* Węglowodany to związki organiczne składające się węgla, wodoru i tlenu o ogólnym wzorze

Cn(H2O)m

* Są one szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i odgrywają bardzo dużą rolę w
procesach życiowych organizmów żywych, będąc ważnymi substancjami odżywczymi

* Cukry tworzą znaczną liczbę stereoizomerów, ponieważ zawierają szereg „asymetrycznych”
atomów węgla.

* W roślinach glukoza jest syntetyzowana z dwutlenku węgla i wody w procesie fotosyntezy, pod
wpływem energii słonecznej, przetwarzanej w chemiczną przez zielony barwnik i
przechowywana jest jako skrobia lub ulega przekształceniu w błonnik szkieletu roślinnego.
Zwierzęta mogą natomiast syntetyzować niektóre węglowodany, wykorzystując do tego celu
tłuszcz i białka jednak większa część węglowodanów zwierzęcych jest pochodzenia roślinnego.

1. Ze względu na rodzaj grupy zawartej w cukrach prostych można je podzielić na:
* aldozy - w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. ryboza, deoksyryboza, glukoza
* ketozy - w których występuje grupa ketonowa (-C=O), np. rybuloza, fruktoza

* Tak więc monosacharydy będące najprostszymi węglowodanami, są albo aldehydami, albo
ketonami, zawierającymi dwie lub więcej grup hydroksylowych.

* W nomenklaturze węglowodanów w celu uwzględnienia w nazwie, czy dany cukier jest aldozą czy ketozą dodaje się odpowiedni przedrostek: aldo- lub keto-, np. ketopentoza, aldopentoza

2.Ze względu na liczbę atomów węgla w pojedynczej cząsteczce, cukry proste dzielimy na:
* triozy - o 3 atomach węgla np. aldehyd glicerynowy

Aldehyd glicerynowy - jest najprostszym przedstawicielem aldoz, a więc jest aldotriozą.

Cząsteczka aldehydu glicerynowego zawiera jeden asymetryczny atom węgla, może więc występować w dwóch odmianach optycznie czynnych.
Ponieważ wszystkie wyższe cukry również zawierają asymetryczny atom węgla w cząsteczce, aldehyd glicerynowy przyjęto jako wzorzec konfiguracji przestrzennej cukrów.

* tetrozy - o 4 atomach węgla np. Treoza

Treoza - jest to cukier prosty z grupy aldoz o czterech atomach węgla, o wzorze C4H8O4.
Jest więc aldotetrozą, występującą w dwóch formach stereoizomerycznych D i L

* pentozy - o 5 atomach węgla np. Ryboza i Deoksyryboza

Ryboza - cukier prosty z grupy aldoz o pięciu atomach węgla, o wzorze C5H10O5
Podobnie jak Treoza, występuje w dwóch formach stereoizomerycznych D i L.
Występuje głównie w kwasach nukleinowych (RNA), nukleotydach, dinukleotydach, nukleozydach, niektórych koenzymach (koenzym A) i witaminach (witamina B12).

Deoksyryboza - to również cukier prosty, budową zbliżony do rybozy, lecz nie posiada atomu tlenu przy drugim atomie węgla, a zamiast tego sam atom wodoru.
Występuje głównie w deoksynukleozydach i kwasach deoksyrybonukleinowych (DNA).

* heksozy - o 6 atomach węgla np. Glukoza i Fruktoza

Glukoza - cukier prosty z grupy aldoz o sześciu atomach węgla, o wzorze C6H12O6.
Jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy.
Jest ona również wykorzystywana jako substrat w wielu procesach zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy w komórkach roślinnych.

Fruktoza - cukier prosty występujący w owocach i miodzie, posiada słodki smak i dobrze rozpuszcza się w wodzie
Wraz z glukozą wchodzi w skład dwucukru sacharozy.
W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.
W wątrobie zostaje przetworzona w glukozę i w tej postaci wykorzystywana jest przez organizm.

* heptozy - o 7 atomach węgla
* oktozy - o 8 atomach węgla
* nonozy - o 9 atomach węgla

* Nie podajemy już przykładów tych monosacharydów ponieważ najważniejszymi
monosacharydami są pentozy, a szczególnie heksozy, które posiadają duże znaczenie.

FORMY PIERŚCIENIOWE I IZOMERIA OPTYCZNA:

* Monosacharydy mogą tworzyć formy pierścieniowe dzięki zdolności grup
aldehydowych lub ketonowych do tworzenia półacetali wewnętrznych, gdyż grupy
te mogą reagować z grupą hydroksylową poprzez wiązanie kowalencyjne i
wówczas łańcuch cukru ulega cyklizacji.
W wyniku tej reakcji powstaje drugi atom asymetrycznego węgla, który powoduje,
że cząsteczka może przyjmować formy:

α - gdy grupa -OH przy C-1 leży poniżej płaszczyzny pierścienia

β - gdy grupa - OH przy C-1 leży powyżej płaszczyzny pierścienia

* W budowie węglowodanów możemy wyróżnić również izomerię optyczną.
Izomerem optycznym nazywamy taki cukier, który zawiera przynajmniej jeden
asymetryczny atom węgla, dzięki czemu może występować w formie dwóch
izomerów optycznych L i D <-- są to tak zwane enancjomery.

Gdy przy węglu asymetrycznym grupa hydroksylowa (-OH) jest po stronie lewej, wówczas mówimy o izomerii L

Gdy przy węglu asymetrycznym grupa hydroksylowa (-OH) jest po stronie prawej, wówczas mówimy o izomerii D

α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza

WŁAŚCIWOŚCI WĘGLOWODANÓW:

1. Właściwości sacharydów wynikają z zawartości grupy:

a) aldehydowej b) lub ketonowej c) oraz grup hydroksylowych

2. Najważniejszą właściwością związaną z obecnością grupy karbonylowej jest zdolność wytwarzania wiązań glikozydowych, które są podstawą tworzenia się oligo- i polisacharydów.

Najważniejszym wiązaniem jest:

Wiązanie O-glikozydowe - Jest to wiązanie chemiczne łączące grupę hydroksylową pierścieniowej formy jednego cukru prostego z grupą hydroksylową innego związku. Występuje w dwucukrach i wielocukrach.

* monosacharydy charakteryzują się słodkim smakiem i dobrą
rozpuszczalnością w wodzie

* monosacharydy nie ulegają hydrolizie do form prostszych w przeciwieństwie
do poli- i oligo- sacharydów

* ze względu na rozpuszczalność w wodzie wpływają na ciśnienie osmotyczne
komórek, a więc nie nadają się na substancje zapasowe u zwierząt i u
człowieka - organizmów bardzo wrażliwych na zmiany ciśnienia osmotycznego

* łatwo przechodzą przez błony i dlatego stanowią formę wchłaniania oraz
transportu przez krew u zwierząt i u człowieka

* z powodu możliwości szybkiego uwalniania z cukrów zapasowych są głównym
materiałem energetycznym (zwłaszcza glukoza)

* najważniejszym węglowodanem jest glukoza, ponieważ większość
węglowodanów zawartych w pokarmach wchłania się do krwiobiegu jako
glukoza, lub jest przekształcana w nią w wątrobie, a następnie
wykorzystywana przez tkanki

* w organizmie z glukozy mogą powstać wszystkie inne cukry

* glukoza jest istotnym źródłem energii w tkankach ssaków (z wyjątkiem
przeżuwaczy) i uniwersalnym „paliwem” dla płodu

* jest przekształcana w inne cukry odgrywające swoiste role np. Glikogen jako
materiał zapasowy; ryboza w kwasach rybonukleinowych; galaktoza w
laktozie mleka; w pewnych lipidach złożonych oraz w połączeniu z białkami w
glikoproteinach

* ryboza i deoksyryboza są składnikami kwasów nukleinowych

* arabinoza występuje w gumie arabskiej, śliwkowej i czereśniowej, jest
składnikiem glikoprotein podobnie jak ksyloza występująca w gumach
drzewnych

* liksoza występuje w mięśniu sercowym, jest składnikiem liksoflawiny
izolowanej z mięśnia sercowego człowieka

* ksyluloza jest związkiem pośrednim szlaku kwasu uronowego

* fruktoza uczestniczy w budowie sacharozy, w wątrobie i jelitach przekształca
się w glukozę i tak zużywa ją organizm

* galaktoza syntetyzowana w gruczole sutkowym tworzy laktozę mleka

* rybuloza jest akceptorem CO₂ w cyklu Calvina, a aldehyd glicerynowy jest
jego produktem

---