4736387115

Część eksperymentalna

Przedmiotem naszych ćwiczeń będzie reakcja transestryfikacji estrów metylowych kwasów tłuszczowych (EMKT) rozgałęzionym izomerem oktanolu, 2-etyloheksanolem. Produkt reakcji jest cieczą o stosunkowo niskiej lepkości, znajdującą zastosowanie praktyczne, jako komponent tuszu do drukarek. Warto zwrócić uwagę, że 2-etyloheksanol jest związkiem optycznie czynnym. Biokataliza stwarza szansę uzyskanie optycznie czynnego produktu syntezy, czystego enancjomeru. To istotne, bo jeden z enancjomerów 2-etyloheksanolu jest trujący dla człowieka, wykazuje działanie teratogenne.

Oczywiście reakcję można przeprowadzić „konwencjonalnie”, ale:

-    trzeba stosować wysokie temperatury (reagenty ulegają degradacji)

-    konieczne jest użycie zwykle „agresywnego” katalizatora np. kwasu siarkowego

-    niezbędna jest specjalistyczna aparatura

-    produkt wymaga uciążliwej rafinacji: separacja katalizatora, produktów ubocznych

Reakcję możemy schematycznie zapisać:

CH,CH₂CH₂CH₂ęHCH₂0H + CH,(CH₂)₇CH= CH(CH₂)₇COOCH₃ CH₂CH₃

2-etyloheksanol    oleinian metylu

enzym

CH₃(CH₂)tCH—CHtCHątyCOOCHąCHCHąCHjCHąCH? + CH₃OH|

oleinian 2-etyloheksylu ch₂ch,    metanol

W ramach ćwiczenia będziemy badać różne aspekty powyższego bioprocesu, wskazywane na bieżąco przez prowadzącego, w tym:

-    badanie aktywności katalitycznej preparatów enzymatycznych

-    wyznaczenie enecjoselektywności reakcji

-    ocena wpływu temperatury na szybkość i selektywność reakcji

Prowadzony proces będzie monitorowany analitycznie metodą chromatografii gazowej.

Skład enancjomerów można też i to bardzo precyzyjnie wyznaczyć metodą GC, posługując się specjalną kolumną z optycznie czynną fazą aktywną (cyklodekstryny). Więcej wiadomości można na ten temat uzyskać z lektury Instrukcji do ćwiczenia „Związki optycznie czynne. Oznaczanie składu enancjomerów” - też dostępnej na serwerze.

Uwaga: Ćwiczenie kończy jak zwykle mały test, podstawa wystawianej oceny za ćwiczenie. Ale nie tylko. Oceniany będzie również sam przebieg ćwiczenia i zaangażowanie uczestników.