Oakeshott definiuje racjonalizm jako stanowisko, w którym wiedza praktyczna wcale wiedzą nie jest, a istnieje tylko wiedza techniczna. Racjonalista uznaje więc wiedzę praktyczną za rodzaj niewiedzy, która jest pozytywnie szkodliwa. Wynika to z jego zauroczenia pewnością. Wychodzi on z założenia, że wiedza techniczna jako ta pewna - jest samowystarczalnym rodzajem wiedzy. Jej wyższość polega na tym ,że wychodzi ona z czystej niewiedzy, a kończy na wiedzy kompletnej i pewnej. Oakeshott uważa to jednak za błąd racjonalizmu. Według niego takie stwierdzenie jest złudzeniem. Argumentem jest tutaj fakt, iż uczenie się techniki polega na pozbywaniu się niewiedzy, lecz na przekształcaniu wiedzy już istniejącej. Wiedza techniczna nie może być w tym wypadku wg autora samowystarczalna.
Filozofia polityki
Oakeshott uważa, że od filozofii polityki nie można oczekiwać żadnych praktycznych wniosków dotyczących samej polityki. Filozofia polityki nie może dostarczać nam żadnych zasad, na których można by było się opierać. Nie daje nam reguł postępowania, którymi należałoby się kierować w polityce ani nie pokazuje ideału, czy też porządku politycznego.
Według Oakeshotta każda działalność refleksyjna jest w pewnym sensie działalnością praktyczną, ponieważ oznacza ona wprowadzenie zmian, robienie czegoś. Można również dostrzec praktyczny charakter tego rodzaju działalności w węższym, ściślejszym sensie. Odnosi się to do akceptacji świata idei takim, jaki jest i jednocześnie przekształcania pewnych szczegółów tak, aby odpowiadały naszym własnym upodobaniom. Tak więc polityka, wprowadzanie lub proponowanie zmian w istniejącym porządku politycznym jest działalnością praktyczną w ścisłym sensie. Jest to działalność, w której refleksja musi być z konieczności ograniczona. Z kolei jest to niemożliwe w przypadku filozofii polityki, ponieważ utraciłaby ona wówczas swój radykalnie burzycielski charakter refleksji. Tam, gdzie jest autentyczna filozofia, nie ma miejsca na porady w żadnym kontekście(np. politycznym).
Tak więc nieprawidłowym byłoby postrzeganie myśli wielkich filozofów (Platon, Tomasz, Hobbes) za rady dotyczące sposobu konstruowania społeczeństwa, czy też rządzenia nim. Bowiem przedstawiane przez nich koncepcje dotyczące chociażby instytucji w państwie są tylko częścią filozoficznych idei i nie ma sensu rozważać ich pod względem celowości, czy też praktyczności i przenosić ich na grunt rzeczywistości. Autentyczna refleksja filozoficzna przedstawia rzeczy takimi, jakimi nie są one w świecie praktycznej polityki.