z a p a l n e g o . P o n a d t o n i e w y k a z y w a B a k -
r ó |y w o b e c p l a c e b o [ 3 0 3 2 ] . P o d d a n o m e t a a n a l i z i e t y w n o [c i i n v i v o , w m o d e l a c h z a p a l e n i a w y w o Ba n y c h
b a d a n i a o p u b l i k o w a n e w l a t a c h 2 0 0 3 2 0 0 5 , w k t ó - p o d a n i e m k w a s u a r a c h i d o n o w e g o o r a z p o d s k ó r n y m
r y c h w z i Bo u d z i a B Bc z n i e 3 0 6 o s ó b z l e k k i c i |k w s t r z y k n i c i e m k a r a g e n i n y . W y n i k i p r z y t o c z o n y c h
p o s t a c i c h o r o b y z w y r o d n i e n i o w e j s t a w ó w . B a d a - b a d a D s u g e r u j , |e i n u g a l a k t o l i p i d A p o d a w a n y m i e j -
n o g Bó w n i e o s o b y c i e r p i c e n a z w y r o d n i e n i e w o b r - s c o w o m a n i e w i e l k a k t y w n o [ h a m u j c o s t r y s t a n
b i e s t a w u k o l a n o w e g o ( 6 1 , 4 % ) . Zr e d n i a w i e k u w [r ó d z a p a l n y . Z a s t o s o w a n y w i e l o k r o t n i e j e d n a k s k u t e c z -
p a c j e n t ó w w y n o s i Ba 6 5 , 6 l a t . B a d a n i a t r w a By 3 l u b 4 n i e z a p o b i e g a r o z w o j o w i z a p a l e n i a , d l a t e g o m o |e
m i e s i c e , w c z a s i e k t ó r y c h o s o b o m p o d a w a n o s t a n - b y w y k o r z y s t y w a n y w m i e j s c o w y m l e c z e n i u p r z e -
d a r y z o w a n y p r e p a r a t z o w o c ó w r ó |y ( H y b e n V i t a l , D a - w l e k By c h s t a n ó w z a p a l n y c h s k ó r y , w k t ó r y c h d o c h o -
n i a ) w d a w c e 5 g / d z i e D l u b p l a c e b o . W g r u p i e c h o r y c h d z i d o k u m u l a c j i n e u t r o f i l i [ 3 4 ] .
u c z e s t n i c z c y c h w a n a l i z a c h , w p o r ó w n a n i u z g r u p N i e d a w n o w y k a z a n o r ó w n i e | a k t y w n o [ p r z e -
k o n t r o l n ( p l a c e b o ) , s t w i e r d z o n o r e d u k c j b ó l u s t a - c i w z a p a l n d l a g l i c e r o g l i k o l i p i d ó w z n a d z i e m n y c h
w ó w . W i e l k o [ e f e k t u ( E S ) w y n i o s Ba 0 , 3 7 , c o [w i a d c z y c z [c i E u p h o r b i a n i c a e e n s i s . A n a l i -
o u m i a r k o w a n e j r e d u k c j i b ó l u , p r z y p r z e d z i a l e u f n o - z a s t r u k t u r y z w i z k ó w p o z w o l i Ba n a
[c i ( C I ) : 0 , 1 3 - 0 , 6 0 , ( p = 9 5 % ) . E f e k t z a o b s e r w o w a n o o k r e [l e n i e i c h s t r u k t u r y j a k o : ( 2 S ) - W [r ó d g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w
u 6 1 , 4 % o s ó b p r z y j m u j c y c h p r e p a r a t . S p r a w d z a n o 2 , 3 - O - d i - ( 9 , 1 2 , 1 5 - o k t a d e k a t r i e n o i l o ) - n a j b a r d z i e j
r ó w n i e | w p By w p o d a w a n i a s p e c y f i k u z r ó |y n a u |y - O - ²- D g a l a k t o z y l o - g l i c e r o l ( M G D G - 1 ) , r o z p o w s z e c h n i o n e s
c i e [r o d k ó w p r z e c i w b ó l o w y c h p r z e z p a c j e n t ó w d o - ( 2 S ) - 2 , 3 - O - d i - ( h e k s a d e k a n o i l o ) - O - ²- D - g a l a k t o g l i c e r o l i p i d y
t k n i t y c h c h o r o b . S t w i e r d z o n o z m n i e j s z e n i e u |y c i a g a l a k t o z y l o g l i c e r o l ( M G D G - 2 ) , ( 2 S ) - 2 , 3 - ( w s k r ó c i e n a z y w a n e d a l e j
a n a l g e t y k ó w ( E S = 0 , 2 8 , C I : 0 , 0 5 0 , 5 1 , p = 9 5 % ) r e - O - d i - ( 9 , 1 2 , 1 5 - o k t a d e k a t r i e n o i l o ) - g a l a k t o l i p i d a m i ) . S o n e
d u k c j a u |y c i a l e k ó w b y Ba z n a c z c a j e d y n i e w g r u p i e 1 - O - [ ±- D - g a l a k t o z y l o - ( 1 ’!6 ) - O - g Bó w n y m s k Ba d n i k i e m
p a c j e n t ó w c i e r p i c y c h n a w c z e s n f a z c h o r o b y . P o - ²- D - g a l a k t o z y l o ] - g l i c e r o l ( D G D G ) , l i p i d ó w t y l a k o i d ó w g l o n ó w
n a d t o z a o b s e r w o w a n o b a r d z o d o b r t o l e r a n c j p r e - ( 2 S ) - 3 - O - ( 9 , 1 2 , 1 5 - o k t a d e k a t r i e n o i l o ) - i r o [l i n w y |s z y c h , t o t e | s
p a r a t u . D z i a Ba n i a n i e p o |d a n e w g r u p i e p r z y j m u j c e j O - ²- D - g a l a k t o z y l o ] - g l i c e r o l ( M G M G - 1 ) , n a j c z [c i e j w y s t p u j c y m i
p r e p a r a t b y By t a k i e s a m e , j a k w g r u p i e p l a c e b o . N a l e - ( 2 S ) - 3 - O - ( 9 , 1 2 - o k t a d e k a d i e n o i l o ) - O - ²- w p r z y r o d z i e l i p i d a m i
|y j e d n a k z a z n a c z y , |e p r z e p r o w a d z o n e a n a l i z y b y By D - g a l a k t o z y l o ] - g l i c e r o l ( M G M G - 2 ) . A k - b Bo n o w y m i .
k r ó t k o t e r m i n o w e i d o t y c z y By o k r e s u 3 - 4 m i e s i c y . B a - t y w n o [ p r z e c i w z a p a l n z b a d a n o i n
d a n i a w y k a z a By u m i a r k o w a n , l e c z k l i n i c z n i e z n a c z - v i v o , n a p o d s t a w i e t e s t u o b r z k u u c h a
c s k u t e c z n o [ p r e p a r a t u z o w o c ó w d u Ds k i e j d z i k i e j m y s z y i n d u k o w a n e g o o l e j e m k r o t o n o w y m . W y i z o l o w a -
r ó |y w r e d u k c j i b ó l ó w k o s t n y c h u p a c j e n t ó w z c h o r o - n e g l i k o g l i c e r o l i p i d y p o d a w a n o m i e j s c o w o w d a w c e 1
b z w y r o d n i e n i o w s t a w ó w [ 3 3 ] . ¼M / c m 2 . R ó w n o c z e [n i e z a s t o s o w a n o i n d o m e t a c y n
O b e c n o [ g l i k o l i p i d ó w o d z i a Ba n i u p r z e c i w z a - w d a w c e 0 , 2 5 ¼M / c m 2 j a k o l e k r e f e r e n c y j n y . N a j a k t y w -
p a l n y m s t w i e r d z o n o r ó w n i e | w o m a n i e l e p k i m I n u - n i e j s z y o k a z a B s i M G D G - 1 , k t ó r y h a m o w a B s t a n z a p a l n y
l a v i s c o s a . J e d n y m z a k t y w n y c h s k Ba d n i k o w o k a z a B o 9 2 % , p o d c z a s g d y i n d o m e t a c y n a t y l k o o 4 8 , 6 % . P o -
s i D G D G ( 1 - O h e k s a d e k a n o i l o - 2 - O - ( 9 Z , 1 2 Z , 1 5 Z - o k - z o s t a Be g l i k o g l i c e r o l i p i d y w m n i e j s z y m s t o p n i u h a m o -
t a d e k a t r i e n o i l o ) - 3 - O - [ ±- D - g a l a k t o z y l o ( 1 ’!6 ) - O - ²- D - w a By o b r z k z a p a l n y . M G D G - 2 o 6 5 % , D G D G o 8 2 , 9 % ,
g a l a k t o z y l o ] - g l i c e r o l ) , o k r e [l o n y j a k o i n u g a l a k t o l i p i d A . a M G M G - 1 i M G M G - 2 o 6 1 % [ 3 5 ] .
Z a o b s e r w o w a n o , |e w y i z o l o w a n y D G D G w y k a z y w a B O b e c n o [ M G D G - 1 o r a z M G M G - 1 s t w i e r d z o n o
z n a c z n a k t y w n o [ w m o d e l u p r z e w l e k Be g o z a p a - t a k |e w i n n y c h g a t u n k a c h z r o d z i n y E u p h o r b i a c e -
l e n i a s k ó r y i n d u k o w a n e g o p r z e z T P A ( 1 3 - o c t a n - 1 2 - a e , m . i n . E u p h o r b i a p e p l i s [ 3 5 ] . Z r o [l i n y t e j w y -
O - t e t r a d e k a n o i l o f o r b o l u ) . A p l i k o w a n y m i e j s c o w o i z o l o w a n o p o n a d t o D G D G ( 2 S ) - 2 , 3 - O - d i - ( 9 , 1 2 ,
w d a w c e 0 , 5 m g / u c h o d w a r a z y d z i e n n i e p r z e z 4 d n i 1 5 - o k t a d e k a t r i e n o i l o ) - 1 - O - [ ±- D - g a l a k t o z y l o - ( 1 ’!6 ) -
h a m o w a B o d c z y n z a p a l n y o 9 7 % . Z a p o b i e g a B m . i n . O - ²- D - g a l a k t o z y l o ] - g l i c e r o l . D G D G a p l i k o w a n y
p o w s t a w a n i u o b r z k u , k u m u l a c j i l e u k o c y t ó w o r a z m i e j s c o w o w d a w c e 1 ¼M / c m 2 u j a w n i B z n a c z c a k -
h i p e r p l a z j i n a s k ó r k a . P o r ó w n y w a l n y e f e k t u z y s k a n o t y w n o [ w m o d e l u z a p a l e n i a i n d u k o w a n e g o o l e j e m
s t o s u j c d e k s a m e t a z o n w d a w c e 0 , 0 5 m g / u c h o , k t ó r y k r o t o n o w y m . G a l a k t o l i p i d z m n i e j s z a B o b r z k u s z u
w y k a z y w a B i n h i b i c j o 9 2 % . W b a d a n i u a n a l i z o w a n o m y s z y o 8 2 , 9 % , p o d c z a s g d y p o d a n i e l e k u r e f e r e n c y j -
r ó w n i e | w p By w D G D G n a a k t y w n o [ m i e l o p e r o k s y d a - n e g o i n d o m e t a c y n y w d a w c e 0 , 2 5 ¼M / c m 2 p o w o d o -
z y ( M P O ) , k t ó r a j e s t g Bó w n y m e n z y m e m z w i z a n y m w a Bo r e d u k c j o b r z k u j e d y n i e o 4 8 , 6 % [ 3 6 ] . Z w i z k i
z p o b u d z e n i e m c z y n n o [c i m e t a b o l i c z n e j n e u t r o f i l i . o a n a l o g i c z n e j s t r u k t u r z e i a k t y w n o [c i , m . i n . 1 - O - ( ²-
W y k a z a n o , |e i n u g a l a k t o l i p i d A h a m u j e e n z y m o 8 4 % , D - g l u k o z y l o ) - 3 - h e k s a d e k a n o i l o g l i c e r o l ( M G M G ) ,
T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9 1 8 9
1 - O - ( ²- D - g l u k o z y l o ) - 3 - h e k s a d e k a n o i l o - 2 - ( o k t a d e k a - r e s z t k w a s u d e k a d o w e g o p r z y a t o m i e s n - 1 g l i c e r o -
9 Z , 1 2 Z , 1 5 Z - t r i e n o i l o ) g l i c e r o l ( M G D G ) o r a z 1 - O - ( ²- l u b y By b a r d z o a k t y w n e w o b e c S . a u r e u s , E . f a e c a l i s
D - g l u k o z y l o ) - 2 , 3 - d i ( o k t a d e k a - 9 Z , 1 2 Z , 1 5 Z - t r i e n o i l o ) i B . s u b t i l i s , n i e w y k a z u j c p r z y t y m a k t y w n o [c i w o -
g l i c e r o l ( M G D G ) , o d k r y t o r ó w n i e | w E . c y p a r i s s i a s b e c M . t u b e r c u l o s i s [ 4 1 ] .
[ 3 7 , 3 8 ] . A k t y w n o [ p r z e c i w b a k t e r y j n w o b e c E . f a e c a -
S k u t e c z n o [ w m o d e l u o b r z k u u c h a m y s z y w y - l i s w y k a z a B t a k |e s p o n g i l i p i d w y i z o l o w a n y z g b -
w o Ba n e g o o l e j e m k r o t o n o w y m w y k a z a n o r ó w n i e | k i g a t u n k u S p o n g i a h i s p i d a . Z w i z e k t e n n a l e |y d o
d l a M G D G i D G D G z s i n i c P h o r m i d i u m E T S - 0 5 . P o 7 2 g r u p y M G M G i j e s t 1 - p a l m i t y l o - 3 - ²- D - g a l a k t o z y l o -
g o d z i n a c h 2 % M G D G r e d u k o w a B o b r z k u c h a o 5 3 % , s n - g l i c e r o l e m [ 4 2 ] .
p o d c z a s g d y 2 % D G D G o 4 3 % . A n a l i z a s t r u k t u r y Z k r a s n o r o s t u H y d r o l i t h o n r e i n b o l d i i w y i z o l o w a n o
M G D G u j a w n i Ba 3 0 % u d z i a B k w a s u s t e - l i t o n o z y d ( a n g . l i t h o n o s i d e ) z w i z e k o u m i a r k o w a -
a r y d o n o w e g o . P o d c z a s d a l s z y c h b a - n e j a k t y w n o [c i a n t y n e o p l a s t y c z n e j ( I C 5 0 = 1 9 , 8 ¼M )
J e d n z f u n k c j i d a D z a o b s e r w o w a n o , |e 1 % M G D G p o i s Ba b e j p r z e c i w m a l a r y c z n e j ( I C 5 0 = 7 2 ¼M ) . P o o k r e [l e -
g a l a k t o g l i c e r o l i p i d ó w 2 4 g o d z i n a c h h a m o w a B o b r z k u c h a n i u j e g o s t r u k t u r y o k a z a Bo s i , |e j e s t t o g a l a k t o l i p i d
j e s t s y g n a l i z a c j a m y s z y w y w o Ba n y o l e j e m k r o t o n o w y m z d o [ t y p o w y m i k w a s a m i t Bu s z c z o w y m i p a l m i t y -
z e w n t r z k o m ó r k o w a . o 1 9 , 1 % , p o d c z a s g d y u w o d o r n i o n y n o w y m i a r a c h i d o n o w y m ( 1 - O - ( p a l m i t o i l o ) - 2 - O - ( 5 Z ,
N i e d a w n o o d k r y t o , M D G D t y l k o o 5 , 9 % . A u t o r z y b a d a D 8 Z , 1 1 Z , 1 4 Z - e i k o z a t e t r a e n o i l o ) - 3 - O - ²- D - g a l a k t o z y l o -
|e p a t o g e n n e s u g e r u j i s t n i e n i e z a l e |n o [c i m i d z y g l i c e r o l ) [ 4 3 ] .
g a l a k t o g l i c e r o l i p i d y s t o p n i e m n a s y c e n i a k w a s u t Bu s z c z o -
z b a k t e r i i B o r r e l i a w e g o b u d u j c e g o g l i k o l i p i d a s i B j e g o P o d s u m o w a n i e
b u r g d o r f e r i , p o w o d u j c e j d z i a Ba n i a p r z e c i w z a p a l n e g o [ 3 9 ] .
u l u d z i b o r e l i o z p o w o d u j G l i k o g l i c e r o l i p i d y s t a n o w i o b s z e r n k l a s l i p i -
p r o l i f e r a c j p e w n e g o r o d z a j u I n n e p r o f i l e a k t y w n o [c i d ó w o d o [ z r ó |n i c o w a n e j s t r u k t u r z e . A n a l i z u j c
m y s i c h k o m ó r e k N K T . S i Ba g l i k o l i p i d ó w z g r o m a d z o n e d a n e s t w i e r d z o n o , |e a k t y w n o [ f a r -
o d p o w i e d z i o b r o n n e j z a l e |y m a k o l o g i c z n a t y c h z w i z k ó w j e s t b a r d z o r ó |n o r o d -
o d b u d o w y p a t o g e n n y c h B a d a n i a p r z e p r o w a d z o n e p r z e z i n - n a , c o c z y n i j e i n t e r e s u j c y m o b i e k t e m d a l s z y c h
g l i k o l i p i d ó w , t j . o d d Bu g o [c i d y j s k i c h u c z o n y c h w y k a z a By , |e g l i k o - b a d a D. N a l e |y j e d n a k p a m i t a , |e w i k s z o [ e k s -
i s t o p n i a n i e n a s y c e n i a l i p i d y m o g o k a z a s i s k u t e c z n y m p e r y m e n t ó w m a j c y c h n a c e l u z d e t e r m i n o w a n i e
p r z y Bc z o n y c h Ba Dc u c h ó w [r o d k i e m w w a l c e z p a s o |y t e m c z Bo - a k t y w n o [c i f a r m a k o l o g i c z n e j g l i k o g l i c e r o l i p i d ó w
k w a s ó w t Bu s z c z o w y c h . w i e k a i z w i e r z t p i e r w o t n i a k i e m p r z e p r o w a d z o n o w w a r u n k a c h i n v i t r o , z a t e m n i e -
O b e c n o [ g a l a k t o l i p i d ó w L e i s h m a n i a d o n o v a n i . Z g a t u n k u D e - z b d n e s d a l s z e b a d a n i a , m a j c e n a c e l u o k r e [l e -
w n i e k t ó r y c h p a t o g e n a c h s m o d i u m g a n g e t i c u m w y i z o l o w a n o n i e p r z y d a t n o [c i t y c h z w i z k ó w w t e r a p i i r ó |n e g o
m o |e o d p o w i a d a z a g l i k o l i p i d z a w i e r a j c y w c z [c i c u k r o - r o d z a j u s c h o r z e D. W y j t k i e m s t u b a d a n i a k l i n i c z -
i n d u k o w a n i e n i e k t ó r y c h w e j g r u p a m i n o w p o Bc z o n z g l u - n e d o t y c z c e p r e p a r a t u z a w i e r a j c e g o g a l a k t o l i p i d
c h o r ó b a u t o i m m u n o g e n n y c h , k o z ( a m i n o g l u k o g l i c e r o l i p i d ) . Z w i z e k G O P O , k t ó r e p r z e p r o w a d z o n o n a l u d z i a c h . S k u -
j a k z e s p ó B G u i l l a i n - B a r r é . t e n w b a d a n i a c h i n v i t r o p r z e p r o w a - t e c z n o [ p r e p a r a t u w r e d u k c j i b ó l ó w z w y r o d n i e -
d z o n y c h n a m a k r o f a g a c h c h o m i k a z a - n i o w y c h s t a w ó w o c e n i o n o j a k o u m i a r k o w a n , a l e
i n f e k o w a n y c h t y m p i e r w o t n i a k i e m , z n a c z c k l i n i c z n i e . I s t o t n y j e s t j e d n a k f a k t , |e g a -
w z n a c z n y m s t o p n i u z a h a m o w a B r o z w ó j a m a s t y g o - l a k t o l i p i d y n i e w c h Ba n i a j s i z p r z e w o d u p o k a r m o -
t ó w w e w n t r z k o m ó r k o w y c h f o r m p a s o |y t a . W y k a - w e g o s s a k ó w , l e c z s c z [c i o w o t r a w i o n e d o M G G
z a n o , |e i n d u k u j e w y t w a r z a n i e t l e n k u a z o t u , k t ó r y i D G G , b d c y c h s u b s t r a t a m i f e r m e n t a c j i b a k t e r y j -
n i s z c z y a m a s t y g o t y w e w n t r z m a k r o f a g ó w [ 4 0 ] . n e j w o k r |n i c y . Z a s a d n e w y d a j e s i z a t e m r o z w a -
W e d Bu g w Bo s k i c h b a d a c z y g l i k o l i p i d y w y k a z u j |e n i e a l t e r n a t y w n y c h d r ó g p o d a n i a t e g o r o d z a j u
a k t y w n o [ p r z e c i w b a k t e r y j n , p r z y c z y m j e s t o n a z w i z k ó w .
w d u |e j m i e r z e z a l e |n a o d r o d z a j u k w a s u t Bu s z -
c z o w e g o , j a k i m z e s t r y f i k o w a n y j e s t g l i c e r o l p r z y P r z y j t o : 2 0 0 8 . 1 2 . 1 9 · Z a a k c e p t o w a n o : 2 0 0 9 . 0 1 . 2 2
a t o m a c h w g l a 1 i 2 . Z s y n t e t y z o w a n o k i l k a n a [c i e
p o c h o d n y c h 1 , 2 - O - d i a c y l - 3 - O - ²- D - g a l a k t o z y l o w y c h ,
P i [m i e n n i c t w o
k t ó r y c h a k t y w n o [ p r z e c i w b a k t e r y j n z b a d a n o i n
1 . H ö l z l G . , D ö r m a n n P . : S t r u c t u r e a n d f u n c t i o n o f g l y c o g l y c e r o l i p i d s i n
v i t r o w o b e c r ó |n y c h s z c z e p ó w b a k t e r i i p a t o g e n n y c h
p l a n t s a n d b a c t e r i a , P r o g . L i p i d R e s . 2 0 0 7 , 4 6 ( 5 ) , 2 2 5 - 2 4 3 .
d l a c z Bo w i e k a , m . i n . S . a u r e u s , E . c o l i , P . a e r u g i n o s a ,
2 . D ö r m a n n P . , B e n n i n g C . : G a l a c t o l i p i d s r u l e i n s e e d p l a n t s , T r e n d s
B . s u b t i l i s , M . t u b e r c u l o s i s . W y k a z a n o , i | n a j w i k s z P l a n t S c i . 2 0 0 2 , 7 ( 3 ) , 1 1 2 - 1 1 8 .
3 . W i k s t r ö m M . , X i e J . , B o g d a n o v M . i w s p . : M o n o g l u c o s y l d i a c y l g l y c e -
a k t y w n o [c i p r z e c i w b a k t e r y j n w o b e c B . s u b t i l i s ,
r o l , a F o r e i g n L i p i d , C a n S u b s t i t u t e f o r P h o s p h a t i d y l e t h a n o l a m i n e i n
M . t u b e r c u l o s i s o r a z S . a u r e u s c e c h u j s i g l i k o l i p i d y
E s s e n t i a l M e m b r a n e - a s s o c i a t e d F u n c t i o n s i n E s c h e r i c h i a c o l i , T h e J o -
u r n a l o f B i o l o g i c a l C h e m i s t r y 2 0 0 4 , 2 7 9 ( 1 1 ) , 1 0 4 8 4 - 1 0 4 9 3 .
m a j c e r e s z t k w a s u o k t a n o w e g o p r z y a t o m i e w -
4 . G l e w R . , G o p a l a n V . , H u b b e l l C . i w s p . : 2 , 3 - d i - O - t e t r a d e c y l - 1 - O - ( ²-
g l a s n - 1 g l i c e r o l u o r a z n i e n a s y c o n y k w a s t Bu s z c z o -
D - g l u c o p y r a n o s y l ) - s n - g l y c e r o l i s a s u b s t r a t e f o r h u m a n g l u c o c e r e -
w y p r z y a t o m i e s n - 2 . Z k o l e i g l i k o l i p i d y z a w i e r a j c e b r o s i d a s e . , B i o c h e m . J . 1 9 9 1 , 2 7 4 , 5 5 7 - 5 6 3 .
1 9 0 T o m 6 5 · n r 3 · 2 0 0 9
I N F O R M A C J A O L E K U
5 . K i n j o Y . , T u p i n E . , W u D . i w s p . : N a t u r a l k i l l e r T c e l l s r e c o g n i z e d i a c y l - a P o t e n t i a l A n t i - I n f l a m m a t o r y a n d A n t i t u m o r A g e n t , J . F o o d L i p i d s
g l y c e r o l a n t i g e n s f r o m p a t h o g e n i c b a c t e r i a , N a t . I m m u n o l . 2 0 0 6 , 7 , 2 0 0 7 , 1 4 ( 3 ) , 2 7 2 - 2 7 9 .
9 7 8 - 9 8 6 .
2 5 . D e l i o r m a n O r h a n D . , H a r t e v i o l u A . , K ü p e l i E . i w s p . : I n v i v o a n t i -
6 . K l e m e n t M . , O j e m y r L . , T a g s c h e r e r K . i w s p . : A p r o c e s s i v e l i p i d g l y c o - i n f l a m m a t o r y a c t i v i t y o f t h e c r u d e e x t r a c t a n d f r a c t i o n s f r o m R o s a
s y l t r a n s f e r a s e i n t h e s m a l l h u m a n p a t h o g e n M y c o p l a s m a p n e u m o -
c a n i n a L . f r u i t s , J . E t h n o p h a r m a c o l . 2 0 0 7 , 1 1 2 ( 2 ) , 3 9 4 - 4 0 0 .
n i a e : i n v o l v e m e n t i n h o s t i m m u n e r e s p o n s e , M o l . M i c r o b i o l . 2 0 0 7 ,
2 6 . W e n z i g E . , W i d o w i t z U . , K u n e r t O . i w s p . : P h y t o c h e m i c a l c o m p o s i -
6 5 ( 6 ) , 1 4 4 4 - 1 4 5 7 .
t i o n a n d i n v i t r o p h a r m a c o l o g i c a l a c t i v i t y o f t w o r o s e h i p ( R o s a c a -
7 . M o r e a u R . , D o e h l e r t D . , W e l t i R . i w s p . : T h e I d e n t i f i c a t i o n o f M o n o - ,
n i n a L . ) p r e p a r a t i o n s , P h y t o m e d i c i n e 2 0 0 8 , 1 5 ( 1 0 ) , 8 2 6 - 8 3 5 .
D i - , T r i - , a n d T e t r a g a l a c t o s y l - d i a c y l g l y c e r o l s a n d t h e i r N a t u r a l E s t o -
2 7 . W i n t h e r K . , R e i n E . , K h a r a z m i A . : T h e a n t i - i n f l a m m a t o r y p r o p e r t i e s
l i d e s i n O a t K e r n e l s , L i p i d s 2 0 0 8 , 4 3 ( 6 ) , 5 3 3 - 5 4 8 .
o f r o s e - h i p , I n f l a m m o p h a r m a c o l o g y 1 9 9 9 , 7 ( 1 ) , 6 3 - 6 8 .
8 . H i s a m a t s u Y . , G o t o N . , S e k i g u c h i M . i w s p . : O x y l i p i n s a r a b i d o p s i d e s
2 8 . L a r s e n E . , K h a r a z m i A . , C h r i s t e n s e n L . i w s p . : A n A n t i i n f l a m m a t o r y
C a n d D f r o m A r a b i d o p s i s t h a l i a n a , J . N a t . P r o d . 2 0 0 5 , 6 8 ( 4 ) , 6 0 0 -
G a l a c t o l i p i d f r o m R o s e H i p ( R o s a c a n i n a ) t h a t I n h i b i t s C h e m o t a x i s
6 0 3 .
o f H u m a n P e r i p h e r a l B l o o d N e u t r o p h i l s I n V i t r o , J . N a t . P r o d . 2 0 0 3 ,
9 . K o u r t c h e n k o O . , A n d e r s s o n M . , H a m b e r g M . i w s p . : O x o - P h y t o d i e -
6 6 ( 7 ) , 9 9 4 - 9 9 5 .
n o i c A c i d - C o n t a i n i n g G a l a c t o l i p i d s i n A r a b i d o p s i s : J a s m o n a t e S i g n a -
2 9 . K h a r a z m i A . , L a b o r a t o r y a n d p r e c l i n i c a l s t u d i e s o n t h e a n t i -
l i n g D e p e n d e n c e , P l a n t P h y s i o l o g y 2 0 0 7 , 1 4 5 ( 4 ) , 1 6 5 8 .
i n f l a m m a t o r y a n d a n t i - o x i d a n t p r o p e r t i e s o f r o s e h i p p o w d e r
1 0 . S u g a w a r a T . , M i y a z a w a T . : D i g e s t i o n o f p l a n t m o n o g a l a c t o s y l d i a -
I d e n t i f i c a t i o n a n d c h a r a c t e r i z a t i o n o f t h e a c t i v e c o m p o n e n t G O P O ® ,
c y l g l y c e r o l a n d d i g a l a c t o s y l d i a c y l g l y c e r o l i n r a t a l i m e n t a r y c a n a l , J .
O s t e o a r t h r i t i s C a r t i l a g e 2 0 0 8 , 1 6 , 5 - 7 .
N u t r . B i o c h e m . 2 0 0 0 , 1 1 ( 3 ) , 1 4 7 - 1 5 2 .
3 0 . R e i n E . , K h a r a z m i A . , W i n t h e r K . : A h e r b a l r e m e d y , H y b e n V i t a l
1 1 . M o r e a u R . , H i c k s K . : T h e i n v i t r o h y d r o l y s i s o f p h y t o s t e r o l c o n j u g a -
( s t a n d . p o w d e r o f a s u b s p e c i e s o f R o s a c a n i n a f r u i t s ) , r e d u c e s p a i n
t e s i n f o o d m a t r i c e s b y m a m m a l i a n d i g e s t i v e e n z y m e s , L i p i d s 2 0 0 4 ,
a n d i m p r o v e s g e n e r a l w e l l b e i n g i n p a t i e n t s w i t h o s t e o a r t h r i t i s ?
3 9 ( 8 ) , 7 6 9 - 7 7 6 .
1 2 . M i m e e B . , L a b b e C . , P e l l e t i e r R . i w s p . : A n t i f u n g a l A c t i v i t y o f F l o c c u - A d o u b l e - b l i n d , p l a c e b o - c o n t r o l l e d , r a n d o m i s e d t r i a l , P h y t o m e d i c i -
l o s i n , a N o v e l G l y c o l i p i d I s o l a t e d f r o m P s e u d o z y m a f l o c c u l o s a , A n - n e 2 0 0 4 , 1 1 ( 5 ) , 3 8 3 - 3 9 1 .
t i m i c r o b . A g e n t s C h e m o t h e r . 2 0 0 5 , 4 9 ( 4 ) , 1 5 9 7 - 1 5 9 9 .
3 1 . W i n t h e r K . , A p e l K . , T h a m s b o r g G . : A p o w d e r m a d e f r o m s e e d s
1 3 . K u r i y a m a I . , M u s u m i K . , Y o n e z a w a Y . i w s p . : I n h i b i t o r y e f f e c t s o f g l y - a n d s h e l l s o f a r o s e - h i p s u b s p e c i e s ( R o s a c a n i n a ) r e d u c e s s y m p -
c o l i p i d s f r a c t i o n f r o m s p i n a c h o n m a m m a l i a n D N A p o l y m e r a s e a c -
t o m s o f k n e e a n d h i p o s t e o a r t h r i t i s : a r a n d o m i z e d , d o u b l e - b l i n d ,
t i v i t y a n d h u m a n c a n c e r c e l l p r o l i f e r a t i o n , J . N u t r . B i o c h e m . 2 0 0 5 , 1 6
p l a c e b o - c o n t r o l l e d c l i n i c a l t r i a l , S c a n d . J . R h e u m a t o l . 2 0 0 5 , 3 4 ( 4 ) ,
( 1 0 ) , 5 9 4 - 6 0 1 .
3 0 2 3 0 8 .
1 4 . M a e d a N . , K o k a i Y . , O h t a n i S . i w s p . : A n t i - T u m o r E f f e c t o f O r a l l y A d -
3 2 . W a r h o l m O . , S k a a r S . , H e d m a n E . i w s p . : T h e E f f e c t s o f a S t a n d a r d i -
m i n i s t e r e d S p i n a c h G l y c o l i p i d F r a c t i o n o n I m p l a n t e d C a n c e r C e l l s ,
z e d H e r b a l R e m e d y M a d e f r o m a S u b t y p e o f R o s a c a n i n a i n P a t i e n t s
C o l o n - 2 6 , i n M i c e , L i p i d s 2 0 0 8 , 4 3 ( 8 ) , 7 4 1 - 7 4 8 .
w i t h O s t e o a r t h r i t i s : A D o u b l e - B l i n d , R a n d o m i z e d , P l a c e b o - C o n t r o l -
1 5 . R a m m W . , S c h a t t o n W . , W a g n e r - D ö o b l e r I . i w s p . : D i g l u c o s y l - g l y c e -
l e d C l i n i c a l T r i a l , C u r r . T h e r . R e s . C l i n . E x p . 2 0 0 3 , 6 4 ( 1 ) , 2 1 - 3 1 .
r o l i p i d s f r o m t h e m a r i n e s p o n g e - a s s o c i a t e d B a c i l l u s p u m i l u s s t r a -
3 3 . C h r i s t e n s e n R . , B a r t e l s E . , A l t m a n R . i w s p . : D o e s t h e h i p p o w d e r o f
i n A A S 3 : t h e i r p r o d u c t i o n , e n z y m a t i c m o d i f i c a t i o n a n d p r o p e r t i e s ,
R o s a c a n i n a ( r o s e h i p ) r e d u c e p a i n i n o s t e o a r t h r i t i s p a t i e n t s ? A m e -
A p p l . M i c r o b i o l . B i o t e c h n o l . 2 0 0 4 , 6 4 ( 4 ) , 4 9 7 - 5 0 4 .
t a - a n a l y s i s o f r a n d o m i z e d c o n t r o l l e d t r i a l s , O s t e o a r t h r i t i s C a r t i l a g e
1 6 . H o u C . , C h e n Y . , W u J . i w s p . : A G a l a c t o l i p i d P o s s e s s e s N o v e l C a n c e r
2 0 0 8 , 1 6 ( 9 ) , 9 6 5 - 9 7 2 .
C h e m o p r e v e n t i v e E f f e c t s b y S u p p r e s s i n g I n f l a m m a t o r y M e d i a t o r s
3 4 . M a He z S . , D e l C a r m e n R e c i o M . , G i l I . i w s p . : A G l y c o s y l A n a l o g u e o f
a n d M o u s e B 1 6 M e l a n o m a , C a n c e r R e s . 2 0 0 7 , 6 7 ( 1 4 ) , 6 9 0 7 - 6 9 1 5 .
D i a c y l g l y c e r o l a n d O t h e r A n t i i n f i a m m a t o r y C o n s t i t u e n t s f r o m I n u -
1 7 . W a n g R . , F u r u m o t o T . , M o t o y a m a K . i w s p . : P o s s i b l e A n t i t u m o r P r o -
l a v i s c o s a , J . N a t . P r o d . 1 9 9 9 , 6 2 , 6 0 1 - 6 0 4 .
m o t e r s i n S p i n a c i a o l e r a c e a ( S p i n a c h ) a n d C o m p a r i s o n o f t h e i r C o n -
3 5 . C a t e n i F . , F a l s o n e G . , Z i l i c J . i w s p . : G l y c e r o g l y c o l i p i d s f r o m E u p h o r -
t e n t s a m o n g C u l t i v a r s , B i o s c i . , B i o t e c h n o l . , B i o c h e m . 2 0 0 2 , 6 6 ( 2 ) ,
b i a n i c a e e n s i s A l l . w i t h a n t i i n f l a m a t o r y a c t i v i t y , A r k i v o c 2 0 0 4 , 5 , 5 4 -
2 4 8 - 2 5 4 .
1 8 . S h i r a h a s h i H . , M u r a k a m i N . , W a t a n a b e M . , e t a l . , I s o l a t i o n a n d i d e n - 6 5 .
t i f i c a t i o n o f a n t i - t u m o r - p r o m o t i n g p r i n c i p l e s f r o m t h e f r e s h - w a t e r 3 6 . I v a n o v a A . , K h o z i n - G o l d b e r g I . , K a m e n a r s k a Z . i w s p . : L i p o p h y l i c
c y a n o b a c t e r i u m P h o r m i d i u m t e n u e , C h e m . P h a r m . B u l l . 1 9 9 3 , 4 1 ( 9 ) , C o m p o u n d s f r o m E u p h o r b i a p e p l i s L . a H a l o p h y t i c p l a n t f r o m t h e
1 6 6 4 - 1 6 6 6 .
B u l g a r i a n B l a c k S e a C o a s t . , Z . N a t u r f o r s c h . S e c t . C , B i o s c i . 2 0 0 3 , 5 8
1 9 . T o k u d a H . , N i s h i n o H . , S h i r a h a s h i H . i w s p . : I n h i b i t i o n o f 1 2 - O t e t r a - ( 1 1 / 1 2 ) , 7 8 3 - 7 8 8 .
d e c a n o y l p h o r b o l - 1 3 - a c e t a t e p r o m o t e d m o u s e s k i n p a p i l l o m a b y d i -
3 7 . C a t e n i F . , F a l s o n e G . , Z i l i c J . : T e r p e n o i d s a n d G l y c o l i p i d s f r o m E u p h o r -
g a l a c t o s y l d i a c y l g l y c e r o l s f r o m t h e f r e s h w a t e r c y a n o b a c t e r i u m
b i a c e a e , M i n i - R e v . M e d . C h e m . 2 0 0 3 , 3 , 4 2 5 - 4 3 7 .
P h o r m i d i u m t e n u e , C a n c e r L e t t . 1 9 9 6 , 1 0 4 ( 1 ) , 9 1 - 9 5 .
3 8 . S h i Q . , S u X . , K i y o t a H . : C h e m i c a l a n d P h a r m a c o l o g i c a l R e s e a r c h o f
2 0 . A n d r i a n a s o l o E . , H a r a m a t y L . , V a r d i A . i w s p . : A p o p t o s i s - I n d u c i n g G a -
t h e P l a n t s i n G e n u s E u p h o r b i a , C h e m . R e v . 2 0 0 8 , 1 0 8 , 4 2 9 5 - 4 3 2 7 .
l a c t o l i p i d s f r o m a C u l t u r e d M a r i n e D i a t o m , P h a e o d a c t y l u m t r i c o r -
3 9 . B r u n o A . , R o s s i C . , M a r c o l o n g o G . i w s p . : S e l e c t i v e i n v i v o a n t i -
n u t u m , J . N a t . P r o d . 2 0 0 8 , 7 1 , 1 1 9 7 - 1 2 0 1 .
i n f l a m m a t o r y a c t i o n o f t h e g a l a c t o l i p i d m o n o g a l a c t o s y l d i a c y l g l y -
2 1 . Q u a s n e y M . , C a r t e r L . , O x f o r d C . i w s p . : I n h i b i t i o n o f p r o l i f e r a t i o n
c e r o l , E u r . J . P h a r m a c o l . 2 0 0 5 , 5 2 4 ( 1 - 3 ) , 1 5 9 - 1 6 8 .
a n d i n d u c t i o n o f a p o p t o s i s i n S N U - 1 h u m a n g a s t r i c c a n c e r c e l l s b y
4 0 . M i s h r a P . , S i n g h N . , A h m a d G . i w s p . : G l y c o l i p i d s a n d o t h e r c o n s t i -
t h e p l a n t s u l f o l i p i d , s u l f o q u i n o v o s y l d i a c y l g l y c e r o l , J . N u t r . B i o c h e m .
t u e n t s f r o m D e s m o d i u m g a n g e t i c u m w i t h a n t i l e i s h m a n i a l a n d i m -
2 0 0 1 , 1 2 ( 5 ) , 3 1 0 - 3 1 5 .
m u n o m o d u l a t o r y a c t i v i t i e s , B i o o r g . M e d . C h e m . L e t t . 2 0 0 5 , 1 5 ( 2 0 ) ,
2 2 . W i l l i a m s D . , S t u r g e o n C . , R o b e r g e M . i w s p . : N i g r i c a n o s i d e s A a n d
4 5 4 3 - 4 5 4 6 .
B , A n t i m i t o t i c G l y c o l i p i d s I s o l a t e d f r o m t h e G r e e n A l g a A v r a i n v i l l e a
4 1 . C a t e n i F . , B o n i v e n t o P . , P r o c i d a G . i w s p . : C h e m o e n z y m a t i c s y n t h e -
n i g r i c a n s C o l l e c t e d i n D o m i n i c a , J . A m e r . C h e m . S o c . 2 0 0 7 , 1 2 9 ( 1 8 ) ,
s i s a n d a n t i m i c r o b i a l a c t i v i t y e v a l u a t i o n o f m o n o g a l a c t o s y l d i g l y c e -
5 8 2 2 - 5 8 2 2 .
r i d e s , E u r . J . M e d . C h e m . 2 0 0 8 , 4 3 ( 1 ) , 2 1 0 - 2 2 1 .
2 3 . K i k u c h i H . , T s u k i t a n i Y . , M a n d a T . i w s p . : M a r i n e N a t u r a l P r o d u c t s .
4 2 . P e t t i t G . , B o n d T . , H e r a l d D . i w s p . : I s o l a t i o n a n d s t r u c t u r e o f s p o n -
X . P h a r m a c o l o g i c a l l y A c t i v e G l y c o l i p i d s f r o m t h e O k i n a w a n M a r i n e
g i l i p i d f r o m t h e R e p u b l i c o f S i n g a p o r e m a r i n e p o r i f e r a S p o n g i a c f .
S p o n g e P h y l l o s p o n g i a f o l i a s c e n s ( P A L L A S ) , C h e m . P h a r m . B u l l . 1 9 8 2 ,
h i s p i d a , C a n . J . C h e m . 1 9 9 7 , 7 5 ( 6 ) , 9 2 0 - 9 2 5 .
3 0 ( 1 0 ) , 3 5 4 4 - 3 5 4 7 .
2 4 . L a r s e n E . , C h r i s t e n s e n L . : C o m m o n V e g e t a b l e s a n d F r u i t s a s a S o u r - 4 3 . J i a n g R . , H a y M . , F a i r c h i l d C . i w s p . : A n t i n e o p l a s t i c u n s a t u r a t e d f a t -
c e o f 1 , 2 - d i - O - ±- l i n o l e n o y l - 3 - O - ²- D - G a l a c t o p y r a n o s y l - s n - G l y c e r o l , t y a c i d s f r o m F i j i a n m a c r o a l g a e , P h y t o c h e m . 2 0 0 8 , 6 9 , 2 4 9 5 - 2 5 0 0 .
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